DE869072C - Verfahren zur Herstellung von Diacylimidabkoemmlingen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Diacylimidabkömmlingen Es wurde gefunden, daB man zu einer bisher unbekannten Klasse organischer Verbindungen, den Diacylimidbetainen gelangt, wenn man Verbindungen, die im Molekül neben Sulfocarbonimid- bzw. Disulfonimidgruppen reaktionsfähige Halogenatome enthalten, mit tertiären Basen umsetzt: Man -gelangt -dabei zu Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel In dieser Formel bedeuten R1 und R2 aliphatische, cycloaliphatische, aromatische bzw. aliphatiseh-cyclaraliphatische oder aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste, X und Y SO" wobei auch einer dieser Reste C 0 sein kann, und R3, R4 und R, gleich- oder verschiedenartige Kohlenwasserstoffreste, von welchen zwei Reste untereinander auch ringförmig gebunden sein können, während Hal ein Halogenatom bedeutet. Die Reste R1 bis Ra können auch Substituenten enthalten, z. B. Nitrogruppen, Halogen, Alkoxygruppen, Aryloxygruppen u: dgl., oder auch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff bzw. sich davon ableitende Heteroatomgruppen.
• Als Ausgangsstoffe kommen für dieses Verfahren beispielsweise folgende Diacylimide in Betracht Chloracetylbenzolsulfon-imid, Chloracetyl-3, q.-dichlorberizö-lsulfon-imid, ß-Chloräthansulfoncaproyl-imid,

  ß-Chloräthansülfön-lauroyl-ixnid; ß-Chloräthansulfon-

  montanoyl-imid, a-Bromcaproylbenzolsulfon-imid,

  a-Chlorlauroyl-4-chlor-benzolsulfon-imid, -a-$rorri=

  lauroyl-4-diphenylylsulfon-imid, Bis-chloracetyl-ben-

  zol i,3-disulfimid,Tris-chloracetyl-naphthahn-z,-3, 5-tri-

  sulfimid, q.-Chlormethylbenzolsulfonbenzolsulfon-imid,

  -2-Chlor-5-nitrobenzolsulfon-benzolsulfonimid, 2-Chlor-

  3, 5-di-aitrobenzoyl-benzolsulfon-imid, 2-Chlor-5-nitro-

  benzolsulfon-benzoyl-imid u. dgl.

  Als tertiäre Basen kommen für das vorliegende Ver-

  fahren bekannte acyclische und cyclischeBasen in Be-

  tracht, beispielsweise Trialkylamine, gemischte tertiäre

  Alkylcycloalkyl- oder Alkylarylamine, Pyridin, Thiazol,

  Alkylpiperidine,Alkylmorpholine,N, N'-Dialkyl-piper-

  azine, N, N'-alkylierte di-tertiäre Diamine und andere

  bekannte tertiäre Basen.

  Die Umsetzung der Ausgangsstoffe.- und -die --Auf-

  arbeitung der erhaltenen Diacylimidbetaine erfolgt

  nach üblichen Verfahren.

  Die neuen Stoffe besitzen im allgemeinen die .Eigen-.

  Schaft, im sauren, auch schwach sauren Medium wasser-

  löslich zu sein und durch Zusatz von Alkalien, auch

  schon von Ammoniak, in eine in Wasser schwerlösliche

  bzw: unlösliche Form überzugehen. Dieses Verhalten läßt sich auf Grund der obigen allgemeinen Formel in folgender Weise veranschaulichen.
• Im sauren -Mittel liegen quaternäre Ammoniumverbindungen folgenden Typs vor: während sich bei alkalischer Reaktion schwerlösliche oder unlösliche Verbindungen (Zwitterionen) des nachstehenden Typs bilden: Nachstehend werden einige Beispiele für Diacylimidbetaine,gegeben, welche nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können. Die Diacylimidbetaine 'sind zu vielseitigen chemischen Umsetzungen geeignet. Ferner besitzen sie infolge ihrer besopdeien.Lösliclkkditsvei'hältnisse!äuc#h., als solche praktisches Interesse für das Gebiet der Veredlung von Wolle, Naturseide oder stickstoffhaltigen, vollsynthetischen Fasern.

  $.eispiel

  28 Gewichtsteile ChloracetYl-3-nitrobenzolsulfon-

  imid werden in iqo Teilen kaltem Wasser suspendiert.

  Durch vorsichtige Zugabe der eher erforderlichen

  Menge Natriümtiicarbbizäf-wird die Süspensiori ih I:ö=

  sung gebracht, und es werden 55 Gewichtsteile einer

  330%igen wäßrigen Lösung von Trimethylaiiin hinzu-

  gefügt. ,Dann wird die Mischung 2 Stunden in ge-

  .schlossenem-Gefäß- auf @bo-° @rzizt:-Na£h :dem:Ab-

  kühlen wird der gebildete kristallinischeederschlag

  allflltriertiund in möglichst wenig heißez@5°/°igef,;Salz-

  säuie gelöst. Die heiße Lösung wird notfalls mit etwas.

  Entfärbungskohle behandelt, filtriert und das Filtrat

  auf Eistemperatur abgekühlt. Hierbei scheidet sich

  das gebildete Sulfocarbonimidbetain als salzsaures

  Salz von der Formel

  in farblosen, seidig glänzenden Blättchen ab. Nach -dem Filtrieren und Trocknen bei 8o0 beträgt die Ausbeute etwa 27 Gewichtsteile, entsprechend 8o °/° der Theorie; F.262° (Zers.).
• Die Verbindung kann leicht, z:-B. zeit Zinkstaub in salzsaurer Lösung, zur entsprechenden Aminoverbin-'dung reduziert werden, die ihrerseits diazotierbar ist. Die Diazoniumverbindung kann z. B. mit ß-Naphthol oder i-Fhenyl-3-methyl-5-pyrazolon zu Azofarbstoffen gekuppelt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfabren zur Herstellung von Diacylimidabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet; daß man Verbindungen, welche im Molekül neben Sulfocarbänimidz_bzw:-Disulfonimidgruppen reaktionsfähige Halogenatome entbalten, mit tertiären Basen umsetzt.