CH304999A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren     zur        Herstellung        eines        Azopigmentes.            1s    wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0010     
         mit        1,4-Diamino-2-chlorbenzol    kondensiert.  Das neue Pigment bildet ein rotes Pulver,  (las sieh in     konz.    Schwefelsäure mit rubinroter  Farbe löst und Kunststoffe, z.

   B.     Polyvinyl-          chlorid,    in     @relbstichig    roten Tönen von sehr       guter    Echtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das     Säure-          ehlorid    kann z.

   B. mittels     Phosphorpentachlo-          rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thionyl-          ehlorid    erhalten werden. Die Behandlung mit    den     säurehalogenierenden        Mitteln    wird zweck  mässig in     einem    indifferenten organischen Lö  sungsmittel wie Mono- oder einem     Dichlor-          benzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol  durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden     Mittels    wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin        durchzuführen.    Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann     gegebenenfalls,    insbe  sondere wenn     zur    Herstellung des Säurehalo  genides     Thionylchlorid        verwendet    wurde, auf  eine     Abscheidung    verzichten und die Konden  sation     unmittelbar        anschliessend    an die Her  stellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es       zweckmässig,    einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.

      <I>Beispiel:</I>  58 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  Weise durch Kuppeln von     diazotiertem    2,5-           Dichloranilin    mit     2-OxYnaphthalin-3-carbon-          säure    erhalten wird, werden in 800 Teilen  trockenem     Toluol        suspendiert.    Im Verlaufe  von     3/4    Stunden fügt man bei Siedetemperatur  des     Toluols    32 Teile frisch destilliertes     Thio-          nylchlorid    unter Rühren zu obiger Suspen  sion. Man hält die Reaktion so lange im  Gange, bis die Gasentwicklung beendet ist.

    Nach dem Erkalten wird das Reaktionspro  dukt filtriert und mit Benzol und Äther nach  gewaschen und im Vakuum bei 60 bis 70  ge  trocknet.    <B>16,6</B> Teile dieses     Säurechlorides    werden in  500 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol unter  Rühren bei 80 bis 90  mit Lösung von 2,85  Teilen     1,4-Diainino-2-chlorbenzol    in 100     Vo-          lumteilen    Chlorbenzol     trockenem    und 5 Teilen  wasserfreiem     Py        ridin        versetzt,    dann zum Ko  chen erhitzt und einige Stunden am     Rückfluss     gekocht.

   Die heisse Pigmentsuspension wird       abgenutseht,    mit heissem     Toluol    und anschlie  ssend mit heissem     Alkohol        gründlieh    ausge  waschen und im Vakuum bei 80 bis 90  ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung' eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2 : 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0030 mit 1,4-Dianiino-2-ehlorbenzol kondensiert. Das neue Pigment. bildet ein rotes Pulver, das sich in konz. Sehwefelsä.ure mit rubinroter Farbe löst und Kunststoffe, z.

   B. Polyvinyl- ehlorid, in gelbstieliig roten Tönen von sehr guter Echtheit färbt. UN TERAVSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, class man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.