DE964412C - Verfahren zur Herstellung von Veresterungsprodukten der ª‡, ª‡'-Dimercaptobernsteinsaeure mit Monosacchariden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Veresterungsprodukten der ª‡, ª‡'-Dimercaptobernsteinsaeure mit Monosacchariden

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DE964412C
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esterification products
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Dr Hans Emde
Dr Walter Grimme
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Veresterungsprodukten der a, ä -Dimercaptobernsteinsäure mit Monosacchariden Es ist bekannt, a, ä -Dimercaptobernsteinsäure durch Umsetzung von Acetyl,endicarbonsäure mit Thiosäuren der allgemeinen Formel R - C O - S 1I und nachfolgende Verseifung herzustellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß a, ä -Dimercaptobernsteinsäure infolge ihres sauren Charakters über die Esterb@indung direkt mit einem Koh lenh:ydratmolekül, beispielsweise Glucose, verknüpft werden kann. Gegenüber dem bekannten Glucosid dies Dimercaptopropanols (»Bal. Intrav«), das bekanntlich nur auf umständlichem Wege über zahlreiche Stufen hergestellt werden kann, gelingt die Verknüpfung der a, ä -Dimercaptobernsteinsäure mit dem Koh @lenhydrat nach dem vorliegenden Verfahren mit Leichtigkeit, indem man die Säure oder das Säurechlorid bei Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Pyridin, unmittelbar mit dem Kohlenhydrat, beispielsweise Glucose, reagieren läßt. Durch entsprechende Wahl der Molverhältnisse können nicht nur ein Dithiomalekül,, sondern auch mehrere Dirnercaptobernste.insäurereste an die Kohlenhydratkette geknüpft werden.
  • Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhaltenen Thiolglu,coseverbindungen sind zur Behandlung von Metalilvergiftungen geeignet. Sie wirken schon »in vitro« günstiger als das. bekannte 2, 3-Dimercaptopropanol (Bal). Sie sind z. B. in der Lage, frisch gefälltes Silberchlorid aufzulösen, dabei wirken die 1, 2-Thiolgruppierung und die Kohlenhyd,ratkomponente komplexbildend. Außerdem sind diese Verbindungen verträglicher als 2, 3-Dimercaptopropanol. Ein weiterer Vorteil besteht darin, @daß die genannten Thifolglucoseverrbindungen als Alkalisalze in Wasser löslich sind, was besonders bei der Injektion von wesentlicher Bedeutung ist.
  • Beispiel 18 g Glucose wurden in 16o ccm trockenem Dioxan suspendiert und unter Rühren innerhalb von 1/z Stunde 20 g a, c' -Dimercaptobernsteinsäure eingetragen. Nach Zugabe von 15 ccm Pyridin und wenig Zinkchlorid wurde 3 Stunden auf dem Wasserbad unter kräftigem Rühren erhitzt. Die erkaltete Reaktionsmasse wurde mit verdünnter Schwefelsäure vorsichtig auf pH 5 gebracht und mit Essigester extrahiert. Der Essigester wurde im Vakuum abgedampft und der Rückstand mit wäßriger Quecksilber(II)-acetatlösung versetzt. Das ausgefallene Quecksilber(II)-salz wurde abzentrifugiert und dann in wäßrig-alkoholischer Suspension mit Schwefelwasserstoff zerlegt. Das Filtrat wurde im Vakuum eingedampft und der Rückstand in absolutem Äthanol aufgenommen und mit einem Äquivalent Kaliumbicarbonat versetzt. Es schied sich ein farbloses Kristall@isat aib, das durch mehrmaliges Umkristalliisieren aus Äthanol gereinigt wurde.
  • Der Schwefelgehalt des Mono-Kaliumsalzes der d-Glucose-i, a, ä -dimercaptobernstein:säure nach Carius ergab sich zu 16,9 0/0, nach Titration mit 1/10 n-Jodlösung zu 16,5 0/a (berechnet 17,29 0/0).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Veresterungsprodukten der a, ä -Dimercaptobernsteinsäure mit Monosacchariden, dadurch gekennzeichnet. daß a, ä -Dimercaptobernste@insäure oder deren Säurechlorid in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Pyridin, mit einem Monosaccharid verestert wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Journal of the Chemical Society, 1949, S. 31o9 bis 3113; Berichte der .deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. i9 (1(986), S. 595 ff-, 3218 ff., 1931 bis 1933 Bd.27, S.693; Bd.48 (1915), S.915ff.; Annales de Chimie et de Physique, Bd. 54 (1858), S. 74; H o u b e n - W e y 1 , »Die Methoden der organischen Chemie«, 3. Band, 3. Auflage (1943). S. 226; Helvetica Chimica Acta, Bd.3 (192o), S.447, 448.
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