DE852691C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonsaeurenInfo
- Publication number
- DE852691C DE852691C DEF3110D DEF0003110D DE852691C DE 852691 C DE852691 C DE 852691C DE F3110 D DEF3110 D DE F3110D DE F0003110 D DEF0003110 D DE F0003110D DE 852691 C DE852691 C DE 852691C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- production
- paraffin hydrocarbons
- sulphonic acids
- acid
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren Während bei den Carbonsäurechloriden auch die Glieder der höheren Reihe der sauren Verseifung zugänglich sind, lassen sich die Sulfochloride im allgemeinen nur schwer in die entsprechenden Sulfonsäuren überführen. Man bedient sich daher hier der alkalischen Verseifung oder Alkoholyse, um zu Sulfonaten bzw. Sulfonsäuren zu gelangen. Für die Zwecke der Praxis zeigt die Alkoholyse jedoch den Nachteil der Entstehung großer Mengen unverwertbarer Nebenprodukte. Bei der alkalischen Verseifung führt die unter Anwendung von 2 Mol Lauge auf t Mol Sulfochlorid vor sich gehende Verseifung zur Bildung beträchtlicher Mengen an Kochsalz, deren Entfernung 'besondere Maßnahmen erfordert, die zum Verlust oft erheblicher Mengen an Sulfonat führen. Da außerdem die alkalische Verseifung teils wegen der Viskosität, teils wegen der Kochsalzabscheidung in verdünnter Lösung durchgeführt werden muß, fallen auch die Endprodukte in einer Form an, die ihre Konzentration notwendig macht. Schließlich verlangt die Entfernung der unverseifbaren Bestandteile, die bei der unvollständigen Sulfochlorierung 500/0 und mehr an unveränderten Kohlenwasserstoffen, z.. B. den hochmolekularen Paraffinkohlenwasserstoffen, betragen kann, einen beträchtlichen Aufwand an Lösungsmitteln oder Dampf bzw. ibeiden Hilfsmitteln.
- Es wurde gefunden, daß man alle die erwähnten Nachteile vermeiden und in glatter Reaktion die weitgehend vom Unverseifbaren und Wasser freien Sulfonsäuren herstellen kann, wenn man die Sulfochloride, zumal die aus den Paraffinkohlenwasserstoffen der Fischer-Tropsch-Synthese durch Be-' handlung mit Schwefeldioxyd und Chlor gewonne-. nen und technisch wichtigen Paraffinsulfochloride in Gegenwart von tertiären-Ba" mit .hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen, vorzugsweise Alkoholen, organischen oder anorganischen Säuren sowie Phenolen usw., umsetzt. Man erhält dann die freie Sulfonsäure bzw. das Salz der tertiären Base, die sich nach kurzem Erhitzen aus den unveränderten Kohlenwasserstoffen abscheiden und nach an sich bekannten Methoden- von der .beigemengten Additionsverbindung von Alkylchlorid oder Säurechlorid an die tertiäre Base befreit werden können. Die erhaltene Sulfonsäure bzw. das Salz der tertiären Base ist wasserfrei und frei von Chlorionen und kann unter Wiedergewinnung der angewandten Base in ein Alkalisalz übergeführt werden. Beispiel 6oo Teile eines' durch unvollständige . (etwa 50%ige) Sulfochlorierung langkettiger Paraffinkohlenwasserstoffe der mittleren Kohlenstofflänge von 15 C-Atomen erhaltenen Gemisches, 8o Teile Pyridin und 6oTeile Eisessig werden unter Rühren etwa 3 Stunden auf 7o° erhitzt. Die im unteren Teil des Gemisches sich abscheidende Sulfonsäure, welche das Additionsprodukt von Acetylchlorid an Pyridin gelöst enthält, wird abgezogen und bis zur Chlorionenfreiheit im Vakuumerhitzt. Die im Gemisch mit Pyridinsalz zurückbleibende freie Sulfonsäure wird mit Natronlauge in das Natriurrisalz übergeführt, worauf das Py ridin abdestilliert wird. Der Gehalt an Unverseifbarem liegt bei etwa 3 0/0.
- Statt des Eisessigs kann man mit dem gleichen Erfolg auch Ameisensäure (46 Teile), Methylalkohol (3--Teile) oder Schwefelsäure (49Teile) anwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren, insbesondere . .der hochmolekularen Paraffinkohlenwasserstöffe, dadurch .gekennzeichnet, da8 man die entsprechenden Sulfochloride,besonders die durch unvollständige Sulfochlorierung langkettiger Paraffinkohlenwasserstoffe der mittleren Kettenlänge C" erhaltenen, in Gegenwart von tertiären Basen mit hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen, vorzugsweise Alkoholen, organischen oder anorganischen Säuren, Phenolen usw., in der Wärme umsetzt und das Gemisch in an sich bekannter Weise auf die freie Sulfonsäure bzw. ihr Alkalisalz aufarbeitet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF3110D DE852691C (de) | 1944-11-16 | 1944-11-16 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF3110D DE852691C (de) | 1944-11-16 | 1944-11-16 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE852691C true DE852691C (de) | 1952-10-16 |
Family
ID=7083684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF3110D Expired DE852691C (de) | 1944-11-16 | 1944-11-16 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE852691C (de) |
-
1944
- 1944-11-16 DE DEF3110D patent/DE852691C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0486582B1 (de) | Verfahren zur herstellung von hellfarbigen ölsäuresulfonaten | |
DE4035935A1 (de) | Verfahren zur herstellung konzentrierter waessriger dispersionen von alpha-sulfofettsaeure-mono- und/oder -disalz | |
DE852691C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren | |
CH620904A5 (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-4- and -5-beta-sulphatoethyl-sulphone-2-sulphonic acid and of the corresponding oxyethylsulphone and vinylsulphone compounds | |
DE550572C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthionsaeure bzw. Carbylsulfat und deren Homologen | |
DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
DE873239C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren bzw. Sulfonaten hochmolekularer Paraffinkohlenwasserstoffe | |
DE648936C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Produkte | |
DE638072C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyarylcarbonsaeureestern | |
DE849243C (de) | Verfahren zur Herstellung oelloeslicher Emulgierungsmittel | |
DE867396C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE2320417C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von am Phenylkern alkylierten Alkylsulfonsäurephenylestern | |
DE684239C (de) | Verfahren zur Herstellung von seifenbildenden Saeuren bzw. deren Derivaten | |
AT220145B (de) | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger langkettiger Alkylbenzolsulfochloride | |
DE422948C (de) | Verfahren zur Darstellung von C-Benzyloxynaphthalinen | |
DE842048C (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren Allylsulfonsaeuren | |
DE661883C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten aus hoehermolekularen Fettalkoholen oder Naphthenalkoholen | |
DE510303C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sulfonsaeuren hoher Spaltkraft fuer Fette und OEle | |
DE896343C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Valerolacton | |
DE767014C (de) | Verfahren zur Herstellung alkylierter aromatischer sulfonsaurer Salze | |
DE871447C (de) | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer aliphatischer Merkaptane | |
DE681441C (de) | Verfahren zur Herstellung von veresterten Sulfonsaeuren | |
DE2118363C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorparaffinsulfonsäuren | |
DE655942C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Estern einwertiger Alkohole mit hoehermolekularen Fettsaeuren | |
DE961886C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyldiphosphonsaeuretetrachloriden |