DE541035C - Verfahren zur Herstellung von Molekuelverbindungen der Alkali-, Erdalkali- und Magnesiumsalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure mit 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon bzw. 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Molekuelverbindungen der Alkali-, Erdalkali- und Magnesiumsalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure mit 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon bzw. 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon

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DE541035C
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pyrazolone
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von rdolekülverbindungen der Alkali-, Erdalkali- und magnesiumsalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure mit 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon bzw.1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Molekülverbindungen der Alkali-, Erdalkali- und Magnesiumsalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure mit z-Phenyl-2, 3-dimethyl-4.-dimethylamino-3-pyrazolon bzw. z-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon.
  • Es besteht darin, daß die vorerwähnten Verbindungen in einer dem jeweils in Frage kommenden Molekülverhältnisse entsprechenden Menge bei einer zur Erreichung der vollständig klaren Schmelze erforderlichen Temperatur einige Zeit erhitzt werden und das gebildete Umsetzungsprodukt hierauf erkalten gelassen wird.
  • Bei dieser Arbeitsweise tritt mitunter keine vollkommene Erstarrung des Reaktionsproduktes ein.
  • Es wurde gefunden, daß in solchen Fällen der erwähnte Übelstand behoben werden kann, wenn das warme Reaktionsprodukt vorerst einer allmählichen Abkühlung innerhalb eines 5 bis 5o' unterhalb des Erstarrungspunktes der Molekülverbindung liegenden Temperaturbereiches unterworfen wird.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhältlichen Molekülverbindungen angeführt und die erforderlichen Schmelztemperaturen und die Erstarrungspunkte angegeben.
  • Die nach dem nachbeschriebenen Verfahren hergestellten Molekülverbindungen zeigen gegenüber den Ausgangsstoffen ein völlig verändertes Verhalten.
  • Während nämlich die Erdalkalisalze und das Magnesiumsalz der a-Phenylchinolin-4.-carbonsäure in Wasser wenig löslich oder unlöslich sind, erweisen sich die beschriebenen Molekülverbindungen als außerordentlich leicht löslich in Wasser. Die aus dem Natrium- und Lithiumsalz der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und den erwähnten Pyrazolonderivaten hergestellten Verbindungen bilden mit kaltem oder heißem Wasser in jedem Verhältnisse beständige Lösungen; die Molekülverbindungen, welche aus den Erdalkalisalzen und dem Magnesiumsalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure gewonnen wurden, geben Lösungen mit einem Gehalte von 1,5 bis 61110.
    Schmelz- Erstarrungs-
    Molekülverbindung temperatur punkt
    in Celsiusgraden
    x. NaC16H1o02N - C13H170Ns . . . . . . . . . . . . . 1io 80
    2. NaC16H1o02N . 2C1sH170Ns. . . . . . . . . . . . iio 75
    3. LiC16H1o02N # C13H170Ns . . . . . . . . . . .... 140 go
    4. L'C16H"02N - 2C13H170N3 . . . . . . . . . . . . 120 70
    5. Ca(C16H1o02N)2 # 2C13H170Ns . . . . . . . . . . 115 80
    6. Ca(C16H1,02N)2 # 4C131I170N3 . . . . . . . . . . iio 70
    7. Sr(C16H1o02N)2.2C13H170N3 .......... 140 95
    B. Sr(C1oH1o02N)2.4C13H170N3 .......... 125 80
    .g. Mg(C16H1o02N)2 # 2C13H170N3........... 130 95
    io. Mg(C16H1002N)2 - 4C1311170N3 . . . . . . . . . . 120 65
    ix. NaC16H1o02N . C11H120N2 . . . . . . . . . . . . . 120 75
    12. NaC16H1o02N # 2C11H120N.............. 115 65
    13. LiC16H1o02N . C11H120N2............... 130 So
    14. LiC16H1002N # 2C11H12ON2 . . . . . . . . . . . . 125 70
    15. Ca(C16H1002N)2 - 2C11H12ON2 . . . . . . . . . . 150 100
    16. Ca(C16H1002N)2' 4C11H120N............ 130 go
    17. Sr(C1(,H1o02N)2 # 2C11H120N2 . . . .. . . . . . 185 115
    18. Sr(C16H1o02N)2' 4C11H120N2 ... . .. . .. . . 120 8o
    ig. Mg(C16H1002N)2 - 2C1111120N2........... 135 95
    20. Mg(C,fiH1.02N)2 # 4C"H,20N2. .. .. . . . . . 125 75
    Besonders bemerkenswert ist das Verhalten der vorbeschriebenen Molekülverbindungen gegenüber verdünnter Salzsäure. Durch Salzsäure werden die Salze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure leicht zersetzt, und es wird die freie, in Wasser nahezu unlösliche Säure ausgeschieden. Die vorerwähnten Molekülverbindungen zeigen sich dagegen gegenüber Salzsäure ziemlich widerstandsfähig; die wässerigen Lösungen der aus i Molekül der Alkalisalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und aus 2 Molekülen der erwähnten Pyrazolonderivate ebenso wie die aus i Molekül der phenylchinolincarbonsauren Salze der Erdalkalien und des Magnesiums und 4 Molekülen der erwähnten Pyrazolonderivate hergestellten Molekülverbindungen werden durch ein Zehntel Salzsäure, auch in großem Überschusse hinzugefügt, nicht gefällt und bilden klare, stabile Lösungen; die übrigen der vorbeschriebenen Molekülverbindungen zersetzen sich bei dieser Behandlung ganz langsam nach längerem Stehen. Große Haltbarkeit zeigen die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Molekülverbindungen beim Auflösen derselben in genuinem Magensaft. Die beschriebenen Eigenschalten bleiben auch erhalten, wenn eine de Reaktionskomponenten in einem gewissen, ein bestimmtes Maß nicht überschreitenden Überschusse zur Anwendung gelangt.
  • Die vorbeschriebenen Molekülverbindungen werden als Heilmittel verwendet und haben sich besonders bei echter Gicht mit entzündlichen Gelenkserscheinungen, bei uratischer Diathese, bei chronischen Gelenksaffektionen bzw. chronischem Arthritismus bei drei- bis viermaligen Gaben per os von 0,5 bis o,6 g pro Tag bewährt. In einzelnen Fällen hat sich die subkutane bzw. intramuskulare Injektion der sterilen Lösung des Natronsalzes der vorbeschriebenen Verbindungen als sehr günstig erwiesen. In besonderen Fällen können die vorerwähnten Verbindungen auch als Salben oder in Form von Supositorien zur Anwendung gelangen.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Molekülverbindungen der Alkali-, Erdalkali- und Magnesiumsalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure mit i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon bzw. i-Phenyl- 2, 3-dimethyl-5-pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, daß die vorerwähnten Stoffe in einer dem '.Molekülverhältnisse entsprechenden Menge bis zur Erreichung der klaren Schmelze erhitzt werden und hierauf das erhaltene Umsetzungsprodukt erkalten gelassen wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch z, dadurch gekennzeichnet, daB das nach dem Schmelzen der beiden Ausgangsstoffe erhaltene Umsetzungsprodukt vorerst in einem 5 bis 50' unterhalb des Erstarrungspunktes der Molekülverbindung liegenden Temperaturbereiche allmählich erkalten gelassen wird.
DEA50762D 1927-03-15 1927-04-26 Verfahren zur Herstellung von Molekuelverbindungen der Alkali-, Erdalkali- und Magnesiumsalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure mit 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon bzw. 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon Expired DE541035C (de)

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DEA50762D Expired DE541035C (de) 1927-03-15 1927-04-26 Verfahren zur Herstellung von Molekuelverbindungen der Alkali-, Erdalkali- und Magnesiumsalze der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure mit 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon bzw. 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon

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