DE581830C - Verfahren zur Herstellung substituierter Acetamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung substituierter Acetamide

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DE581830C
DE581830C DESCH97526D DESC097526D DE581830C DE 581830 C DE581830 C DE 581830C DE SCH97526 D DESCH97526 D DE SCH97526D DE SC097526 D DESC097526 D DE SC097526D DE 581830 C DE581830 C DE 581830C
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DE
Germany
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preparation
parts
substituted acetamides
acetic anhydride
acetamides
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Expired
Application number
DESCH97526D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Junkermann
Otto Von Schickh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es wurde die Beobachtung gemacht, daß die durch in üblicher Weise erfolgende Einführung einer Acetylgruppe in die bekannten und als Schlafmittel vielfach verwendeten Alkyl-, Alkylalkenyl- bzw. Alkenylacetamide erhältlichen Aoetylderivate sich durch eine von den Ausgangskörpern deutlich verschiedene pharmakologische Wirksamkeit auszeichnen. Während die Ausgangsstoffe Einschlä-
xo ferungs-, d. h. rasch und für kurze Zeit stark wirksame Mittel sind, zeichnen sich die neuen Produkte durch eine milde und langanhaltende, beruhigende Wirkung aus, so daß sie als Sedativa von Bedeutung sind.
Die neuen Verbindungen zeigen auch insofern noch ein anderes physiologisches Verhalten, als sie völlig geschmacklos sind, während die Ausgangsstoffe außerordentlich stark und nachhaltig bitter schmecken.
Beispiel 1
100 Teile Triallylaoetamid werden mit 500 Teilen Essigsäureanhydrid 4 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach Abdestillieren des Essigsäureanhydrids wird das Reaktionsprodukt aus viel Wasser oder Alkohol umkristallisiert. Das erhaltene Acetyltriallylacetamid kristallisiert in weißen, geruch- und geschmacklosen Nädelchen vom Schmelzpunkt 92 bis 93°.
Beispiel 2
60 Teile Triallylaaetamid werden in soTeilen Toluol gelöst und 4 Stunden mit 35 Teilen Essigsäureanhydrid am Rückflußkühler gekocht. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels und Umkristallisieren erhält man das AcetyltriaUylacetarnid wie in Beispiel 1.
Beispiel 3
180 Teile Triallylacetamid werden in der Kälte zu einer ätherischen Suspension von 160 Teilen 'einer Mischung von 1 Mol Acetylchlorid und 1 Mol Pyridin unter Rühren zugefügt. Sobald die Reaktion beendet ist, wird das Pyridinchlorhydrat abgesaugt. Nach Verdampfung des Lösungsmittels hinterbleibt das Acetyltriallylaoetamid wie in obigen Beispielen.
Beispiel 4
Ersetzt man in Beispiel 2 das Triallylacetamid durch die gleiche Menge Diallylpropylacetamid, so erhält man das Acetyldiallylpropylacetamid, das aus Petroläther in büschelförmig angeordneten Nadeln und Spießen vom Schmelzpunkt 740 kristallisiert, in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln löslich ist, schwer in Petroläther. Es entspricht der Formel
(C3Hg)2 (C3H7) C-CONH-COCH3.
j Beispiel 5
Analog erhält man das Acetyltriäthylacetamid durch Erhitzen von Triäthylacetamijd unter Rückfluß mit überschüssigem Essigsäureanhydrid, Eingießen in Eiswasser, Waschen und Umkristallisieren aus Ligroin.
*) Van dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Karl Junkermann und Otto von Schickh in Berlin,
Es ist ein weißes, geruch- und geschmackloses. Kristallpulver, unlöslich in Wasser, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln, schwer löslich in Betroläther. Es schmilzt bei 109 bis no0 und kristallisiert in rhombischen Blättchen. Es entspricht der Formel
(C2Hs)3 · C · CONH. COCH3.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung substituierter Acetamide, dadurch gekennzeichnet, daß man in die Aminogruppe von Alkyl-, Alkylalkenyl- oder Alfcenylaoetamiden in an sich bekannter Weise ieine Acetylgruppe ■einführt.
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