CH326164A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-phtalimid-5-sulfonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-phtalimid-5-sulfonsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-phthalimid-5-sulfonsäure Es wurde gefunden, dass man 4-Amino- phthalimid-5-sulfonsäure aus 4-Amino-phthal- imid durch Behandeln mit sulfonierenden Mit teln herstellen kann. Das als Ausgangsmaterial dienende 4- Amino-phthalimid kann leicht aus Phthal- imid durch Nitrieren und Reduktion des ent standenen 4-Nitro-phthalimids nach bekann ten Methoden erhalten werden. Für die Behandlung des 4-Amino-phthal- imids mit sulfonierenden Mitteln hat sich be- sonders Chlorsulfonsäure in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol bewährt. Hierbei entsteht zunächst ein in dem verwen deten organischen Lösungsmittel unlösliches inneres Salz der 4-Amino-phthalimid-5-sulfon- säure, das entweder unmittelbar weiter ver arbeitet oder durch eine entsprechende Auf arbeitung z. B. in das Natriumsalz überge führt werden kann. EMI0001.0021 Da sieh die Phtlialsäure bzw. das Phthal- säureanhydrid nur unter sehr energischen Be dingungen sulfonieren lässt und ferner die 4- Amino-phthalsäure bei höheren Temperaturen leicht eine Carboxylgruppe abspaltet, ist die leichte Bildung des 4-Aminö-5-sulfo-phthal- imids nach dem vorliegenden Verfahren über raschend. Beispiel Zu einer Suspension von 50,4 Gewichtsteilen 4-Amino-pht.halimid in 278 Gewichtsteilen Nitrobenzol lässt man bei 120 bis 130 C lang sam 39,7 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure trop- fen und rührt anschliessend 6 Stunden bei 140 C. Um die Umsetzung möglichst voll kommen zu gestalten, setzt man noch zweimal je 12,7 Gewichtsteile und einmal 6,35 Ge wichtsteile Chlorsulfonsäure zu und rührt nach jedem Zusatz je 4 Stunden bei 140 C. Das farblose bzw. hellgrau gefärbte innere Salz der 4-Amino-phthalimid-5-sulfonsäure kann entweder durch Abdestillieren des Nitro- benzols im Vakuum oder durch Absaugen und Nachwaschen mit Benzol leicht gewonnen wer den. Zur Überführung in das Natriumsalz rührt man das Rohprodukt mit 256 Gewichtsteilen kaltem Wasser an und stellt mit etwa 24,8 Ge wichtsteilen Soda neutral. Durch Zugabe von 64 Gewichtsteilen Kochsalz lässt sich das gelbe Natriumsalz der 4-Amino-phthalimid-5-sulfon- säure aus der Lösung abscheiden. Es wird abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung ge waschen und gegebenenfalls getrocknet. Die Aufarbeitung des Sulfonierungsgemi- sches kann auch in der Weise vorgenommen worden, dass man es in 800 Gewichtsteilen Eis wasser- einrührt und kalt mit etwa 63,5 Ge wichtsteilen konz. Ammoniak (25%ig) langsam neutralisiert. Dann erwärmt man auf 50 , trennt die wässrige Lösung der 4-Amino- phthalimid-5-sulfonsäure vom Nitrobenzol ab, filtriert die wässrige Lösung mit A-Kohle und salzt das Natronsalz der Sulfonsäure mit 240 Gewichtsteilen Kochsalz aus. Das rohe Natriumsalz kann geringe Mengen 4-Amino-phthalimid enthalten, welche man durch Auskochen mit Pyridin oder Aceton ent fernen kann. Zwecks völliger Reinigung kann man das rohe Natriumsalz nochmals in 10 Ge wichtsteilen heissem Wasser lösen, mit A-Kohle behandeln und das Filtrat mit 2,5 Gewichts- teilen Kochsalz aussahen. Nach dem Kalt rühren saugt man ab, wäscht mit gesättigter Kochsalzlösung nach und trocknet. Das Na triumsalz der 4-Amino-phthalimid-5-sulfon- säure, welches auf diese Weise mit guter Aus beute im Gemisch mit Natriumchlorid erhalten wird, bildet leuchtend gelbe Nadeln. Es lässt sich leicht in die entsprechenden Acylamino- deriv ate überführen oder diazotieren und ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Her stellung von Farbstoffen. Durch Alkalien lässt sich der Phthalimidring leicht aufspalten.
Claims (1)
- PATEN TAINTSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- phthalimid-5-sulfonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Amino-phthalimid mit sulfonierenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- phthalimid-5-salfonsäure nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sulfonie rendes Mittel Chlorsulfonsäure verwendet und in Gegenwart organischer Verdünnungsmittel arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE326164X | 1953-08-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH326164A true CH326164A (de) | 1957-12-15 |
Family
ID=6183636
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH326164D CH326164A (de) | 1953-08-07 | 1954-07-23 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-phtalimid-5-sulfonsäure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH326164A (de) |
-
1954
- 1954-07-23 CH CH326164D patent/CH326164A/de unknown
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