DE551257C - Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren

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DE551257C
DE551257C DE1930551257D DE551257DD DE551257C DE 551257 C DE551257 C DE 551257C DE 1930551257 D DE1930551257 D DE 1930551257D DE 551257D D DE551257D D DE 551257DD DE 551257 C DE551257 C DE 551257C
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DE
Germany
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preparation
aminosulfonic acids
parts
weight
salts
Prior art date
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Expired
Application number
DE1930551257D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Winfrid Hentrich
Dr Helmut Keppler
Dr Karl Ott
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/04Sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from polyhydric alcohols or amino alcohols or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/02Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/13Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/14Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsäuren Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Verbindungen gelangt, wenn man aliphatische primäre oder sekundäre Amine bzw. Gemische derselben, welche mindestens einen Kohlenstoffrest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit bewegliche Halogenatome enthaltenden Alkyl- oder Aralkylsulfonsäuren bzw. deren Salzen umsetzt. Die Salze der neuen Verbindungen lösen sich infolge der externen Sulfonsäuregruppe bei schwach alkalischer Reaktion leicht in Wasser auf. Die neuen Produkte eignen sich vorzüglich als Hilfsprodukte bei verschiedenen Veredlungsverfahren; sie können z. B. Verwendung finden als Netz-, Schaum-, Weichmachungs- und Egalisiermittel.
  • Beispiel i 3z Gewichtsteile ß-chloräthansulfonsaures Natrium werden unter Rühren bei etwa 550 in ioz Gewichtsteile Heptadecylamin eingetragen; man steigert die Temperatur bis etwa ioo bis 200' und hält bei dieser Temperatur, bis eine Probe mit verdünntem Alkali eine gleichmäßige Emulsion gibt.
  • An Stelle von überschüssigem Heptaderylamin können andere geeignete säurebindende Mittel treten, z. B. Pyridin, Dialkylanilin. Nach Zusatz der nötigen Menge Alkali kann die zur Abbindung der entstehenden Salzsäure zugesetzte Base im Vakuum abdestilliert werden.
  • Die so erhältlichen Aminosulfonsäuren werden in Ammonium- oder Natriumsalze verwandelt. Zu einem Produkt von ähnlichen Eigenschaften gelangt man bei Verwendung von Pentadecylamin.
  • Beispiel e 25 Gewichtsteile benzvlchlorid-p-sulfonsaures Natrium werden in ioo Teilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man unter gutem Umrühren bei 4o bis 6o° eine Lösung von 25 Gewichtsteilen Heptadecylamin in i50 Teilen Aceton langsam zutropfen; es werden dann allmählich 55 Gewichtsteile io°/oiger Natriumcarbonatlösung zugegeben. Zum Schluß wird die Temperatur auf 75' gesteigert. Durch Zugabe von starker Mineralsäure wird das Kondensationsprodukt in der Hitze als Säure ausgefällt. Diese wird auf einem Filter gesammelt und getrocknet. Zur Befreiung von etwa noch anhaftendem unverändertem Heptadecylamin werden die so erhältlichen Aminosulfonsäuren mit wenig heißem Benzol oder Benzin ausgewaschen. Durch Überführung in das Natriumsalz erhält man eine schwach gefärbte, seifenartige Masse, deren wässerige Lösungen stark schäumen. An Stelle des Heptadecylamins können dessen am Stickstoff monoalkylsubstituierte Derivate Anwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daB man aliphatische primäre oder sekundäre Amine oder ein Gemisch von ihnen, welche wenigstens einen Kohlenstoffrest mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit bewegliche Halogenatome enthaltenden Alkyl- oder Aralkylsulfonsäuren oder deren Salzen umsetzt.
DE1930551257D 1930-05-13 1930-05-13 Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren Expired DE551257C (de)

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