CH305006A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0001.0006 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein blaues Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit grün stiehig blauer Farbe löst und Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in reinen, roststichig blauen Tönen von sehr guter Migrationseeht- heit färbt. Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen z. B. das Säurebromid. und insbesondere das Säurechlorid in Be tracht. Diese Halogenide lassen sieh zweck mässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalo- genierenden Mitteln, wie Phosphorhalogeni- den oder Phosphoroxyhalogeniden, herstellen. Das Säurechlorid kann z. B. mittels Phos- phorpentachlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thionylchlorid erhalten werden. Die Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indiffe renten organischen Lösungsmittel wie Mono oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Ammoniak oder Pyridin, durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wurden, abgeschieden und gegebenenfalls um kristallisiert werden. Man kann gegebenen falls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säurehalogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides aus führen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prak tischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen Überschuss der erstgenannten Komponente über die theore tisch erforderliche Menge anzuwenden. Beispiel: 49,9 Teile des Azofarbstoffes aus diazo- tiertem 1-Amino-2,5-diäthoxy-4-benzoylamino- benzol und 2,3-Oxynaphthoesäure werden in 300 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt. Dazu giesst man 15 Teile Thionylchlorid und er wärmt unter Rühren eine Stunde auf 120 bis 130 . Zur klaren rotstichig blauen Lösung giesst man eine 80 warme Lösung von 9,2 Tei len 4,4'-Diaminodiphenyl in 50 Teilen o-Di- chlorbenzol und 5 Teilen wasserfreiem Pyri- din und hält die Temperatur während<B>15</B> Stunden bei 120 bis 130 . Hierauf lässt man auf 100 abkühlen und leitet so lange trocke nes Ammoniakgas ein, bis eine mit Wasser verrührte Paste neutral reagiert. Das aus gefallene Pigment wird filtriert, mit 100 warmem o-Diehlorbenzol gut ausgewaschen, mit heissem Wasser unter Zusatz eines Disper- giermittels angerührt und das anhaftende Dichlorbenzol mit Wasserdampf abdestilliert. 1VTan filtriert hierauf und trocknet im Va kuum bei 80 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0029 mit 4,4'-Diaminocliphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein blaues Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit grün stichig blauer Farbe löst und Kunststoffe, z.B. Polyv inylchlor id, in reinen, rotstichig blauen Tönen von sehr guter Migrationsecht- heit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart, eines säurebindenden Mittels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH305006T | 1952-01-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305006A true CH305006A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305006D CH305006A (de) | 1951-03-02 | 1952-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305006A (de) |
-
1952
- 1952-01-22 CH CH305006D patent/CH305006A/de unknown
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