DE908196C - Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten schwefelhaltiger Polyurethane bzw. Polyharnstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten schwefelhaltiger Polyurethane bzw. Polyharnstoffe

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DE908196C
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sulfur
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DEC2490D
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Dr Heinrich Ritter
Dr Werner Zerweck
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten schwefelhaltiger Polyurethane bzw. Polyharnstoffe Es wurde gefunden, daß man Polyurethane bzw. Polyharnstoffe, die bekanntlich wertvolle Kunststoffe darstellen und beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 728 981 hergestellt werden können, soweit sie Schwefel in Form von Sulfidbrücken enthalten, in besonders wertvolle Abkömmlinge überführen kann, wenn man sie mit Oxydationsmitteln behandelt. Es ist anzunehmen, daß der Schwefel der Su,lfidgruppen der Ausgangskörper auf diese Weise in eine höhere Oxydationsstufe übergeführt wird. Man erhält Produkte, die sich vor den Ausgangskörpern durch einen wesentlich höheren Schmelzpunkt auszeichnen, was für die daraus hergestellten Produkte, insbesondere bei Fäden, von großer praktischer Bedeutung ist.
  • Beispiel 1 2o Teile eines Poly kondensationsproduktes, das durch mehrstündiges Erhitzen von 12,2 Teilen Thiodiglykol und 16,8 Teilen Hexamethylendiisocyanat in etwa loo Teilen Monochlorbenzol erhältlich ist, werden in etwa Zoo Teilen Eisessig bei go bis loo° gelöst; zu der Lösung werden 3o Teile einer 3o°/oigen Wasserstoff superoxydlösung gegeben. Unter schwacher Wärmetönung erfolgt die Oxydation, die durch z- bis 2stündiges Erhitzen unter Rühren bei 9o bis ioo'° zu Ende geführt wird. Nach dem Erkalten wird das nahezu mit theoretischer Ausbeute als schweres, farbloses Pulver anfallende Reaktionsprodukt abgesaugt und getrocknet. Es schmilzt bei 17o bis 175°, während der Ausgangskörper bei 13o bis 135° schmilzt.
  • Beispiel 2 2o Teile eines Polykondensationsproduktes, das durch etwa 3stündiges Erhitzen von 2o,6 Teilen 5, 5@-Dioxydiamylsulfid und 16,8 Teilen Hexamethylendiisocyanat in Gegenwart von etwa Zoo Teilen Monochlorbenzol erhältlich ist, werden in etwa 15o Teilen Eisessig bei 9o bis ioo° gelöst. Zu der klaren Lösung läß t man 25 Teile einer 3oo/oigen Wasserstoffsuperoxydlösung zulaufen, wobei unter schwacher Wärmetönung Oxydation erfolgt. Zur Beendigung derselben erhitzt man das Reaktionsgemisch noch i bis 2 Stunden unter Rühren auf 9o bis ioo°. Nach dem Erkalten wird das als farbloses Pulver anfallende Reaktionsprodukt abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Man kann es auch durch Eindampfen im Vakuum gewinnen. Es schmilzt bei 16o bis i7oa, während der Ausgangskörper bei i2o bis 125° schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten schwefelhaltiger Polyurethane b2w. Polyharnstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyurethane bzw. Polyharnstoffe, die Schwefel in Form von Sulfidbrücken enthalten, mit Oxydationsmitteln behandelt.
DEC2490D 1943-06-29 1943-06-29 Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten schwefelhaltiger Polyurethane bzw. Polyharnstoffe Expired DE908196C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1007502B (de) * 1955-06-10 1957-05-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von kautschukelastischen Kunststoffen aus hydroxylgruppenhaltigen Polythioaethern, Diisocyanaten und Vernetzungsmitteln

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1007502B (de) * 1955-06-10 1957-05-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von kautschukelastischen Kunststoffen aus hydroxylgruppenhaltigen Polythioaethern, Diisocyanaten und Vernetzungsmitteln
US2989512A (en) * 1955-06-10 1961-06-20 Bayer Ag Polyurethane plastics containing sulfur

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