DE469285C - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon Das i-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon ist bisher nach verschiedenen Verfahren (vgl. Patentschriften 90 959, 144 393, 199844 und 360423) dargestellt worden, bei denen zunächst die freie 4-Amino- (oder Sulfamino-) Verbindung aus der 4-Nitrosoverbindung dargestellt, gereinigt und für sich gewonnen werden mußte.
- Den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildet ein Verfahren, bei dem im Gegensatz zu allen bisher bekannten Darstellungsweisen die obengenannte 4-Dimethylaminoverbindung aus der 4-Nitrosoverbindung in einem einzigen Arbeitsgange in guter Ausbeute gewonnen wird. Es besteht darin, daß das i-Phenyl-2, 3-dimethYl-4-nitroso-5-pyrazolon in Gegenwart von etwas mehr als der theoretischen Menge Formaldehyd (oder dessen Polymeren) mit reduzierend wirkenden Mitteln behandelt wird. Als solche kommen die Metalle Zink oder Eisen in mineral-oder organischsaurer Lösung in Betracht.
- Der besondere Vorzug des neuen Verfahrens besteht darin, daß die verhältnismäßig umständlich rein zu gewinnende 4-Aminoverbindung als Glied in der Kette der Darstellungsfolge gänzlich ausscheidet.
- Es sind zwar schon in einzelnen Fällen Stickstoffmethylierungen durch Behandeln mit Formaldehyd und reduzierenden Mitteln ausgeführt worden (vgl. britische Patentschriften 19 413 v. J. 1899 und 118 298). In diesen Fällen handelt es sich aber einerseits um Iminoverbindungen, bei denen der Iminostickstoff im Purinring sitzt, andererseits um eine Nitroverbindung, bei der die Nitrogruppe an eine aliphatische Seitenkette des Benzolkernes gebunden ist. Daß das i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-nitroso-5-pyrazolon für die oben angegebene Behandlungsweise geeignet sein würde, war bei dem völlig andersartigen chemischen Charakter dieser N itrosoverbindung nicht vorauszusehen. Beispiele i. 22 Teile i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-nitroso-5-pyrazolon werden in ioo Teilen 5oprozentiger Essigsäure aufgeschwemmt und unter allmählicher Zugabe von 3o Teilen Zinkstaub bei gleichzeitigem Zutropfen von 3o Teilen ioprozentiger Formaldehydlösung bei etwa 40° 15 Minuten lang lebhaft gerührt. Dann werden 25 Teile Eisessig und weitere 6o Teile ioprozentiger Formaldehydlösung allmählich zugegeben und unter langsamer Steigerung der Temperatur weitere 4o Teile Zinkstaub nach und nach eingetragen. Das Rühren wird noch etwa 114 Stunde lang fortgesetzt, Dann wird alkalisch gemacht, das entstandene i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon mit Benzol ausgeschüttelt und aus Ligroin o. dgl. umkristallisert.
- 2. 22 Teile i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-nitroso-5-pyrazolon werden unter gutem Rühren in 5oo Teilen Wasser aufgeschwemmt, dann werden 8 Teile Paraformaldehyd zugefügt und unter Kühlung 35o Teile 25prozentiger Salzsäure hinzugegossen. Unter fortgesetztem Rühren werden dann allmählich 8o Teile Zinkstaub eingetragen, dem etwas Kupfersulfat beigemischt ist, indem gleichzeitig die Temperatur langsam gesteigert wird. Nach dem Aufhören der Wasserstoffentwicklung wird filtriert und das gebildete i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon wie im Beispiel i abgeschieden und gereinigt.
- 3. 22 Teile i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-nitroso-5-pyrazolon werden in ioo-Teilen 5oprozentiger Essigsäure aufgeschwemmt und unter allmählicher Zugabe von 3o Tölen Zinkstaub, zweckmäßig in Gegenwait von etwas Kupfersulfat, bei etwa 40° 15 Minuten lang lebhaft gerührt. Dann werden 25 Teile Eisessig und 8o Teile Toprozentiger Formaldehydlösung allmählich zugegt ben und unter langsamer Steigerung der Temperatur weitere 4o Teile Zinkstaub nach und nach eingetragen. Das Rühren wird noch etwa T114 Stunde lang fortgesetzt. Dann wird alkalisch gemacht und das gebildete i-Phenyl-2, 3-dimethyl 4-dimethylamino-5 pyrazolon wie im Beispiel i abgeschieden und gereinigt.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon, darin bestehend, daß man i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-nitroso-5-pyrazolon mit Formaldehyd oder dessen Polymeren und reduzierend wirkenden Mitteln, wie Zinkstaub oder Eisen und Mineralsäuren oder organischen Säuren, behandelt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst mit der Reduktion der Nitrosoverbindung beginnt und dann unter weiterer Anwendung des gleichen Reduktionsmittels Formaldehyd oder dessen Polymere hinzusetzt.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zu dem Reduktionsgemisch Katalysatoren, vorzugsweise Kupfersulfat, hinzusetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL57728D DE469285C (de) | 1923-04-11 | 1923-04-11 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEL57728D DE469285C (de) | 1923-04-11 | 1923-04-11 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE469285C true DE469285C (de) | 1928-12-08 |
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ID=7278783
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|---|---|---|---|
| DEL57728D Expired DE469285C (de) | 1923-04-11 | 1923-04-11 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE469285C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040181871A1 (en) * | 2003-02-27 | 2004-09-23 | Barton Medical Corporation | Furniture headboards and footboards |
-
1923
- 1923-04-11 DE DEL57728D patent/DE469285C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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