DE391071C - Verfahren zur Herstellung von Papaverinnitrit - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PapaverinnitritInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/18—Aralkyl radicals
- C07D217/20—Aralkyl radicals with oxygen atoms directly attached to the aromatic ring of said aralkyl radical, e.g. papaverine
Description
- Verfahren zur Herstellung von Papaverinnitrit. A ni# Pictet und C.H.Kramers beschreiben im Archives des Sciences Physiqu#es et Naturelles, 1903, S. 121 bis 131, die Herstellung des Oxims des Papaveraldins in der Weise, daß sie Papaverincblorhydrat mit Natriumnitrit versetzen, den entstehenden Niederschlag wiederum in Salzsäure lösen und durch Ätzalkalien das Oxim vom unveränderten Papaverin trennen.
- Es zeigte sich nun, daß die Reaktion anders verläuft, als P i c t e t offenbar annahm: Das primär entstehende Produkt aus Natriumnitrit und Papaverinchlorhydrat enthält noch keine Spur des Oxims. Verreibt man nämlich dieses Produkt mit Natronlauge und leitet in das Filtrat Kohlensäure ein, so entsteht nicht ,-lie Spur einer Fällung. Die Oximierung findet also erst in der zweiten Phase des Prozesses statt, nämlich bei der erneuten Einwirkung von Salzsäure auf den gebildeten Niederschlag. Das primäre Produkt nun ist, wie sich zeigte, nichts anderes als ein Gewisch aus Papaverin und dem überraschenderweise sehr schwer löslicheii Papaverinnitrit.
- Man kann das Nitrit mit Leichtigkeit rein Crewinnen, wenn man den erwähnten Niederschlag mit Lösungsmitteln für Papaverin behandelt. Besonders geeignet ist Benzol.
- Noch einfacher ist es, von vornherein schon bei Gegenwart von Lösungsmitteln für Papaverin zu arbeiten, wobei das infolge von Dissoziation sich bildende freie Papaverin von vornherein am Ausfällen verhindert wird.
- Papa-verinnitrit ist ein nahezu farbloses, sandiges Pulver,'das sich gegen i4o' langsam zersetzt. Es gib#i die üblichen Reaktionen auf salpetrige Säure und Papaverin. Von konzentrierter Schwefelsäure wird es, schwarzbraun gefärbt. Zur Analyse wurden 0,4593 9 mit n/io Natronlauge verrieben, worauf gegen Phenolphthalein zurücktitriert wurde. Als verbraucht wurden gefunden i2"o ccm (berechnet 11,9).
- Das Papaverinnitrit, welches die gefäßerweiternden Wirkungen seiner beiden Komponenten in potenzierter Form aufweist, soll therapeutische Verwendung finden.
- Beispiel i.
- ioo g Papaverinstilfat werden in 300 ccm Wasser gelöst und -nit 2,o g Natriumnitrit in ioo ccm Wasser langsam versetzt. Das ausfallende Öl erstarrt allmählich. Es wird filtriert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wird es mehrmals mit Benzol ge- schüttelt, bis dieses nichts mehr aufnimmt. Man erhält 4o g salpetrigsaures Salz. Das übrige Papaverin kann aus dem Benzol zurückgewonnen werden.
- Beispiel 2.
- Man löst 7o g Papaverin in ioo ccm 2oprozentiger Schwefelsäure, versetzt mit 2oo ccin Benzol, und läßt unter stetigein Rühren 15 g Natriumnitrit gelöst in 50 9 Wasser zutropfen. Das ausfallende, sehr bald erstarrende Öl wird mit Wasser und Benzöl Ilewaschen. Man erhält 6o des Nitrits in vorzüglicher Reinheit.
- B e i s p i e 1 3.
- Man löst 5o - Papaverinstilfat in ioo ccm Wasser und :2oo cciii Alkohol. Sodann gibt man io g Natriumnitrit in 5o ccin Wasser zu. Das ausfällende 01 wird nach dem Frstarren abgesaugt und mit Wasser und Alkohol gewaschen.
Claims (1)
- PATENT-ANspRucH: Verfahren zur Herstellung von Papaverinnitrit, dadurch gekennzeichnet, dafl, man Papaverinsalze mit Salzen der salpetrigen Säure umsetzt und während der Reaktion oder nach Beendigung fler Unisetzung Lösungsmittel für Papaverin anwendet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB90855D DE391071C (de) | 1919-09-20 | 1919-09-20 | Verfahren zur Herstellung von Papaverinnitrit |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB90855D DE391071C (de) | 1919-09-20 | 1919-09-20 | Verfahren zur Herstellung von Papaverinnitrit |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE391071C true DE391071C (de) | 1924-02-27 |
Family
ID=6985516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB90855D Expired DE391071C (de) | 1919-09-20 | 1919-09-20 | Verfahren zur Herstellung von Papaverinnitrit |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE391071C (de) |
-
1919
- 1919-09-20 DE DEB90855D patent/DE391071C/de not_active Expired
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