DE948329C

DE948329C - Verfahren zur Herstellung des inneren Salzes der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsaeure

Info

Publication number: DE948329C
Application number: DEF12552A
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Baumann; Dr Berthold Bienert; Dr Heinrich Vollmann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1953-08-08
Filing date: 1953-08-08
Publication date: 1956-08-30

Description

Verfahren zur Herstellung des inneren Salzes der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure Es wurde gefunden, daB man das innere Salz der 4-Amino-phthalimid-(5)-sulfonsäure aus 4-Aminophthalimid durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart organischer Lösungsmittel herstellen kann.
Das als Ausgangsmaterial dienende 4-Aminophthalimid kann leicht in bekannter Weise aus Phthalimid durch Nitrieren und Reduktion des entstandenen 4-Nitrophthalimids nach bekannten Methoden erhalten werden. Bei der Behandlung des 4-Aminophthalimids mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, entsteht zunächst ein in dem verwendeten organischen Lösungsmittel unlösliches inneres Salz der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure, das entweder unmittelbar weiterverarbeitet oder durch eine entsprechende Aufarbeitung z. B. in das Natriumsalz übergeführt werden kann. Beispiel _ Zu einerSuspensionvon5o,4Gewichtsteilen4-Aminophthahmid in 278 Gewichtsteilen Nitrobenzol läßt man bei i2o bis i3o° langsam 39,7 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure tropfen und rührt anschließend 6 Stunden bei i40°. Um die Umsetzung möglichst vollkommen zu gestalten, setzt man noch zweimal je 12,7 Gewichtsteile und einmal 6,35 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure nach und rührt nach jedem Nachsatz, j e 4 Stunden bei, 140'. -Das farblose bzw. hellgraugefärbte innere Salz der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure kann entweder durch Abdestillieren des Nitrobenzols im Vakuum oder durch Absaugen und Nachwaschen mit Benzol leicht gewonnen werden.
Zur Überführung in das Natriumsalz rührt man das Rohprodukt mit 256 Gewichtsteilen kaltem Wasser an und stellt mit etwa 24,8 Gewichtsteilen Soda neutral. Nach Zugabe von 64 Gewichtsteilen Kochsalz scheidet sich das gelbe Natriumsalz der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure aus. Es wird abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und gegebenenfalls getrocknet. Ausbeute 7o °/o der Theorie.
Die Aufarbeitung des Sulfonierungsgemisches kann auch in der Weise vorgenommen werden, daß man in 8oo Gewichtsteilen Eiswasser einrührt und kalt mit etwa 63,5 Gewichtsteilen konzentriertem Ammoniak (25 0%ig) langsam neutralisiert. Dann erwärmt man auf 50°, trennt die wäßrige Lösung der 4-Aminophthahmid-(5)-sulfonsäure vom Nitrobenzol ab, filtriert sie nach Zusatz von Aktivkohle und salzt das Natriumsalz der Sulfonsäure mit 24o Gewichtsteilen Kochsalz aus.
Das rohe Natriumsalz kann geringe Mengen 4-Aminophthahmi"d enthalten, welche man durch Auskochen mit Pyridin oder Aceton entfernen kann. Zwecks völliger Reinigung kann man das rohe Natriumsalz nochmals in io Gewichtsteilen heißem Wasser lösen, mit Aktivkohle behandeln und das Filtrat mit 2,5 Gewichtsteilen Kochsalz aussahen. Nach dem Kaltrühren saugt man ab, wäscht mit gesättigter Kochsalzlösung nach und trocknet. Das Natriumsalz der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure, welches auf diese Weise mit guter Ausbeute im Gemisch mit Natriumchlorid erhalten wird, bildet leuchtendgelbe Nadeln. Es ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des inneren Salzes der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Amindphthalimid mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart organischer Lösungsmittel behandelt.