DE239763C - - Google Patents
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch das Hauptpatent 233328 ist ein Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren aromatischer Ammoniumverbindungen geschützt,
welches darin besteht, daß man aromatische Ammoniumverbindungen, die mindestens einen
Alkarylrest enthalten, in Form der Basen oder der Salze mit sulfierenden Mitteln behandelt.
Es wurde nun weiter gefunden, daß man zu derartigen Sulfosäuren von Ammoniumverbindungen,
welche zum mindesten in einem Alkarylreste eine Sulfogruppe enthalten, auch
gelangen kann,, wenn man Halogenalkarylsulfosäuren, in denen sich das Halogenatom
in der Seitenkette befindet, auf tertiäre Aminoverbindungen einwirken läßt.
Wendet man statt der freien Sulfosäuren deren Derivate, z. B. deren Ester, an, so erhält
man die entsprechenden Derivate obiger Alkarylammoniumsulfosäuren.
20,7 Teile Benzylchlorid-p-sulfosäure (erhältlich
durch Verseifen des nach Patent 234913 Kl. 12 0 darstellbaren Benzylchloridp-sulfochlorids
mit verdünntem Alkohol; zerfließliche Kristalle, die sich leicht in Wasser
lösen und beim Stehen sowie insbesondere beim Kochen der Lösung unter Salzsäurebildung
zersetzt werden; das Natriumsalz der Säure ist farblos und in Wasser ziemlich löslich)
werden mit 21 Teilen Dimethylanilin gemischt und 7 bis 8 Stunden lang auf 70 bis
80 ° erwärmt. Die anfangs klare Flüssigkeit erstarrt zu einem harten Kristallkuchen. Man
läßt erkalten, zerkleinert die harte Masse und entfernt das überschüssige Dimethylanilin sowie
das salzsaure Dimethylanilin durch Waschen mit warmem Alkohol.
Es hinterbleibt ein weißes, nahezu chlorfreies, in Wasser leicht lösliches, in Alkohol
und Äther unlösliches Pulver, dessen Analyse mit der Formel
C6H4
/CH2-N (C H9),. C6 H5
übereinstimmt.
An Stelle von Dimethylanilin kann man auch andere ein tertiäres Stickstoffatom enthaltende
Verbindungen verwenden.
27 Teile 2-Chlor-i-benzylchlorid-4-sulfosäureäthylester
(erhältlich durch Umsetzen des nach Patent 234913 Kl. 120 darstellbaren
2 - Chlor -1 - benzylchlorid - 4 - sulfochlorids mit der molekularen Menge Natriumäthylat in absoluter
alkoholischer Lösung; fast farbloses, in Wasser unlösliches, im Vakuum , destillierbares
öl) werden mit 12,1 Teilen Dimethylanilin
7 bis 8 Stunden auf 70 bis 8o° erhitzt. Die anfangs klare Flüssigkeit erstarrt nach
einiger Zeit. Das durch Waschen mit Äther
gereinigte Reaktionsprodukt bildet farblose, in Wasser und Alkohol leicht lösliche, hygroskopische
Kristalle, welche im Gegensatz zu den nach 'Beispiel ι erhaltenen Produkten
ionisierbares Chlor enthalten und somit von diesen verschieden sind. Der Verbindung
kommt wahrscheinlich die Formel:
CH2-N-(CH3J2CtH,
SO3C2H5
zu.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 233328 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Sulfosäuren aromatischer Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man statt die Alkarylammoniumverbindüngen mit sulfierenden Mitteln zu behandeln, hier die Sulfosäuren solcher Halogenalkaryle, welche das Halogen in der Seitenkette enthalten oder deren Derivate auf tertiäre Aminoverbindungen einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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