DE522062C - Verfahren zur Darstellung von 5-Chlorcarvacrol (1-Methyl-2-oxy-4-isopropyl-5-chlorbenzol) - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 5-Chlorcarvacrol (1-Methyl-2-oxy-4-isopropyl-5-chlorbenzol)

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DE522062C
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chlorocarvacrol
oxy
isopropyl
methyl
chlorobenzene
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DEC42620D
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Dr Curt Philipp
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von 5-Chlorcarvacrol (1-1V1ethyl-2-oxy-4-isopropyl-5-chlorbenzol) A. S. Wheeler und 1. V. Giles beschreiben im Journal of the American Chemical Society, Bd. q.q. [192z], Seite 26o8, referiert im Chemischen Zentralblatt 1923, 1, Seite 1366, die Herstellung von 5-Chlorcarvacrol (1-Methyl-a-oxy-q.-isopropyl-5-chlorbenzol) durch Diazotieren und Verkochen von 2-Amino-5-Chlor-p-cymol. Sie erhalten die neue Verbindung in einer Ausbeute von etwa 2o o,'o in Form einer viskosen Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die unter 52 mm Druck bei 158° siedet.
  • Es wurde nun gefunden, daß das 5-Chlorcarvacrol, welches inzwischen als stark wirksames Desinfektionsmittel erkannt wurde, mit besserer Ausbeute erhalten werden kann, wenn man 5-Aminocarvacrol (i-Methyl-2-oxy-4.-isopropyl-5-aminobenzol) diazotiert und die Diazogruppe durch Chlorersetzt. Das Anunocarvaerol ist durch Reduktion des Nitrosocarvacrols_, das aus Carvacrol durch Einwirkung von salpetriger Säure erhältlich ist, leicht zugänglich. Das Verfahren wird erläutert durch folgendes Beispiel 201 Teile salzsaures 5-Amin.ocarvacrol, hergestellt nach O. Wallach und F. N a u -m a n n , Berichte der deutschen Chem. Ges. 28 [1895], Seite 1661, durch Reduktion des durch Behandlung von Carvacrol mit salpetriger Säure erhaltenen 5-Nitr osocarvacrols mit Zinnchlorür und Salzsäure, werden in i ooo Teilen Wasser gelöst und mit Zoo Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Unter guter Kühlung mit Eis wird dann mit einer Lösung von 7o Teilen Natriumnitrit in 23o Teilen Wasser diazotiert und noch i Stunde zur Vollendung der Reaktion unter Kühlung weitergerührt. Die erhaltene Lösung von,salzsaurem 5-Diazocarvacrol wird dann mit q o Teilen Naturkupfer C, das durch Behandlung mit Alkohol entfettet worden war, versetzt. Die .alsbald eintretende Stickstoffentwicklung wird schließlich durch Erwärmen zu Ende geführt, wobei sich das entstandene 5-Chlorcarvacrol als schweres Öl zu Boden setzt. Dasselbe wird der Reaktionsmasse durch Behandlung mit Wasserdampf entzogen und aus dem Destillat in bekannter Weise mit einem Lösungsmittel ausgezogen. Man erhält etwa 6o Teile 5-Chlorcarvacrol, das unter 12 mm Druck bei etwa 138 bis 1q.0° übergeht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5-Chlorcarvacrol (i - Methyl - 2 - oxy - q. - isopropyl-5-chlorbenzol), dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Aminocarvacrol (i-Methyl-2-oxy-4.-isopropyl-5-aminobenzol) diazoniert und die Diazogruppe in an sich bekannter Weise durch Chlor ersetzt.
DEC42620D 1929-02-10 1929-02-10 Verfahren zur Darstellung von 5-Chlorcarvacrol (1-Methyl-2-oxy-4-isopropyl-5-chlorbenzol) Expired DE522062C (de)

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