CH304994A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halo  genid der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0008     
    mit     -1,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein     olivbraunes          Pulver,    das sich in     konz.    Schwefelsäure mit  violetter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe,  z. B.     Polyvinylchlorid,    in     gelbstiehig    oliven  Tönen.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsä.ure     der oben angegebenen Formel mit säure  halogenierenden Mitteln wie Phosphorhalo  geniden oder     Phosphoroxyhalogeniden    her  stellen. Das Säurechlorid kann z. B. mittels       Pliospliorpentachlorid    oder besonders vorteil-         haft    mittels     Thionylchlorid    erhalten werden.

    Die Behandlung mit den     säurehalogenieren-          den    Mitteln wird zweckmässig in einem in  differenten organischen Lösungsmittel wie  Mono- oder einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,     Benzol oder     Nitrobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man     kann    gegebenenfalls,  insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die  Kondensation     unmittellSar    anschliessend an  die Herstellung des     Säurehalogenides    aus  führen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in     Reaktions    treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  82,7 Teile des Farbstoffes, der     auf    übliche  Weise durch Kuppeln von     diazotiertem        1-          Amino-3-chlorbenzol    mit     3-Oxycarbazol-2-car-          bonsäure    erhalten wird, werden in 400 Tei  len trockenem Chlorbenzol suspendiert. Im  Verlaufe von     s/4    Stunden fügt man bei 80 bis  90  34 Teile frisch destilliertes     Thionylchlorid     unter Rühren zu. Dran hält die Reaktion eine  Stunde bei 120 bis 130 . Nach dem Erkalten  auf 10  wird das auskristallisierte     Ca.rbon-          säurechlorid    filtriert und mit Benzol nach  gewaschen.

   Man trocknet es im Vakuum bei  60 bis 70 .  



  43,2 Teile dieses     Säurechlorides    werden  in 400 Teilen trockenem     o-Dichlorbenzol    unter  Rühren bei 80 bis 90  gelöst. Dazu giesst. man  die 80 bis 90  warme Lösung von 9,2 Teilen       4,4'-Diaminodipheny1    in 50 Teilen trockenem       o-Dichlorbenzol    und 5 Teilen trockenem     Pyri-          din.    Man erhitzt. 10 Stunden auf 140 bis 150 .  Die auf 80  abgekühlte Pigmentsuspension  wird     abgenutseht    und mit, heissem     o-Diehlor-          benzol    und anschliessend mit heissem Alkohol       gründlieh    ausgewaschen und im Vakuum bei  80 bis 90  getrocknet.

Claims (1)

1. P ATENT ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0029 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein olivbraunes Pulver, das sieh in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.

   Polt' vinylchlorid, in gelbstichig oliven Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.