DE833805C - Verfahren zur Abtrennung nichtaromatischer Sulfamidocarbonsaeuren aus ihren Herstellungsgemischen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Abtrennung nichtaromatischer Sulfamidocarbonsäuren aus ihren Herstellungsgemischen Zur Herstellung nichtaromatischer Sulfamidocarbonsäuren werden die durch gleichzeitige Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf nichtaromatische Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlen-,vasserstoffe erhältlichen Sulfohalogenide mit Ammoniak oder primären Aminen behandelt und die entstandenen Sulfamide nach bekannten Verfahren in Sulfamidocarhonsäuren umgewandelt. Letzteres kann erfolgen z. B. durch Umsetzung der Sttlfamide mit Halogencarhonsäuren in Gegenwart eines säurebindenden Mittels: ferner durch Umsetzung der Sulfamide mit Acrvlnitril und anschlie-Lten<@e Verseifting der -ehildeten Sulfamidopropioiiitrile; ferner tltircli Umsetzung der Alkylsulfamide finit Laktonen, z.B. Butyrolakton. Die so erhältlichen Sulfamidocarbonsäuren enthalten je nach ihrer Herstellung mehr oder weniger nichtumgesetzte nichtaromatische Kohlenwasserstoffe, vor allen Dingen dann, wenn man, um möglichst weitgehend von Monosulfohalogeniden auszugehen, die Einwirkung von Halogen- und Schwefeldioxyd auf nichtaromatische Kohlenwasserstoffe nur so weit gehen läßt, claß etwa die Hälfte oder weniger der angewandten nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe in Sulfohalogenide umgewandelt ist.
• Es wurde nun gefunden, daß man die Sulfamidocarbonsäuren in einfacher Weise von den ihnen bei-,"ein ischten nichtumgesetzten nichtaromatischen Kohlenwasserstoflen 1>efi-eien kann, wenn man die erhaltenen Mischungen mit einem niedrig-molekularen Alkohol oder Keton extrahiert. wobei man den angewandten Alkohol oder dem Keton, je nach der Kettenlänge der Ausgangsstoffe und des Alkohols oder Ketons, noch gewisse Mengen Wasser zusetzen kann. Man kann für die Extraktion einzelne Alkohole oder Ketone und auch Gemische dieser Verbindungen verwenden. Bei der Behandlung der kohlenwasserstoffhaltigen Sulfamidocarbonsäuren mit niedrigmolekularen Alkoholen oder Ketonen oder deren Gemischen, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, bilden sich zwei Schichten, von denen die obere die Kohlenwasserstoffe und die untere die Sulfamidocarbonsäuren, gelöst im Alkohol oder Keton, enthalten. Die Sulfamidocarbonsäuren sind aus diesen Mischungen durch Abdestillieren des Alkohols oder des Ketons und gegebenenfalls von Wasser in einfacher Weise rein herzustellen. Sie enthalten nach einmaliger Extraktion im allgemeinen unter io°/o Kohlenwasserstoffe.Man kann die Extraktion der Sulfamidocarbonsäuren mit den Alkoholen oder Ketonen im unterbrochenen oder im durchlaufenden Betrieb> ausführen, und man kann bei gewöhnlicher, erniedrigter oder erhöhter Temperatur arbeiten.
• 1)ie Sulfamidocarl)onsäuren sind Verbindungen nlit oberflächenaktiven Eigenschaften, die- als Emulgiermittel für Fette und Öle und bei der Herstellung von Reinigungs- und Korrosionsschutzmitteln Verwendung finden können. Beispiel i ioo Gewichtsteile eines Gemisches aus Sulfocllloriden und nichtumgesetzten Ausgangskohlenwasserstoffen, wie es durch teilweise Umsetzung eines Paraffinkohlenwasserstoffgemisches von den Siedegrenzen 230 bis 320° mit Chlor und Schwefeldioxyd nach der Patentschrift 71; ;.45 erhalten wird, das noch etwa 54% nichtumgesetzte Kohlenwasserstoffe enthält, werden mit Ammoniak behandelt. Die so gebildeten kohlenwasserstoffhaltigen Sulfamide werden in bekannter Weise in Gegenwart von Natriumhydroxyd mit chloressigsaurem Natrium umgesetzt. Durch Fällen mit Mineralsäure erhält man eine Mischung von Sulfamidoessigsäuren mit den nichtumgesetzten Kohlenwasserstoffen.
• Diese kohlenwasserstoffhaltigen Sulfamidoessigsäuren werden mit der gleichen Gewichtsmenge

  8,5"/oigen wässerigen Acetons durchgeschüttelt; die

  Mischung trennt sich schnell in zwei Schichten, von

  denen die obere die niclitunigesetzten Koldenwasser-

  stoffe enthält, während die untere eine Lösung der

  Sulfamidocarbonsäuren in 85"/oig:ni wässerigen

  Aceton darstellt. Aus der letzteren können die

  Sulfaniidocarlionsäuren durch Destillation des Ace-

  tons und des noch vorliau(Ieneit Wassers leicht in

  reiner Form erhalten \%-erden. Sie enthalten noch

  etwa 2 bis ;";'o Kohlenwasserstoff.

  Bei sl)ie12

  ioo Gewichtsteile des in Beispiel i beschriebenen

  Gemisches von Sulfamidocarl)onsäuren und Kohlen-

  wasserstoften «-erden mit i 2o Gewichtsteilen

  S5°/oigen wässerigen Methanols durchgeschüttelt.

  Die ollere der sich bildenden zwei Schichten enthält

  die Kohlenwasserstoffe, während die untere eine

  Lösung der Sulfamidocarbonsäuren in wässerigem

  Methanol darstellt. Bei der Destillation von Me-

  thanol und Wasser aus dieser I_östing wird ein Teil

  der Sulfamidocarbonsäuren in die llethvlester um-

  gewandelt. Man verseift deshalb zuerst mit Natron-

  lauge oder einer anderen Base und treibt im An-

  schluß daran das Li>stingsniittel und Wasser ab.

  Auch hierbei enthalten die Stilfamidocarbonsäuren

  weniger als 5% Kohlenwasserstoff.

Claims (1)

1. PATEN TANSPRÜTCHE: i. Verfahren zur Abtrennung nichtaromati- scher Sulfamidocarlionsäuren aus ihren Um- setzungsgemischen, die erhalten werden, nenn man Halogen und Schwefeldioxyd gleich- zeitig auf nichtaromatische Kolilenwasserstoffe einwirken läßt, die s,) erhaltenen Sulfo- halogenide, die noch Kolilenwasserstoffe ent- halten, mit Ammoniak oder primären Aminen behandelt und die gebildeten Sulfarnide in be- kannter Weise in Sulfamidocarbonsäuren über- führt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsgemische zur Entfernung der noch vorhandenen Kohlenwasserstoffe. gegebenenfalls nach Abtrennung von 1>0i der Umsetzung ver- wendeten indifferenten Lösungsmitteln, mit einem niedrigmolekularen Keton oder einem niedrigmolekularen :@lkoliol oder mit Mischun- gen dieser Verbindungen extrahiert. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch ge- kennzeichnet, daß man wasserhaltige Alkohole oder Ketone zur Extraktion verwendet.