DE844156C

DE844156C - Verfahren zur Herstellung von Diacylimidabkoemmlingen

Info

Publication number: DE844156C
Application number: DED4282D
Authority: DE
Inventors: Winfried Dr Hentrich; Erik Dr Schirm
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1943-09-10
Filing date: 1943-09-10
Publication date: 1952-07-17

Description

Verfahren zur Herstellung von Diacylimidabkömmlingen Es wurde gefunden, daß man zu einer bisher unbekannten Klasse organischer Verbindungen, den Diacylimidbetainen, gelangt, wenn man Verbindungen, die im Molekül neben Sulfocarbonimi-d-bzw. 1)isulfonimidgruppen primäre, sekundäre oder tertiäre Ammogruppen enthalten, durch Behandlung mit alkylierenden Mitteln usw. quaternär macht. Man gelangt dabei zu Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel In dieser Formel bedeuten R1 und R2 aliphatische, cycloaliphatische, aromatische bzw. aliphatischcycloaliphatische oder aliphatisch - aromatische Kohlenwasserstoff reste, Y und Y S 02, wobei auch einer dieser Reste C O sein kann, und R3, R4 und R5 gleich- oder verschiedenartige Kohlenwasserstoffreste, von welchen zwei Reste untereinander auch ringförmig gebunden sein können, während An ein Anion bedeutet. Die . Reste Ri his R5 können auch Substituenten enthalten, wie z. B. Nitrogruppen, Halogen, Alkoxygruppen, Aryloxygruppen u. dgl., oder auch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff bzw. sich davon ableitende Heteroatomgruppen.
Als Ausgangsstoffe kommen für dieses Verfahren beispielsweise folgende Diacylimide in Betracht: Aminoacetyloctylsulfonimi.d, Monomethylaminoacetylbutylsulfonimid, Dodecylamino-a-propionydbenzolsulfonimid, Dimethylaminoacetyldodecylsulfonimid, Diäthylaminoacetylstearylsulfonimid, Dimethylami,noacetyl - 3 - oleoylaminobenzolsulfonimid, Dodecylmethylaminoacetylbenzolsulfonimid, 3 -Dimethylaminobenzolsülfön=4'-methylsülfonimid, Ni.kotinoyl-4-chlorbenzolsulfonimid, Bis-dimethyl= aminoacetylbenzol-i, 3-disulfonamid, Tris-dimethylaminoacetyl-naphthalin-i, 3; 5=trisulfonatriid.
Zum Quaternärmachen verwendet man die bekannten Mittel der organischen Chemie, also Ester anorganischer oder organischer Säuren, die zur Anlagerung anbasische Stickstoffatome or&anischer Verbindungen unter Bildung von quaternären Stickstoffverbindungen geeignet sind, z. B. Methyl-, chlorid, Äthylbromid; Octylchloriid, Dodecyljodid; Allylchlorid, Benzylchlorid, Cyclohexylbromid, Hexamethvlendibromid, Dimethylsulfat, Benzolsulfosäurealkylester u. dgl. Das .Quaternärmachen und die Aufarbeitung der erhaltenen Diacylimidbetane erfolgt nach üblichen Verfahren.
Die neuen Stoffe besitzen im 'allgemeinen die Eigenschaft, im sauren, auch. schwach. sauren Medium, wasserlöslich zu sein und durch Zusatz von Alkalien, auch schon von Ammoniak, in eine in Wasser schwerlösliche bzw. unlösliche Form überzugehen. Dieses Verhalten läßt sich auf *Grund der obigen allgemeinen Formel in folgender Weise veranschaulichen.
Im sauren Mittel liegen <luaternäre Ammoniumverbindungen folgenden Typs vor: während sieh bei alkalisclwr Reaktion schwerlösliche oder unlösliche Verbindungen, Zwitterionen, des nachstehenden Typs bilden Nachstehend werden einige Beispiele für Diacylimidbetaine .gegeben, welche nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können: USW.
Die Diacylimidbetaine sind zu vielseitigen chemischen Umsetzungen geeignet. Ferner @besitzen sie infolge ihrer besonderen Löslichkeitsverhältnisse auch als solche praktisches Interesse für das Gebiet der Veredlung von Wolle, Naturseide oder stickstoffhaltigen vollsynthetischen Fasern.
Beispiel Zu einer sofiaalkalischen wäßri.gen Lösung von 287 Gewichtsteilen 1)imet!hylaminoacetyl-3-nitrolrenzolsulfonimid gibt man unter gutem Rühren bei Raumtemperatur igo Gewichtsteile Dimethylsulfat und rührt nach, indem man gegebenenfalls durch Zusatz von Soda ständig alkalische Reaktion aufrechterhält, his das Ausgangsmaterial völlig aus der Lösung gefällt und der Übersc'huß an Alkylierungsmittel zerstört ist. Dann filtriert man ab, löst den Niederschlag in möglichst wenig heißer 5°/oiger Salzsäure, behandelt die Lösung, wenn sie gefärbt erscheint, mit Entfärbungskohle, filtriert und lkiihlt das Filtrat in Eis ab. Das in seidig glänzenden, farblosen Blättchen abgeschiedene Sulfocarl>onimidbetain von der Formel wird filtriert und bei ioo° getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ; F. 262° (Zers.).
Die Verbindung kann leicht, z. ß. mit Zinkstaub in salzsaurer Lösung, zur entsprechenden Aminoverbindung reduziert werden, die ihrerseits diazotierbar ist. Die Diazoniumverbindung kann z. 13. mit ß-Nap'hthol oder 1-Plienyl-3-methyl-5-pyrazolon zu Azofarhstoffen gekuppelt werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diacylimidahkömmlingen, da-durch gekennzeichnet, daß man Verbindungen, welche im Nfolekül neben Stlfocarl)onimvd- hzw. Disulfonimidgruppen primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruphen enthalten, quaternär macht.