DE270994C - - Google Patents

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DE270994C
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phenylquinoline
carboxylic acid
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sulfo
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 270994 KLASSE Mp. GRUPPE
in BERLIN.
oder deren Derivate.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. Oktober 1912 ab.
Durch Sulfierung der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure oder deren Derivate gelangt man zu den entsprechenden Sulfoverbindungen, die zu ähnlichen therapeutischen Zwecken Verwendung finden sollen wie die 2-Phenylchinolin-4-carbon säure und ihre Derivate, der gegenüber sie den Vorteil bieten, daß sie in warmem Wasser löslich sind und angenehm säuerlich schmecken. Durch die Einführung der Sulfogruppe wird die therapeutische Wirkung der Ausgangsstoffe überraschenderweise kaum verringert. Zwar beeinflussen die neuen Verbindungen im allgemeinen die Harnsäureausscheidung nicht, jedoch haben sie sich, wie durch zahlreiche klinische Versuche festgestellt wurde, als brauchbare Mittel bei der gichtischen Gelenkentzündung bewährt. Dies war nicht vorauszusehen, da in der Regel therapeutisch wirksame Stoffe nach der SuI-
2t> fierung, durch welche zwar eine erhöhte Wasserlöslichkeit gegenüber den Ausgangsstoffen erzielt wird, die ihnen eigentümliche Wirkung ganz einbüßen und sich vielfach als ganz indifferent in bezug auf physiologische Wirkungen
a5 erweisen.
Beispiele.
i. 300 g 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure werden mit 1600 g konzentrierter Schwefelsäure, der noch 400 g 7 prozentiges Anhydrid enthaltende Schwefelsäure zugesetzt wurden, im Ölbad 6 bis 7 Stunden auf 175 bis 190 ° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Flüssigkeit in 101 Wasser gegossen und nach 24 Stunden die sich abscheidende Kristallmasse abgesaugt. Die aus 40 prozentigem Alkohol umkristallisierte Verbindung ist bei 250 ° noch nicht geschmolzen. Sie löst sich in warmem Wasser, Alkali, heißen, verdünnten Mineralsäuren und ist unlöslich in organischen Lösungsmitteln. Die Verbindung stellt eine Sulfo-2-phenylchinolin-4-carbonsäure von säuerlichem Geschmack dar.
2. 300 g 6-Methyl-2-phenylchinolin-4-carbonsäure werden mit 1600 g konzentrierter Schwefelsäure, der noch 400 g 7 prozentiges Anhydrid enthaltende Schwefelsäure zugesetzt sind, 6 bis 7 Stunden auf 180 bis 1900 erhitzt. Man verfährt dann weiter wie in Beispiel 1. Die erhaltene Verbindung wird aus 35 prozentigem Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt, Löslichkeitsverhältnisse und Geschmack entsprechen denjenigen des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes.
Andere Derivate werden in analoger Weise sulfiert.
Es empfiehlt sich auch folgende Methode:
3. 250 g 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure werden Schwefelsäure-Anhydriddämpfen bei 40 bis 45° etwa 2 Tage lang ausgesetzt. Darauf wird die Masse, die etwa 300 g an Gewicht zugenommen hat, in Eiswasser gegeben und mit überschüssigem kohlensauren Kalk versetzt. Dies entstandene Kalksalz der Sulfo-2-phenylchinolin-4-carbonsäure ist leicht löslich und kann leicht von dem unlöslichen
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Kalksalz der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure abgetrennt werden. Das erstere wird durch Zusatz von Natriumcarbonat in das Natriumsalz übergeführt, aus dem nach dem Einengen der Lösung die freie Sulfo-2-phenylchinolin-4-carbonsäure durch Versetzen mit der erforderlichen Menge Säure, z. B. Salzsäure, gewonnen wird.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Sulfoverbindungen der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure oder deren Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure oder deren Derivate nach den üblichen Methoden mit sulfierenden Mitteln behandelt.
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