DE270994C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 270994 KLASSE Mp. GRUPPE
in BERLIN.
oder deren Derivate.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. Oktober 1912 ab.
Durch Sulfierung der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure
oder deren Derivate gelangt man zu den entsprechenden Sulfoverbindungen, die zu ähnlichen therapeutischen Zwecken Verwendung
finden sollen wie die 2-Phenylchinolin-4-carbon
säure und ihre Derivate, der gegenüber sie den Vorteil bieten, daß sie in warmem Wasser löslich sind und angenehm
säuerlich schmecken. Durch die Einführung der Sulfogruppe wird die therapeutische Wirkung
der Ausgangsstoffe überraschenderweise kaum verringert. Zwar beeinflussen die neuen
Verbindungen im allgemeinen die Harnsäureausscheidung nicht, jedoch haben sie sich,
wie durch zahlreiche klinische Versuche festgestellt wurde, als brauchbare Mittel bei der
gichtischen Gelenkentzündung bewährt. Dies war nicht vorauszusehen, da in der Regel
therapeutisch wirksame Stoffe nach der SuI-
2t> fierung, durch welche zwar eine erhöhte Wasserlöslichkeit
gegenüber den Ausgangsstoffen erzielt wird, die ihnen eigentümliche Wirkung ganz einbüßen und sich vielfach als ganz indifferent
in bezug auf physiologische Wirkungen
a5 erweisen.
i. 300 g 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure werden mit 1600 g konzentrierter Schwefelsäure,
der noch 400 g 7 prozentiges Anhydrid enthaltende Schwefelsäure zugesetzt wurden, im
Ölbad 6 bis 7 Stunden auf 175 bis 190 ° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Flüssigkeit
in 101 Wasser gegossen und nach 24 Stunden die sich abscheidende Kristallmasse abgesaugt.
Die aus 40 prozentigem Alkohol umkristallisierte Verbindung ist bei 250 ° noch nicht geschmolzen. Sie löst sich in warmem
Wasser, Alkali, heißen, verdünnten Mineralsäuren und ist unlöslich in organischen Lösungsmitteln.
Die Verbindung stellt eine Sulfo-2-phenylchinolin-4-carbonsäure von säuerlichem Geschmack dar.
2. 300 g 6-Methyl-2-phenylchinolin-4-carbonsäure
werden mit 1600 g konzentrierter Schwefelsäure, der noch 400 g 7 prozentiges Anhydrid
enthaltende Schwefelsäure zugesetzt sind, 6 bis 7 Stunden auf 180 bis 1900 erhitzt. Man
verfährt dann weiter wie in Beispiel 1. Die erhaltene Verbindung wird aus 35 prozentigem
Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt, Löslichkeitsverhältnisse und Geschmack entsprechen
denjenigen des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes.
Andere Derivate werden in analoger Weise sulfiert.
Es empfiehlt sich auch folgende Methode:
3. 250 g 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure werden Schwefelsäure-Anhydriddämpfen bei 40 bis
45° etwa 2 Tage lang ausgesetzt. Darauf wird die Masse, die etwa 300 g an Gewicht
zugenommen hat, in Eiswasser gegeben und mit überschüssigem kohlensauren Kalk versetzt.
Dies entstandene Kalksalz der Sulfo-2-phenylchinolin-4-carbonsäure
ist leicht löslich und kann leicht von dem unlöslichen
35
40
45
55
60
Kalksalz der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure abgetrennt werden. Das erstere wird durch
Zusatz von Natriumcarbonat in das Natriumsalz übergeführt, aus dem nach dem Einengen
der Lösung die freie Sulfo-2-phenylchinolin-4-carbonsäure
durch Versetzen mit der erforderlichen Menge Säure, z. B. Salzsäure, gewonnen wird.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Sulfoverbindungen der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure oder deren Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure oder deren Derivate nach den üblichen Methoden mit sulfierenden Mitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE270994C true DE270994C (de) |
Family
ID=527685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT270994D Active DE270994C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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