CH304984A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

Info

Publication number
CH304984A
CH304984A CH304984DA CH304984A CH 304984 A CH304984 A CH 304984A CH 304984D A CH304984D A CH 304984DA CH 304984 A CH304984 A CH 304984A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
carried out
condensation
production
azo pigment
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH304984A publication Critical patent/CH304984A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem       wertvollen        Azopigment    gelangt, wenn man im    molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Hälogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     4,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein dunkles Pul  ver, das in den üblichen organischen Lösungs  mitteln sehr wenig löslich ist und     Kunststoffe;     z. B.     Polyvinylchlorid,    in reinen violetten Tö  nen von sehr guter     Migrationsechtheit    färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in     Be-          traeht.    Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogenidenherstellen.    Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpentachlo-          rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thionyl-          ehlorid    erhalten werden. Die     Behandlung    mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö  sungsmittel, wie Mono- oder einem Dichlor-    Benzol,     Toluol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol  durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als Aus  gangsstoffe zu verwendenden Säurechloride  können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem  sie wie angegeben hergestellt wurden, abge  schieden und gegebenenfalls umkristallisiert  werden.

   Man kann gegebenenfalls, insbesondere  wenn zur Herstellung des     Säurehalogenides          Thionylchlorid    verwendet wurde, auf eine Ab  scheidung verzichten und die Kondensation  unmittelbar anschliessend an die Herstellung  des     Säurehalogenides    ausführen.      Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

           Beispiel:     23,4 Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazo-          tiertem        1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol    und       2-0xyanthracen-3-carbonsäure    werden in 180  Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen     Thionyl-          chlorid    während einer Stunde auf 130  er-    wärmt. Zur klaren Lösung giesst, man in dün  nem Strahle eine warme Lösung von 5,52 Tei  len     4,4'-Diaminodiphenyl    in 30 Teilen Chlor  benzol und 5 Teilen wasserfreiem     Pyridin    zu  und hält die Temperatur während 15 Stunden  bei 120 bis 130 .

   Man filtriert, wäscht. das  Pigment mit heissem Chlorbenzol aus und  trocknet es im     Vakutiim    bei 90 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2 :1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0020 2s mit 4,4'-Diaminodipheziyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein dunkles Pul ver, das in den üblichen organischen Lösungs mitteln sehr wenig löslich ist und Kunststoffe, z. B. Polvvinylehlorid, in reinen violetten Tö nen von sehr guter Migrationsechtheit färbt.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.
CH304984D 1951-03-02 1952-01-22 Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. CH304984A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH297020T 1951-03-02
CH304984T 1952-01-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH304984A true CH304984A (de) 1955-01-31

Family

ID=25733747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH304984D CH304984A (de) 1951-03-02 1952-01-22 Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH304984A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH304984A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305005A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH300788A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH300787A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305007A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305006A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305019A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305020A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH304994A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305012A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH304998A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH300786A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH304991A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH303155A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305009A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH304990A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305018A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH304987A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305001A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305011A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH304989A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305014A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH300785A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH304988A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH305021A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.