CH305011A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0001.0007 mit. 1,4-Diamino-2-chlorbenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein rotoranges Pulver. Es ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in rein gelbstiehigen Seharlaehtönen von sehr guter 1:chtheit. Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Be tracht. Diese Halogenide lassen sich zweek- niässig durch Behandlung der Carbonsäure der angegebenen Formel mit säurehaloge- nierenden Mitteln, wie Phosphorhalogeniden oder Phosphoroxyhalogeniden, herstellen. Das Säurechlorid kann z. B. mittels Phosphor- pentaehlorid oder besonders vorteilhaft mit tels Thionylehlorid erhalten werden. Die Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indiffe renten organischen Lösungsmittel, wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Ammoniak oder Pyridin, durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wur den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri stallisiert werden. Man kann gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säure halogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kon densation urimittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides ausführen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prak tischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen überschuss der erstgenannten Komponente über die theore tisch erforderliche Menge anzuwenden. <I>Beispiel:</I> 78,9 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 1-Amino-2-ehlor-5-trifluormethylbenzol und 2,3-Oxynaphthoesäure werden in 800 Volum- teilen trockenem Toluol suspendiert, mit 28,6 Teilen Thionylchlorid versetzt und langsam i)is zum Siedepunkt des Lösungsmittels auf geheizt. Wenn vollständige Lösung eingetreten ist, hält man das Reaktionsgemisch kurze Zeit in leichtem Sieden. Nach dem Erkalten wird genutscht und mit Toluol nachgewaschen. Die orangefarbigen Kristalle des Säurechlorides zeigen einen Schmelzpunkt von 21.6 bis 21.7 (unkorr.) . 41,3 Teile des Säurechlorides werden in 500 Volumteilen wasserfreiem Toluol heiss gelöst. Man fügt eine Lösung von 7,1 Teilen 1,4-Diamino-2-chlorbenzol in 50 Volumteilen trockenem Pyridin dazu und hält. das Ganze unter Rühren 15 Stunden in leichtem Sieden. Das gebildete Pigment wird heiss genutscht und mit heissem Toluol gut nachgewaschen und anschliessend im Vakuum bei 60 bis 65" getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0027 mit 1,4-Diamino-2-chlorbenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein rotoranges Pulver. Es ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in rein gelbstichigen Scharlachtönen von sehr guter Echtheit.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart. eines säurebindenden Mittels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH305011T | 1952-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305011A true CH305011A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305011D CH305011A (de) | 1951-03-02 | 1952-10-20 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305011A (de) |
-
1952
- 1952-10-20 CH CH305011D patent/CH305011A/de unknown
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