DE542048C - Verfahren zur Darstellung hoeher molekularer Sulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung hoeher molekularer SulfonsaeurenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Darstellung höher molekularer Sulfonsäuren Bei der Sulfonierung organischer Verbindungen, im besonderen des Ricinusöls, wird im allgemeinen Schwefelsäure verwandt, die möglichst hochprozentig eine mehr oder weniger weitgehende Substitution des der Sulfonierung unterworfenen Körpers durch die Sulfonsäuregruppe herbeizuführen vermag. Höher molekulare, namentlich gesättigte Alkohole lassen sich aber auf diese Weise nicht in die entsprechenden Sulfonsäuren überführen, die, wie beispielsweise die Cetylsulfonsäure, bisher nur in außerordentlich umständlicher Weise zugänglich sind.
- Es wurde nun gefunden, daß man solche Sulfonsä'uren leicht erhält, wenn man aliphatische Alkohole mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur 'und gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel und Katalysatoren mit solchen Sulfonierungsmitteln behandelt, die neben hochkonzentrierter Schwefelsäure und (oder) Chlorsulfonsäure zur Wasserbindung befähigte Säureanhydride enthalten. Solche Säureanhydride sind beispielsweise Schwefelsäureanhydrid, Essigsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid u. a. Geeignete Verdünnungsmittel sind in .erster Linie solche, die unter den gegebenen Arbeitsbedingungen der Sulfonierung nicht zugänglich sind, wie z. B. Äther, Nitrobenzol oder Tetrachlorkohlenstoff, und als Katalysatoren sind beispielsweise Phosphorsäureanhydrid, aktive Kohle u. dgl. geeignet. An sich ist @es zwar bekannt, daß aliphatische Alkohole beim Vermischen mit Schwefelsäure in wasserlösliche Produkte übergehen. Trägt man jedoch fein gepulverte, höhere Wachsalkohole in Schwefelsäure ein, so erhält man sehr bald feste, gallertartige Massen, deren homogene Durc'hmischung schon beim Arbeiten mit kleineren Mengen -erhebliche Schwierigkeiten verursacht. Auch durch Anwendung eines fünf- bis sechsfachen Schwefelsäureüberschusses läßt sich dieser übelstand nur teilweise vermeiden, zumal da sich alsdann Schwierigkeiten bei der Aufarbeitung des Sulfonierungsgemisches,ergeben. Die dem vorliegenden Verfahren eigentümlichen Maßnahmen ermöglichen @es ,aber, diese Schwierigkeiten zu vermeiden, da die während des Sulfonierungsprozesses gegenwärtigen Säureanhydride das hierbei entstehende Wasser zu binden vermögen und somit ein für den gleichmäßigen Fortgang der Reaktion geeignetes Dispersionsmittel schaffen, das im Gegensatz zu Wasser mechanischenthaltenden Lösungsgemischeneine innige Berührung zwischen dem anfänglich nur kolloidal gelösten Alkohol und dem möglichst hochkonzentrierten Sulfonierungsgemisch ermöglicht.
- Während ferner die Anwendung von Schwefelsäure allein nur bei niederen Temperaturen möglich erscheint, da beim Erwärmen Zersetzungserscheinungen unter Schwefeldioxyd-@entwicklung eintreten, gestattet die Zugabe von beispielsweise Essigsäureanhydrid, gegebenenfalls bei gleichzeitiger Anwesenheit geeigneter'`-Katalysatoren, :;eine Erwärmwig des Reaktionsgemisches sogar bis 6o° und darüber, ohne daß wesentliche Zersetzungserscheinungen und als deren Folge mangelhafte Klarlöslichkeit des Reaktionsprodukts zu befürchten sind. Der Sulfonierungsprozeß aber wird damit quantitativ gestaltet undfühxt somit in außerordentlich glatter und einfacher Weise zu wasserlöslichen, koch- und säurebeständigen Sch-,vefelsäureverbindungen, die als Netz-, Reinigungs- und Emulgierungsmittel an sich oder in Verbindung mit anderen Stoffen einen erheblichen technischen Wert besitzen.
- Beispiel i i Mol Getylalkohol wird mit il/, Mol 98%iger Schwefelsäure vermischt, das ganze allmählich auf i oo° erwärmt und gleichzeitig etwas über i Mol Essigsäureanhydrid hineingerührt. Nach mehrstündigem Rühren gießt man: auf Eiswasser und wäscht gegebenenfalls nach Zusatz von Glaubersalz aus. Die Alkalisalze der so erhaltenen Sulfonsäure können direkt oder über das Calriumsalz erhalten werden.
- Beispiel a i Mol Oktadecylalkohol (normal) wird in der doppelten Menge abs. Äther zur Lösung gebracht und in diese Lösung eine Mischung von i Mol Chlorsulfonsäurre und i, i Mol Essigsäureanhydrid eingerührt. Nach ii/zstündigem Rühren wird der Äther und gleichzeitig die während der Reaktion entstandene Salzsäure zweckmäßig im Vakuum abgedampft, der Rückstand in Eiswasser gegossen und mit Soda neutralisiert. Das Natriums.alz ist in der Kälte schwer löslich und gut kristallisierend. Durch Zugabe von mehr Wasser und Anwärmen des Ganzen läßt sich eine in der Kälte erstarrende Gallerte gewinnen, die ohne weiteres für zahlreiche Zwecke der Textilindustrie, beispielsweise zur Avivage von Kunstseide u. dgl., verwendet werden kann.
- `Beispiel 3 Das durch Extraktion :einer Spermölkalkseife mit Aceton erhältliche Gemisch vorwiegend ungesättigter, aliphatischer Alkohole wird mit 30 % seines Gewichts an Essigsäureanhydrid versetzt und bei q.o° unter Rühren mit etwa 1,2 Mol (berechnet .auf die Acetylzahl des Alkohols) an 20%igem Oleum behandelt. Nach Zugabe von wenig Eiswasser scheidet sich beim Stehfl @el - Schwefel- und Essigsäure enthaltende Schicht ab, von: welcher abgezogen wird. Das Reaktionsprodukt stellt eine saure Flüssigkeit dar, die infolge ihrer wertvollen Eigenschaften als Netz-, Emulgierungsmittel u. dgl. Anwendung findet.
- Beispiel q.
- Das durch Extraktion einer Spermölkalkseife mit, Aceton erhältliche Gemisch vorwiegend ungesättigter, aliphatischer Alkohole wird mit etwa der gleichen Menge Tetrachlorkohlenstoff versetzt und durch schwaches Erwärmen in klare Lösung gebracht. Zu dieser werden. alsdann 2o % Phosphorpentoxyd oder etwa die doppelte Menge fein gepulverter glasiger Phosphorsäure gegeben" und das Ganze wird dann weiter unter Kühlung mit 1,2 Mol (berechnet auf die Aoetylzahl des Alkohols) Oleum (2o % Schwefelsäureanhydrid enthaltend) behandelt. Nach Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum scheidet sich auf Zusatz von wenig Wasser eine wäßrige Schicht ab, die neben der überschüssigen Schwefelsäure auch Phosphorsäure enfhält und von welcher abgezogen. wird. Die obere Schicht ist dann :als solche oder nach Neutralisation-mit Alkali, Ammoniak o. dgl. im Sinne der vorhergehenden Ausführungen verwendbar.
- An Stelle der in obigen Beispielen verwandten Alkohole können mit gleichem Erfolg auch andere höher molekulare Alkohole, wie beispielsweise die Alkohole des Wollfetts, des Bienenwachses, Montanalkohole u. dgl., aber auch stärker ungesättigte Produkte, wie beispielsweise die den stark ungesättigten Fettsäuren entsprechenden Alkohole, verwendet werden.
- Auch die so erhaltenen Produkte können dann vornehmlich ,als Netz-, Emulgierungs-und Reinigungsmittel wertvolle Dienste leisten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi.: Verfahren zur Darstellung höher molekularer Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Alkohole mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel und Katalysatoren, mit solchen Sulfonierungsmitteln behandelt, die neben hochkonzentrierter Schwefelsäure und (oder) Chlorsulfonsäure zur Wasserbindung befähigte Säureanhydride enthalten.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED55189D DE542048C (de) | 1928-03-09 | 1928-03-09 | Verfahren zur Darstellung hoeher molekularer Sulfonsaeuren |
CH142150D CH142150A (de) | 1928-03-09 | 1929-03-07 | Verfahren zur Darstellung höher molekularer Sulfosäuren. |
AT129307D AT129307B (de) | 1928-03-09 | 1929-03-07 | Verfahren zur Darstellung höher molekularer Sulfonsäuren. |
GB7969/29A GB307709A (en) | 1928-03-09 | 1929-03-11 | Improvements in or relating to the sulphonation of alcohols of high molecular weight |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DED55189D DE542048C (de) | 1928-03-09 | 1928-03-09 | Verfahren zur Darstellung hoeher molekularer Sulfonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE542048C true DE542048C (de) | 1932-03-01 |
Family
ID=7056316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DED55189D Expired DE542048C (de) | 1928-03-09 | 1928-03-09 | Verfahren zur Darstellung hoeher molekularer Sulfonsaeuren |
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- 1929-03-07 AT AT129307D patent/AT129307B/de active
- 1929-03-11 GB GB7969/29A patent/GB307709A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT129307B (de) | 1932-07-25 |
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GB307709A (en) | 1930-06-11 |
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