DE839937C - Verfahren zur Herstellung eines Benzilsaeurederivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines BenzilsaeurederivatesInfo
- Publication number
- DE839937C DE839937C DEH641A DEH0000641A DE839937C DE 839937 C DE839937 C DE 839937C DE H641 A DEH641 A DE H641A DE H0000641 A DEH0000641 A DE H0000641A DE 839937 C DE839937 C DE 839937C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzilic acid
- production
- acid derivative
- acid
- benzilic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines Benzilsäurederivates Auf der Suche nach einem Antiepilepticum ohne schlafmachende Eigenschaften hat man seit der Einführung der Plienylätliylbarbitursäure verschiedene Verbindungen aus den Reihen der Barbitursäuren, der Hydantoine, der Oxazolidine usw. vorgeschlagen. Diese eignen sich entweder nur für leichtere F;ille von Epilepsie, oder ihre dauernde Verabreichung ist mit unerwünschten Nebenwirkungen verbunden.
- Eine neue Verbindung, welche für die Behandlung epileptischer Zustände wesentliche Vorzüge aufweist, wurde im a-Acetoxydiplieiiylessigsäureacetylamid gefunden Gegenstand des vorliegenden Patents ist ein Verfahren zur Herstellung von a-Acetoxydiphenylessigsäureacetylamid, dadurch gekennzeichnet, daß Benzilsäureamid in Gegenwart von Schwefelsäure mit Essigsäureanhydrid umgesetzt wird.
- Das a-Acetoxydiphenylessigsäureacetylamid kristallisiert in glänzenden, farblosen Nadeln, welche bei 1q3° schmelzen. Es ist leicht löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, unlöslich in Wasser, praktisch geschmacklos und reagiert neutral. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden.
- Es war nicht vorauszusehen, daß das Benzilsäureamid unter verhältnismäßig milden Reaktionsbedingungen nicht nur an der a-Oxygruppe, sondern zugleich am Stickstoff des Säureamidrestes acetyliert werden würde. Die bei der Behandlung von Benzilsäureamid mit Essigsäureanhydrid unter dem katalytischen Einfluß von konzentrierter Schwefelsäure bei nur wenig erhöhter Temperatur entstehendeVerbindung mit ihrer zwei Acylreste tragenden Aminogruppe zeichnet sich durch überraschende Beständigkeit aus; ohne Gefahr der Verseifung kann das überschüssige Essigsäureanhydrid mit wäßriger Bicarbonatlösung zersetzt werden.
- Auf die krampflösende Wirkung des Benzilsäureamids ist durch Merrit und Putnam (Epilepsia, L1945;, Bd. 3, S- 55) hingewiesen worden. Gegenüber dieser Verbindung zeichnet sich das a-Acetoxydiphenylessigsäureacetylamid durch unerwartete Vorteile aus: Die Toxizität ist äußerst gering; 5 g pro Kilogramm Maus werden ohne Vergiftungserscheinungen ertragen. Die therapeutische Breite ist sehr groß. Die Einnahme von hohen Dosen dieses praktisch geschmackfreien Präparats ist von keinerlei unerwünschten Nebenerscheinungen begleitet. Beispiel Zoo Gewichtsteile Benzilsäureamid werden in 500 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid verrührt und der Suspension innerhalb 5 Minuten 5,5 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure (d = 1,84) zugefügt. Während das Benzilsäureamid rasch in Lösung geht, steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf etwa 65°. Die hellgelbe Lösung wird während 2 Stunden weiterverrührt, wobei sich die Temperatur langsam senkt. Nachher wird 15 Stunden bei 20° stehengelassen.
- Die Lösung wird unter Rühren zu tooo Gewichtsteilen Wasser und 5oo Gewichtsteilen zerstoßenem Eis gegossen und hierauf etwa 5oo Gewichtsteile Natriumbicarbonat zugefügt, um die Zerstörung des überschüssigen Essigsäureanhydrids zu erleichtern. Zuletzt soll die Lösung schwach lackmussaure Reaktion aufweisen. Das a-Acetoxydiphenylessigsäureacetylamid fällt kristallin aus. Es wird abgetrennt und aus Methanol, Benzol, Isopropylalkohol oder verdünnter Essigsäure umgelöst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzilsäurederivats, dadurch gekennzeichnet, daß Benzilsäureamid in Gegenwart von Schwefelsäure mit Essigsäureanhydrid umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH839937X | 1947-09-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE839937C true DE839937C (de) | 1952-05-26 |
Family
ID=4541114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH641A Expired DE839937C (de) | 1947-09-05 | 1949-11-26 | Verfahren zur Herstellung eines Benzilsaeurederivates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE839937C (de) |
-
1949
- 1949-11-26 DE DEH641A patent/DE839937C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE839937C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzilsaeurederivates | |
| AT165307B (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzilsäurederivates | |
| DE1179218B (de) | Verfahren zur Herstellung von Riboflavin-2', 3', 4', 5'-tetrabuttersaeureester | |
| DE1131665B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosteroidverbindungen | |
| DE2721766C2 (de) | ||
| DE1493618A1 (de) | Cumarinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH257882A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzilsäurederivates. | |
| DE2008332C3 (de) | 2-Methyl-S-methoxy-3-indolylacetohydroxamsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE907293C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyschwefelsaeureesteren und Salzen derselben | |
| DE619348C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Diacetyl aus Holzessig oder anderen Diacetyl enthaltenden Gemischen | |
| DE2952385A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 7-chlor- 2-methyl-3,3a-dihydro-2h,9h-isoxazol (3,2-b) (1,3)-benzoxazin-9-on | |
| DE762123C (de) | Verfahren zur Herstellung von physiologisch wirksamen Abkoemmlingen des 2-Alkyl-1, 4-naphthochinons bzw. -hydrochinons | |
| DE2265632C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6,8-Tetramethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo-[3,3,0]-octandion-(3,7) | |
| DE968545C (de) | Verfahren zur Herstellung von Basen der 1-Phenyl-2-aminopropan-Reihe | |
| DE869959C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylderivaten des 4, 5-Diaminouracils oder seiner Acetylverbindungen | |
| DE581954C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischestern der Cellulose | |
| DE1173093B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3ª-Amino-11-keto-20, 20-bis-hydroxymethyl-5ª-pregnanbzw. von Salzen desselben | |
| DE896805C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Testosteronesters | |
| DE936206C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Chamazulencarbonsaeuren und ihren Salzen | |
| DE1620172C (de) | Optisch aktives oder racemisches 2,3-Dimethoxy-10-aminoberbin, dessen Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung | |
| DE2236005C3 (de) | Dibenzo- eckige Klammer auf d,f eckige Klammer zu -dioxepin- eckige Klammer auf 1,3 eckige Klammer zu -derivate und deren pharmakologisch verträgliche Salze, sowie Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| AT208839B (de) | Verfahren zur Herstellung von L-(+)-Glutamin | |
| AT264500B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(o-allyloxyphenoxy)-propans und seiner Salze | |
| DE1126879B (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminderivaten | |
| CH373759A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen herzwirksamen Salzes |