AT165307B - Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzilsäurederivates - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen BenzilsäurederivatesInfo
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Description
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Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzilsäurederivates
Auf der Suche nach einem Antiepileptikum ohne schlaferzeugende Eigenschaften hat man seit der Einführung der Phenyläthyl-barbitursäure verschiedene Verbindungen aus den Reihen der Barbitursäuren, der Hydantoine, der Oxazolidine usw. vorgeschlagen. Diese eignen sich entweder nur für leichtere Fälle von Epilepsie oder ihre dauernde Verabreichung ist mit unerwünschten Nebenwirkungen verbunden.
Eine neue Verbindung, welche für die Behandlung epileptischer Zustände wesentliche Vorzüge aufweist, wurde im < .-Acetoxy-diphenyl-essig- säure-acetylamid gefunden.
EMI1.1
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein
EMI1.2
zeichnet, dass Benzilsäureamid in Gegenwart von Schwefelsäure mit Essigsäureanhydrid umgesetzt wird.
Das.-Acetoxy-diphenyl-essigsäure-acetylamid kristallisiert in glänzenden, farblosen Nadeln, welche bei 143 C C schmelzen. Es ist leicht löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, unlöslich in Wasser, praktisch geschmacklos und reagiert neutral. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Es war nicht vorauszusehen, dass das Benzil- säureamid unter verhältnismässig milden Reaktionsbedingungen nicht nur an der 7. -0xygruppe, sondern zugleich am Stickstoff des Säureamidrestes acetyliert werden würde. Die bei der Behandlung von Benzilsäureamid mit Essigsäureanhydrid unter dem katalytischen Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure bei nur wenig erhöhter Temperatur entstehende Verbindung mit ihrer 2 Acylreste tragenden Aminogruppe zeichnet sich durch überraschende Beständigkeit aus ; ohne Gefahr der Verseifung kann das überschüssige Essigsäureanhydrid mit wässeriger Bicarbonatlösung zersetzt werden.
Auf die krampflösende Wirkung des Benzilsäureamids ist durch Merrit und Putnam, Epilepsia, [1945], Bd. 3, S. 55, hingewiesen worden. Gegenüber dieser Verbindung zeichnet sich das x-Acetor : y-diphenyl-essigsäure-acetylamid durch unerwartete Vorteile aus : Die Toxizität ist äusserst gering ; 5 pro Kilogramm Maus werden ohne Vergiftungserscheinungen ertragen. Die therapeutische Breite ist sehr gross. Die Einnahme von hohen Dosen dieses praktisch geschmackfreien Präparates ist von keinerlei unerwünschten Nebenerscheinungen begleitet.
EMI1.3
säureamid rasch in Lösung geht, steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf zirka 65 C. Die hellgelbe Lösung wird während zwei Stunden weiter verrührt, wobei sich die Temperatur langsam senkt.
Nachher wird
EMI1.4
Natriumbicarbonat zugefügt, um die Zerstörung des überschüssigen Essigsäureanhydrids zu erleichtern. Zuletzt soll die Lösung schwach lackmussaure Reaktion aufweisen. Das x-Acetoxydiphenyl-essigsäure-acetylamid fällt kristallin aus.
Es wird abgetrennt und aus Methanol, Benzol, Isopropylalkohol oder verdünnter Essigsäure umgelöst.
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzilsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass Benzilsäureamid in Gegenwart von Schwefelsäure mit Essigsäureanhydrid zu'x-Acetoxy-diphenyl- essigsäure-acetylamid umgesetzt wird. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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| CH165307X | 1947-09-05 |
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1948
- 1948-06-25 AT AT165307D patent/AT165307B/de active
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