DE531157C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren oder Sulfonsaeuren enthaltenden Erzeugnissen aus Mineraloelen oder Mineraloelfraktionen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren oder Sulfonsaeuren enthaltenden Erzeugnissen aus Mineraloelen oder Mineraloelfraktionen

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DE531157C
DE531157C DEB140031D DEB0140031D DE531157C DE 531157 C DE531157 C DE 531157C DE B140031 D DEB140031 D DE B140031D DE B0140031 D DEB0140031 D DE B0140031D DE 531157 C DE531157 C DE 531157C
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DE
Germany
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sulphonic acids
sulfonic acids
oil fractions
mineral oil
mineral
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Expired
Application number
DEB140031D
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Inventor
Dr Hyman Limburg
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Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Original Assignee
Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/62Sulfonated fats, oils or waxes of undetermined constitution

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren oder Sulfonsäuren enthaltenden Erzeugnissen aus Mineralölen oder mineralölfraktionen Die Erfindung betrifft die Herstellung von aus Mineralölen oder Mineralölfraktionen erhältlichen Sulfonsäuren enthaltenden Erzeugnissen oder Sulfonsäuren, die u. a. ein verhältnismäßig hohes, mindestens 5oo betragendes, von der Siedekurve des Ausgangsmaterials abhängiges Molekulargewicht besitzen, in Wasser löslich und in Benzin und ähnlichen Kohlenwasserstoffen' unlöslich sind und Kalksalze bilden, die in Wasser und auch in Calciumchloridlösungen löslich sind. Die letztere Eigenschaft ist besonders. wertvoll, weil man derartige Sulfonsäüren zur Herstellung wäßriger Dispersionen von bituminösen und ähnlichen Stoffen verwenden kann, die beständig und gegen die Einwirkung zwei- oder mehrwertiger Ionen und sonstige koagulierende Einflüsse, wie Gefrieren, Erhitzen u. dgl. widerstandsfähig sind.
  • Die Herstellung von Sulfonsäuren aus Mineralölen ist an sich bekannt. Nach den bekannten Verfahren sulfoniert man Mineralöle oder Mineralölfraktionen beliebiger Art durch Einwirkung von Schwefelsäure, rauchender Schwefelsäure o. dgl. und trennt darauf den' sich dabei bildenden Säureteer vom öl ab. Es ist ferner bekannt, daß durch Reinigung dieses Säureteeres wasserlösliche Sulfonsäuren erhalten werden können. Nach einem -besonderen Verfahren werden Netzmittel und Emulgatoren dadurch hergestellt, daß man den Edeleanuextrakt von Mineralölen sulfoniert und das Sulfonierungsprodukt mit Isopropylalkohöl o. dgl. behandelt zwecks Erzeugung eines Kondensationsproduktes dieses Alkohols mit den Sulfonsäuren.
  • In Wasser und in Calciumchloridlösung lösliche Sulfonsäuren mit hohem Molekulargewicht lassen sich aus den Säureteeren gewinnen, die man bei der mehrfachen Sulfonierung höherer Mineralölfraktiönen in den letzten Stufen erhält, nachdem das Mineralöl mit wenigstens 3o Gewichtsprozent Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure vorbehandelt worden ist. Da nur verhältnismäßig wenig Mineralöle dieser mehrfachen Sulfonierung mit mehr als 3o Gewichtsprozent Schwefelsäure oder riauchender Schwefelsäure ausgesetzt werden, können praktisch auch nur geringe Mengen der-- erwähnten hochwertigen Sulfonsäüren als Nebenprodukte dieser Behandlung erhalten werden, während andererseits ein erhebliches Bedürfnis nach Stilfon sauren mit den oben erwähnten Eigenschäften besteht.
  • Die Erfindung soll diesen übelständ beseitigen. durch ein Verfahren, wodurch die besonderen Sulfonsäuren mit obererwähnten Eigenschaften in einfacher und wirtschaftlicher Weise und in unbeschränktem Umfange gewonnen werden können. Dieses neue Verfahren besteht darin, daß Mineralöle oder Mineralölfraktionen zunächst von den in flüssigem Schwefeldioxyd löslichen Bestandteilen befreit, darauf sulfoniert werden und der entstehende Säureteer in üblicher Weise auf gegebenenfalls gereinigte Sulfonsäuren oder ihre Salze oder diese Stoffe enthaltende Erzeugnisse verarbeitet wird.
  • Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung werden Mineralöle oder hlineralölfraktionen vor der Sulfonierung einer Behandlung unterworfen, die eine Trennung des Rohstoffes in zwei Fraktionen ermöglicht, von denen die eine praktisch vollständig in flüssigem Schwefeldioxyd löslich ist, während die andere praktisch vollständig in Schwefeldioxyd unlöslich ist und noch Koblenwasserstoffe enthält, die mit Schwefeltrioxyd oder Schwefeltrioxy d enthaltenden Verbindungen reagieren. Diese Trennung des Rohstoffes in zwei Fraktionen kann nicht nur mit flüssigem Schwefeldioxyd, sondern auch mit Furfurol, Anilin, Dimethylsulfat oder ähnlichen Stoffen, die Lösungsmittel für die in Schwefeldioxyd löslichen Bestandteile des Mineralöls sind, durchgeführt werden. Man kann auch den Rohstoff nacheinander mit flüssigem Schwefeldioxyd und mit Furfurol o. dgl. behandeln oder Gemische der oben erwähnten Extraktionsmittel verwenden.
  • Die Fraktion, die aus den in flüssigem Sch`vefeldioxyd unlöslichen Bestandteilen des Rohstoffes besteht, wird vom _ verwendeten Extraktionsmittel befreit und sodann der Sulfonierung durch Schwefelsäure, rauchende Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure o. dgl. unterworfen. Bei dieser Sulfönierung entstehen zwei Schichten, von denen die obere aus 01 und in 01 löslichen Sulfonsäuren besteht, während die untere Schicht den Säureteer darstellt. Die Sulfonierung kann in einer oder mehreren Stufen durchgeführt werden, zweckmäßig in der Weise, daß zuerst eine Behandlung mit .einer verhältnismäßig kleinen Menge von Schwefelsäure o. dgl. stattfindet, der dabei entstehende Säureteer vom Öl getrennt und dieses einer zweiten Behandlung in einer oder mehreren Stufen, mit den gleichen Sulfonierungsmnttel unterworfen wird, worauf der bei der zweiten Behandlung anfallende Säureteer wieder abgetrennt wird. Der auf -diese Weise erhaltene Säureteer enthält neben den Sulfonsäuren, deren Herstellung gemäß der Erfindung beabsichtigt ist, im wesentlichen Schwefelsäure. Für gewisse technische Zwecke kann dieser Säureteer sofort oder nach Neutralisierung mit Alkalihydroxyd, -carbonat, =acetat o. dgl. verwendet werden. Für andere Zwecke kann es erforderlich sein, die Sulfonsäuren aus dein Säureteer abzuscheiden oder zu reinigen, was in beliebiger Weise geschehen kann'. Beispiele r. Eine zwischen 3oo bis 35o° C siedende Fraktion eines venezuelanischen Rohöles wird mit ungefähr 3oo'Gewichtsprozent flüssigem Schwefeldioxyd behandelt. Es bilden sich dabei zwei Schichten, von denen die untere Schicht, die die in flüssigem Schwefeldioxyd löslichen Verbindungen enthält, abgezogen wird, während aus der oberen Schicht das freie Schwefeldioxyd durch Verdampfung entfernt wird. Das vom Schwefeldioxyd befreite 01 wird mit ungefähr ro Gewichtsprozent rauchender, 2o °/o S 03 enthaltender Schwefelsäure behandelt. Der gebildete Säureteer wird vom Öl abgetrennt und das 0l erneut mit 5o Gewichtsprozent der gleichen rauchenden Schwefelsäure behandelt. Der bei dieser zweiten Sulfonierung anfallende Säureteer wird vom Öl abgetrennt und mit 2o Volumprozent Wässer verdünnt. Dabei. fallen die Sulfonsäuren aus, die beim Abfühlen auf. Zimmertemperatur harte Klumpen darstellen. Diese Klumpen werden bei einem Druck von etwa 3oo Atm. abgepreßt; die auf diese Weise erhaltenen Erzeugnisse sind wasserarm und können erneut der Pressung unterzogen werden.
  • 2. Mexikanisthes Spindelöl wird mit ungefähr Zoo Gewichtsteilen Furfurol behandelt. Die beiden bei dieser Behandlung entstehenden Schichten werden getrennt, und der in Furfurol unlösliche Teil des Rohstoffes wird mit ungefähr ro °%o starker Schwefelsäure behandelt: Der dabei anfallende Säureteer wird vom 01 abgetrennt und dieses wird dann mit Ob, einer rauchenden, zo_ °/o S Q, enthaltenden Schwefelsäure behandelt. Der bei dieser Behandlung -anfallende Säureteer wird vom 0l abgetrennt und mit der zehnfachen Gewichtsmenge Wasser verdünnt. Dann wird diesem Gemisch die zur Neutralisierung der überschüssigen Schwefelsäure ausreichende Menge von Calciumhydroz-yd zugesetzt. Die Ausfällung wird von der Flüssigkeit abgetrennt, die eine Lösung der gewünschten Sulfonsäuren in Wasser darstellt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäugen oder Sulfonsäuren enthaltenden Erzeugnissen aus Mineralölen oder Mineralölfraktionen, dadurch gekennzeichnet, daß Mineralöle oder Mineralölfraktionen zunächst von den in flüssigem Schwefeldioxyd löslichen Bestandteilen befreit, darauf sulfoniert werden und der entstehende Säureteer in üblicher Weise auf gegebenenfalls gereinigte Sulfönsäuren oder Salze der Sulfonsäuren oder diese Stoffe enthaltende Erzeugnisse verarbeitet wird.
DEB140031D 1927-11-15 1928-10-27 Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren oder Sulfonsaeuren enthaltenden Erzeugnissen aus Mineraloelen oder Mineraloelfraktionen Expired DE531157C (de)

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DEB140031D Expired DE531157C (de) 1927-11-15 1928-10-27 Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren oder Sulfonsaeuren enthaltenden Erzeugnissen aus Mineraloelen oder Mineraloelfraktionen

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE814600C (de) * 1949-06-12 1951-09-24 Basf Ag Verfahren zur Verbesserung von Bitumenemulsionen
DE877145C (de) * 1948-10-02 1953-05-21 Hamburger Mineraloel Werke Ern Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Schwefelverbindungen

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE877145C (de) * 1948-10-02 1953-05-21 Hamburger Mineraloel Werke Ern Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Schwefelverbindungen
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