AT163201B - Verfahren zur Darstellung eines neuen p-Aminbenzolsulfonyl-amino-pyrimidins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen p-Aminbenzolsulfonyl-amino-pyrimidinsInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung eines neuen p-Aminobenzolsulfonyl-amino-pyrimidins Es wurde gefunden, dass sich das 6- (p-Amino- benzolsulfonyl) - amino - 2, 4 - dimethylpyrimidin durch besonders wertvolle therapeutische Eigen- EMI1.1 2002 (1940) durch Rodlin und Mitarbeiter bekanntgewordenen auszeichnet. Die neue Verbindung kann man in an sich bekannter Weise herstellen, indem man 6-Amino- 2, 4-dimethylpyrimidin (Kyanmethin) mit einem reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederivat, welches in p-Stellung einen, in eine primäre Aminogruppe überführbaren Substituenten besitzt, acyliert und dann den p-ständigen Substituenten in eine freie Aminogruppe überführt. Die Reaktion kann in wässerigem oder wasserfreiem Medium, z. B. in organischen Lösungs-und Umwälzungsmitteln durchgeführt werden. Als reaktionsfähige Benzolsulfonsäurederivate mit in eine Aminogruppe überführbaren pständigen Substituenten eignen sich beispiels- EMI1.2 chlorid können verwendet werden. Diese so erhaltenen 6-Acylamino-2,4-dimethylpyrimidinderivate lassen sich durch angepasste Massnahmen wie Reduzieren, Verseifen, reduktive Spaltung, Umsetzung mit Ammoniak usw. in das 6- (p-Aminobenzolsulfonyl)-amino-2, 4-dimethylpyrimidin überführen. Als Lösungs-oder Umwälzungsmittel kommen sowohl Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe als auch Ketone usw. in Frage. Die freiwerdende Halogenwasserstoffsäure kann durch organische oder anorganische Basen oder basisch reagierende Verbindungen gebunden werden. Beispiel : 1 Mol reines Kyanmethin wird in 300 Volumteilen wasserfreiem Pyridin angeschlämmt und 1 Mol p-Nitrobenzolsulfochlorid gelöst in Chloroform, zugetropft. Über Nacht wird rückfliessen gekocht, nachher Chloroform und Pyridin mit Wasserdampf abgeblasen und die wässerige Lösung heiss filtriert. Beim Erkalten fällt die Nitroverbindung aus. Sie wird aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, F. 201 . 22 Teile dieser Verbindung werden bei Zimmertemperatur in 500 Volumteilen Alkohol und 50 Volumteilen Wasser mittels Nickel und Wasserstoff katalytisch reduziert. Nach Beendigung der Reaktion wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat eingedampft und der Rückstand aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, F. 2330. An Stelle des p-Nitrobenzolsulfochlorids kann auch das p-Acetylaminobenzolsulfochlorid verwendet werden. Durch Verseifung erhält man das 6- (p-Aminobenzolsulfonyl)-2, 4-dimethylpyrimidin. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen p-Aminobenzolsulfonylaminopyrimidins, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise 6-Amino-2, 4-dimethylpyrimidin mit einem reaktionsfähigen Benzolsulfonsäurederivat, welches in p-Stellung einen in eine primäre Aminogruppe überführbaren Substituenten besitzt, acyliert und den p-ständigen Substituenten in die freie Aminogruppe überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH163201X | 1940-10-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT163201B true AT163201B (de) | 1949-06-10 |
Family
ID=4416273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT163201D AT163201B (de) | 1940-10-11 | 1947-12-31 | Verfahren zur Darstellung eines neuen p-Aminbenzolsulfonyl-amino-pyrimidins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT163201B (de) |
-
1947
- 1947-12-31 AT AT163201D patent/AT163201B/de active
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