DE967106C - Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonyl)-amino-2, 4-dimethylpyrimidin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonyl)-amino-2, 4-dimethylpyrimidin

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DE967106C
DE967106C DEG2484D DEG0002484D DE967106C DE 967106 C DE967106 C DE 967106C DE G2484 D DEG2484 D DE G2484D DE G0002484 D DEG0002484 D DE G0002484D DE 967106 C DE967106 C DE 967106C
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DE
Germany
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amino
dimethylpyrimidine
aminobenzenesulfonyl
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amino group
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DEG2484D
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Inventor
Dr Hans Gysin
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines

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Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 3. OKTOBER 1957
G 2484 IVb Ii2p
Schering A. G., Berlin
Es ist bekannt, daß p-Aminobenzolsulfonamide, beispielsweise solche, welche in der Amidgruppe einen heterocyclischen Rest enthalten, wertvolle Chemotherapeutika zur Bekämpfung von Kokken-Infektionen darstellen. Als heterocyclische Reste sind unter anderem der Thiazol-, der Pyridin-, der Pyrimidin- und der 4-Methyl-pyrimidinrest vorgeschlagen worden.
Demgegenüber wurde nun gefunden, daß das 6- (p-Aminobenzolsulfonyl) -amino-2, 4-dimethyl-pyrimidin gegen Pneumokokken eine überlegene, gegen Streptokokken eine gleich vorzügliche Wirksamkeit aufweist.
Die neue Verbindung wird dargestellt, indem man 6-Amino-2,4-dimethylpyrimidin (Kyanmethin) mit einem reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederivat, welches in p-Stellung einen in eine primäre Aminogruppe überführbaren Substituenten besitzt, acyliert und dann den p-ständigen Substituenten in eine freie Aminogruppe überführt. Die Reaktion wird in wasserfreiem Medium, und zwar in organischen Lösungs- und Umwälzungsmitteln, durchgeführt.
Als reaktionsfähige Benzolsulfonsäurederivate mit in eine Aminogruppe überführbaren p-ständigen Substituenten eignen sich beispielsweise p-Nitrobenzolsulf ochlorid, p-Acetylamino-benzolsulf ochlorid, 4-Carbäthoxy-aminobenzolsulfochlorid usw.; jedoch auch andere Substitutionsprodukte, wie das 4-Chlor-benzolsulfochlorid, können verwendet werden.
Diese so erhaltenen 6-Acylamino-2,4-dimethylpyrimidinderivate lassen sich durch angepaßte Maß-
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nahmen, wie Reduzieren, Verseifen, reduktive Spaltung, Umsetzung mit Ammoniak usw., in das 6-(p-Aminobenzolsulfonyl) -amino-2, 4-dimethyl-pyrimidin überführen.
Als Lösungs- oder Umwälzungsmittel kommen sowohl Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe als auch Ketone usw. in Frage. Die frei werdende Halogenwasserstoffsäure kann durch organische oder anorganische Basen oder basisch reagierende Verbindüngen gebunden werden.
Beispiel
ι Mol reines Kyanmethin wird in 300 Volumteilen wasserfreiem Pyridin angeschlämmt und 1 Mol p-Nitrobenzolsulfochlorid, gelöst in Chloroform, zugetropft. Über Nacht wird rückfließend gekocht, nachher Chloroform und Pyridin mit Wasserdampf abgeblasen und die wäßrige Lösung heiß filtriert. Beim Erkalten fällt die Nitroverbindung aus. Sie wird aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, F. 2010.
22 Teile dieser Verbindung werden bei Zimmertemperatur in 500 Volumteilen Alkohol und 50 Volumteilen Wasser mittels Nickel und Wasserstoff katalytisch reduziert. Nach Beendigung der Reaktion wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat eingedampft und der Rückstand aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, F. 233°.
An Stelle des p-Nitrobenzolsulfochlorids kann auch das p-Acetylaminobenzolsulfochlorid verwendet werden. Durch Verseifung erhält man das 6-(p-Aminobenzolsulfonyl)-2, 4-dimethylpyrimidin.

Claims (1)

  1. Patentanspruch.·
    Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonyl)-amino-2, 4-dimethylpyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Amino-2, 4-dimethylpyrimidin mit einem reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederivat, welches in p-Stellung einen in eine primäre Aminogruppe überführbaren Substituenten besitzt, in wasserfreiem Medium, und zwar in Gegenwart von organischen Lösungs- und Umwälzmitteln, acyliert und den p-ständigen Substituenten in eine freie Aminogruppe überführt.
    ©709· 702/3« 9.57
DEG2484D 1940-10-11 1940-11-15 Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonyl)-amino-2, 4-dimethylpyrimidin Expired DE967106C (de)

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DE1208744B (de) * 1961-11-20 1966-01-13 Wolfen Filmfab Veb Verfahren zur Herstellung neuer 4-Sulfanilamido-5-halogen-2, 6-dimethylpyrimidine

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