AT231457B - Verfahren zur Herstellung von neuen nitrierten Iminodibenzylderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen nitrierten IminodibenzylderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen nitrierten Iminodibenzylderivaten Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-5-acyl- - iminodibenzylderivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 welche als Zwischenprodukte zur Herstellung von als Antioxydantien verwendbaren 3-Amino-5-acyl- - iminodibenzylen verwendet werden können. Die Bezeichnung"Äcyl"bedeutet Säurereste, also einerseits niedere Alkanoylreste, wie z. B. den Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Isobutyryl-, Valeroyl- und Isovaleroylrest, ferner auch die Reste aromatischer Säuren, wie z. B. den Benzoylrest, d. h. allgemein Acylreste, welche die Iminogruppe in 5-Stellung während der Einführung der Nitrogruppe in 3-Stellung schützen. Diese Aminoverbindungen stellen ihrerseits wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln dar. Bei der Nitrierung von Dibenzoheterocyclen mit einer Iminogruppe als Glied des Heteroringes, wie Carbazol, Phenoxazin und Phenothiazin, treten zunächst eine oder zwei Nitrogruppen in einen bzw. beide Benzolkerne in p-Stellung zur genannten Iminogruppe ein, beim Phenothiazin unter gleichzeitiger Monooxydation des Schwefelatoms. Durch die Acylierung einer Amino- oder Iminogruppe wird im allgemeinen deren p-orientierende Wirkung noch verstärkt. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man die obengenannten 3-Nitro-5-acyl-iminodiben- zyle, deren Nitrogruppe sich in meta-Stellung zur Acyliminogruppe des Heteroringes befindet, insbeson-' dere 3-Nitro-5-acetyl-iminodibenzyl, auch herstellen kann, indem man ein 5-Acyl-iminodibenzyl, insbesondere 5-Acetyl-iminodibenzyl, mit der im wesentlichen äquimolaren Menge Salpetersäure in Schwefelsäure behandelt. Zur Nitrierung löst man z. B. 5-Acetyl-iminodibenzyl oder ein anderes 5-Acyl-iminodibenzyl in der zehn- bis zwanzigfachen Gewichtsmenge konz. Schwefelsäure und lässt bei Temperaturen zwischen zirka EMI1.2 10nol, gewonnen. Das 3-Nitro-5-acetyl-iminodibenzyl kristallisiert in farblosen Prismen vom Smp. 157 bis 1580. Die Reduktion der 3-Nitro-5-acyl-iminodibenzyle erfolgt vorzugsweise mittels Eisen und Essigsäure oder Salzsäure nach Béchamp ; es kommen aber auch andere Reduktionsverfahren, wie z. B. die Behandlung mitZil1k und Essigsaure sowie die katalytische Hydrierung, z. B. in Gegenwart von Raney-Nickel, in Betracht. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> in der die Bezeichnung "Acyl" Säurereste, also einerseits niedere Alkanoylreste, wie z. B. den Acetyl-, EMI3.1 wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 5 -Benzoyl-iminodibenzyl umgesetzt wird.
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