DE557248C - Verfahren zur Darstellung von Schwefelsaeureestern jodierter Alkohole bzw. ihrer Salze - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern jodierter Alkohole bzw. ihrer Salze Es wurde gefunden, daß die bis jetzt unbekannten Schwefelsäureester jodierter Alkohole, insbesondere in Form ihrer Salze, infolge ihrer hervorragenden Wasserlöslichkeit und völligen Ungiftigkeit gegenüber den bekannten jodierten Alkoholen besonders wertvolle Eigenschaften haben und sich als Röntgenkontrastmittel für diagnostische Zwecke oder als Pharmaceutica mit ausgezeichnetem Erfolg verwenden lassen.
• Man erhält diese Schwefelsäureest:er jodierter Alkohole entweder durch Jodieren der durch Umsetzen von Alkoholen mit sulfonierenden Mitteln, wie z. B. Chlorsulfonsäure, leicht erhältlichen Schwefelsäureester bzw. ihrer Salze, oder durch Behandeln von jodierten Alkoholen mit sulfonierenden Mitteln, wie z. B. Chlorsulfonsäure. Die Veresterung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von halogenwasserstoffbindenden Mitteln erfolgen. Beispiel 1 176 g Kalisalz des Allylalkoholschwefelsäureesters läßt man mit einer Chloroformlösung von 254 g Jod unter zeitweiligem: Umrühren bei gewöhnlicher Temperatur stelien. Nach dem Abdampfen des Chloroforms wird das erhaltene Salz des (3 -+- y-Dij odpropanolschwefelsäureesters durch Kristallisation aus einem passenden Lösungsmittel, z. B. Alkohol, gereinigt. Es bildet farblose, blättchenförmige, in Wasser sehr leicht lösliche Kristalle. Beispiele 1499 äthylschwefelsaures Natron (aus Äthylalkohol und Chlorsulfonsäure oder Äthylen und Schwefelsäure in bekannter Weise dargestellt) werden in alkalischer Lösung mit einer Jodjodkalilösung (= 6 Atamäquivalenten Jod) versetzt und gelinde erwärmt. Aus der zur Trockne gebrachten, Reaktionsmischung kann durch Extraktion. mit warmem Alkohol der entstandene Jodäthylschwefelsäureester als Natronsalz in reiner Form abgeschieden werden. Es kristallisiert .aus Alkohol in Form farbloser, in Wasser gut löslicher Blättchen. Beispiel 3 312 g a, y-Dijod-(3-oxypropan werden in looo ccm Chloroform eingetragen und mit einer eigens hergestellten Auflösung von 12o g Chlorsulfonsäure in dem gleichen Lösungsmittel unter gutem Rühren und Außenkühlung auf etwa o° versetzt. Nach dem: Aufhören der Salzsäureentwicklung wird mit Sodalösung neutralisiert und nach dem Entfernen des Chloroforms die Lösung des Natriumsalzes zur Kristallisation eingedampft. Das Natriumsalz des a, y=Dijod-(3-oxypropanschwefelsäureesters kristallisiert in farblosen, in Wasser gut löslichen Blättchen.
• In derselben Weise erhält man aus Äthylenjodhydrin durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure den jodäthylschwefelsäureester.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern jodierter Alkohole bzw. ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man Schwefelsäureester bzw. ihre Salze mit jodierenden Mitteln oder jodierte Alkohole mit sulfonierenden Mitteln behandelt.