DE600628C - Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Keimdruesenhormone - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der KeimdruesenhormoneInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen der Keimdrüsenhormone Es wurde gefunden, daß man zu besonders wichtigen Abkömmlingen der Keimdrüsenhormone kommen kann, wenn man diese Hormone, die in Wasser praktisch unlöslich sind, in Phosphorsäureester überführt. Das erfolgt durch Umsetzung mit phosphorylierenden Mitteln, wie insbesondere Meterphosphorsäure oder deren Derivaten, wie beispielsweise Metaphosphorsäureäthylester, oder mit Phosphoroxychlorid.
- Diese Phosphorsäureester haben insofern technische Bedeutung, als sie es gestatten, das an sich praktisch in Wasser fast unlösliche Hormon leicht in konzentrierte wäßrige Lösungen überzuführen, die man dann zu Injektionszwecken oder auch zur Verabreichung in anderer Form verwenden kann. Man verbindet damit den Vorteil, daß die Phosphorsäureester in der Phosphorsäure eine physiologisch wirksame Komponente enthalten, die im Körper durch die vorhandenen Phosphatasen leicht abgespalten werden kann.
- Beispiel i o,2 g kristallisiertes Follikelhormon der Formel C18H2202 vom Sp. ?55° wird mit a g Äthylmetaphosph.at zusammengeschmolzen und mehrere Stunden bei 8o bis ioo° gehalten. Nach dieser Zeit wird die Schmelze mit Wasser aufgenommen und mit Soda aufgekocht. Beim Eindampfen erhält man .einen Kristallbrei, aus dem mit Alkohol der neu entstandene Phosphorsäureester des Follikelhormons in Form seines Natriumsalzes extrahiert werden kann. Aus der Mutterlauge kann man durch Extraktion mit Äther ge-ringe nicht umgesetzte Mengen Ausgangsmaterial zurückgewinnen.
- Beispiel z o,2 g Follikelhormonhydrat der Formel Cl$H2403 vom Sp. 28o° werden mit a g Meterphosphorsäure gemischt und auf ioo bis i 2o' im Ölbad erhitzt. Nach etwa 5 Stunden wird die Reaktionsmasse mit Wasser aufgenommen, mit Kalkmilch neutralisiert und in der Hitze vom Unlöslichen erbfiltriert. Das Filtrat wird vorsichtig, .am besten im Vakuum zur Trockne gedampft. Man erhält das Kalksalz des Phosphorsäureesters des Follikelhormonhydrates.
- Beispiel 3 i o mg des von B u t e n a n d t beschriebenen männlichen Keimdrüsenhormons werden in 5 ccm Tolual gelöst, mit o,5- Phosphor-Z> versetzt und erhitzt. Nach zweiständigem Erhitzen wird mit Wasser versetzt, mit Soda -neutral gemacht- und das Tolaol mit Wasserdampf abgetrieben. Die wäßrige Lösung wird zur Trockne gedampft und dann mit Alkohol extrahiert. Der Rückstand des Alkoholextraktes ist eine ölige Masse, die in Wasser leicht löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen der Keimdrüsenhormone, dadurch gekemizeichnet, daß man diese Hormone mit phosphorylierenden Mitteln zur Umsetzung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH99603D DE600628C (de) | 1932-11-24 | 1932-11-24 | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Keimdruesenhormone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DESCH99603D DE600628C (de) | 1932-11-24 | 1932-11-24 | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Keimdruesenhormone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE600628C true DE600628C (de) | 1934-07-27 |
Family
ID=7446636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH99603D Expired DE600628C (de) | 1932-11-24 | 1932-11-24 | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Keimdruesenhormone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE600628C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE856149C (de) * | 1938-06-16 | 1952-11-20 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen von Sexualhormonen |
| DE860215C (de) * | 1941-07-21 | 1952-12-18 | Ciba Geigy | Verfahren zur Darstellung von Phosphorsaeureestern keimdruesenhormonwirksamer Polyoxyverbindungen |
-
1932
- 1932-11-24 DE DESCH99603D patent/DE600628C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE856149C (de) * | 1938-06-16 | 1952-11-20 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen von Sexualhormonen |
| DE860215C (de) * | 1941-07-21 | 1952-12-18 | Ciba Geigy | Verfahren zur Darstellung von Phosphorsaeureestern keimdruesenhormonwirksamer Polyoxyverbindungen |
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