CH303158A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0001.0008 .nit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein orangefar benes Pulver. Es ist in den üblichen organi schen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in reinen rotorangen Tönen von guter Echtheit. Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen ziun Beispiel das Säure bromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenide lassen sich zweck mässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalo- genierenden Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phosphoroxyhalogeniden herstellen. Das Säurechlorid kann zum Beispiel mittels Phos- phorpentachlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thionylchlorid erhalten werden. Die Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferen- ten organischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenids mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungsmit tel, wobei es zu empfehlen ist, diese Umsetzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie zum Beispiel Am moniak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo ride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wurden, abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli siert werden. Man kann gegebenenfalls, ins besondere @ wenn zur Herstellung des Säure halogenids Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kon densation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenids ausführen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenids mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur praktischen Durchführung der Reaktion ist es zweck mässig, einen geringen übersehuss der erst genannten Komponente über die theoretisch erforderliche Menge anzuwenden. Beispiel: 78,9 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 1-Am ino - 2 - chlor - 5 - trifluormethylbenzol und 2,3-Oxynaphthoesäure werden in 800 Volum- teilen trockenem Toluol suspendiert, mit 28,6 Teilen Thionylchlorid versetzt und langsam bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels auf geheizt. Wenn vollständige Lösung eingetreten ist, hält man das Reaktionsgemisch kurze Zeit in leichtem Sieden. Nach dem Erkalten wird genutscht und mit Toluol nachgewaschen. Die orangefarbigen Kristalle des Säurechlorids zeigen einen Schmelzpunkt von 216 bis 217 (unkorr.). 41,3 Teile des Säurechlorids werden in 500 Volumteilen wasserfreiem Toluol heiss gelöst. Man fügt eine Lösung von 5,4 Teilen 1,4-Di- aminobenzol in 50 Volumteilen trockenem Pyridin dazu und hält das Ganze unter Rüh ren 1.5 Stunden in leichtem Sieden. Das gebil dete Pigment wird heiss genutseht und mit heissem Toltuol gut nachgewaschen und an schliessend im Vakuum bei 60 bis 65 ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0020 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein orangefar benes Pulver. Es ist in den üblichen organi schen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in reinen rotorangen Tönen von guter Echtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH303158T | 1952-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH303158A true CH303158A (de) | 1954-11-15 |
Family
ID=25733745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH303158D CH303158A (de) | 1951-03-02 | 1952-10-20 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH303158A (de) |
-
1952
- 1952-10-20 CH CH303158D patent/CH303158A/de unknown
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