CH305001A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren     zur        Herstellung    eines     Azopigmentes.       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid     der     azögruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0009     
    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein braunes Pul  ver, das sieh in     konz.    Schwefelsäure mit braun  roter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylchlorid,    in     gelbstichig    braunen Tönen  von sehr guter     Migrations-    und Lichtechtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoro:cyhalogeniden    herstellen. Das     Säure-          ehlorid    kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          ehlorid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nylehlorid    erhalten werden. Die Behandlung  mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird    zweckmässig in einem     indifferenten    organi  schen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden     Mittels        wie    z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden     Säure-          ehloride    können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann     gegebenenfalls,     insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem     Molekül     des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.  



       Beispiel:     261 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  Weise durch Kuppeln von     diazotiertem        1-          Amino-2-chlorbenzol    mit 2-Oxynaphthalin=3-           carbonsäure    erhalten wird, werden in 1100  Teilen trockenem Benzol suspendiert. Im Ver  laufe von 3/4 Stunden fügt man bei 60 bis 70   <B>135</B> Teile frisch destilliertes     Thionylchlorid     unter Rühren zu obiger Suspension. Man kocht  hierauf während 6 Stunden unter     Rückfluss.     Nach dem Erkalten wird das Reaktionspro  dukt filtriert, mit Benzol nachgewaschen und  im Vakuum bei 60 bis 70  getrocknet.  



  34,5 Teile dieses     Säurechlorides    in 300  Teilen trockenem Chlorbenzol unter Rühren  bei 80 bis 90  gelöst und mit der 90  warmen  Lösung von 5,4 Teilen     1,4-Diaminobenzol    in    100 Teilen trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen  wasserfreiem     Pyridin    versetzt. Man erhitzt  zum Kochen und kocht 10 Stunden am Rück  fluss. Die heisse Pigmentsuspension wird     abge-          nutscht        und    mit heissem Chlorbenzol und an  schliessend mit heissem Alkohol gründlich aus  gewaschen. Man trocknet im Vakuum bei 80  bis 90 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0016 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein braunes Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit braun roter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.

   Polyvinylchlorid, in gelbstichig braunen Tönen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.