DE583108C - Verfahren zur Darstellung von Dichlorcarvacrol - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Dichlorcarvacrol Es wurde gefunden, daß man auf sehr einfache Weise durch Behandlung von Carvacrol (i-Methyl-4-isopropyl-2-oxybenzol) mit chlorierenden Mitteln. zu dem zwar bereits bekannten, bisher aber nur auf dem umständlichen Wege über die Diazoverbindung dargestellten Monochlorcarvacrol gelangen kann. Weiter wurde gefunden, daß man bei Anwendung eines entsprechenden Mehrs an Chlorierungsmitteln in sehr glatter Weise zu dem bisher noch nicht bekannten Dichlorcarvacrol gelangt. Selbstverständlich kann man auch von z. B. auf die oben angegebene Weise oder auf beliebige andere Art dargestelltem Monochlorcarvacrol ausgehen und dieses weiter mit chlorierenden Mitteln behandeln. Als chlorierendes Mittel kann man Chlor verwenden, sei es als freies Chlor oder in statu; nascendi, von besonderem Vorteil ist aber die Verwendung von Sulfurylchlorid, welches sehr hohe Ausbeuten an dem neuen Dichlorcarvacrol liefert. Dasselbe ist ein fester, schön kristallisierender Stoff vom Schmelzpunkt 45 bis 46°, sehr schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln wie auch in Alkalilaugen. Aller Wahrscheinlichkeit nach stellt es das 3, 5-Dichlorcarvacrol (i-Methyl-4-isopropyl-2-oxy-3, 5-dichlorbenzol) dar. Beispiele i. Aus Carvacrol.
• Ziz i5o Teilen Carvacrol läßt man bei gewöhnlicher Temperatur 28o Teile Sulfurylchlorid unter Rühren langsam zufließen, wobei schwache Erwärmung eintritt. Die Reaktion wird durch rriehrstündiges Erwärmen bei Wasserbadtemperatur zu Ende. geführt. Das durch Waschen mit Natriumcarbonatlösung entsäuerte Produkt geht bei der Vakuumdestillation beinahe völlig bei etwa i 5o° über unter 2o mm Druck. Man erhält etwa Zoo Teile eines Produktes, das beim Abkühlen erstarrt und nach geeigneter Reinigung das neue Dichlorcarvacrol in Form weißer Kristalle vom Schmelzpunkt 45 bis 461 liefert. 2. Aus Monochlorcarvacrol. Läßt man 14o Teile Sulfurylchlorid auf E85 Teile Monochlorcarvacrol, das auf beliebige Weise, z. B. auch durch unmittelbare Chlorierung von Carvacrol, erhalten werden kann, einwirken, so erhält man bei Anwendung der in Beispiel i gegebenen Vorschriften die gleiche Verbindung in einer Ausbeute von ebenfalls etwa Zoo Teilen. 3. Aus Carvacrol.
• In eine Lösung von 15o Teilen Carvacrol in 5oo Teilen Eisessig werden bei Gegenwart von i Teil metallischem Eisen iq.o Teile Chlor unter Kühlung eingeleitet. Nach Beendigung der Chlorierung wird durch Einlaufenlassen in Wasser das Chlorierungsprodukt ausgefällt, abgetrennt und mit Wasser und Natriumcarbonatlösung neutral gewaschen. Beim Fraktionieren im Vakuum erhält man nach einem geringen Vorlauf etwa i 8o Teile eines unter 2o mm bei etwa i5o° siedenden Produktes, das beim Abkühlen erstarrt.
• Das Dichlorcarvacrol soll für Desinfektionszwecke Verwendung finden. Es weist z. B. gegenüber Staphylokokken auch in Gegenwart von Eiweiß einen. hohen Phenolkoeffizienten auf.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜC11C: i. Verfahren zur Darstellung von Dichlorcarvacrol, dadurch gekennzeichnet, daß man Carvacrol mit den zur Einführung von 2 Atomen Chlor erforderlichen Mengen chlorierender Mittel in an sich bekannter Weise behandelt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man von auf beliebige Weise dargestelltem Monochlorcarvacrol ausgeht und dieses mit der zur Aufnahme eines zweiten Atoms Chlor erforderlichen Menge eines chlorierenden Mittels behandelt.