DE299992C - - Google Patents

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In den Patentschriften 257641 und 271159 der Klasse 12 ° sind Verfahren angegeben, nach welchen ungesättigte Fettsäuren, mit einer dreifachen Kohlenstoffbindung im Molekül (Stearol- und Behenolsäure) bei der Behandlung mit Phosphortrichlorid oder dessen Bildnern bei einer Temperatur von 150 ° in phosphorhaltige Derivate übergeführt werden.
Da diese Reaktionen bei einer für aliphatische Verbindungen relativ sehr hohen Temperatur durchgeführt werden, so erhält man· dunkelgefärbte, schmierige Produkte, welche ihrerseits wieder einer bestimmten Reinigung unterworfen werden müssen, was die Patent-Vorschrift auch angibt.
Weiterhin wird durch Patent 284736 ein Verfahren geschützt, welches die Behandlung von gesättigten Ketofettsäuren mit Phosphortrichlorid zur Grundlage hat.
Es wurde nun gefunden, daß die hochmolekularen ungesättigten Oxyfettsäuren bei Behandlung mit Phosphortrihalogeniden oder aber Phosphoroxyhalogeniden bereits in der Kälte halogenfreie phosphorhaltige Reaktionsprodukte geben. Der glatte Verlauf dieser Reaktion war nicht vorauszusehen; vielmehr schien die Annahme berechtigt, daß die Carboxylgruppe und die Oxygruppe zunächst halogeniert und dann erst der Phosphorhalogenrest an die doppelte oder dreifache Bindung angelagert werden würde. Tatsächlich verläuft aber die Reaktion so, daß wohl Säurehalogenide gebildet werden, die Oxygruppe aber intakt bleibt. Bei der darauffolgenden Verseifung der entstandenen Säurehalogenide mit Wasser entstehen phosphor-
haltige Verbindungen der betreffenden Oxyfettsäüre in sehr guter Ausbeute, die sich leicht nach den bekannten Methoden in ihre Erdalkalisalze überführen lassen.
Beispiel.
296 Teile Ricinstearolsäure (oder 298 Teile Ricinolsäure) werden mit 274 Teilen Phosphortrichlorid oder der entsprechenden Menge Phosphoroxychlorid oder Phosphortribromid unter guter Kühlung allmählich versetzt. Nach Beendigung der anfangs stürmischen Reaktion wird das Gemisch in viel Eiswasser •eingetragen, das ausgeschiedene gelbe öl abgehoben und längere Zeit mit heißem Wasser behandelt. Die neuen Verbindungen bilden zähflüssige, halogenfreie öle, welche die Zusammensetzung C18 H33 O5 P bzw. C18 H35 O5 P haben und einen Phosphorgehalt von 8,60 Prozent bzw. 8,56 Prozent besitzen. Sie lassen sich leicht nach den bekannten Methoden in die entsprechenden Calcium-, Strontium-, Magnesiumsalze usw. überführen.
Die erhaltenen, bisher unbekannten Verbindüngen sollen in der Therapie Verwendung finden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von phosphorhaltigen organischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte hochmolekulare Oxyfettsäuren mit Phosphortrihalogeniden oder Phosphoroxyhalogeniden bei gewöhnlicher Temperatur behandelt.
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