CH300785A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent     zum    Hauptpatent Nr.     2970'20.       Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem     wertvollen     Azopigment        gelangt,        wenn    man  im molekularen Verhältnis 2,: 1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0011     
    mit     4,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment löst sich in konzentrier  ter Schwefelsäure mit     blaustichig    roter Farbe  und gibt, in     Polyvinylchlorid    eingefärbt, ein  reines     migrationsechtes    Rot.  



  Als     Säurehalogenide    der     ob    .gen Zusam  mensetzung kommen     zum    Beispiel das Säure  bromid und     insbesondere    das Säurechlorid  in Betracht.     Diese        Halogenid'e        Tassen    sich  zweckmässig durch Behandlung der     Carbon-          säure    -der     oben:

          angegebenenFormel    mit säure  halogenierendien Mitteln     wie    Phosphorhalo  geniden oder     Phosphoroxyhalogenden    her  stellen.     Das    Säurechlorid kann zum Beispiel  mittels     Phosphorpentachlorld    oder besonders       vorteilhaft    mittels     Thionylchlorid    erhalten       werden;

  .    Die Behandlung mit den     s79urebalo-          genierenden        Mitteln    wird     zweckmässig    in    einem indifferenten organischen Lösungs  mittel, wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,          Xylol,    Benzol oder     Nitrobenzol,        durchgeführt..     



  Die Kondensation des     Säu-rehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt     vorteilhaft    ebenfalls in  einem der     genannten    organischen Lösungs  mittel, wobei es zu     empfehlen:

      ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie     ziun     Beispiel     Ammoniak    oder     Pyridin,        durchzu-          führen.        Dieals        Ausgangsstoffe    zu verwenden  den     Säurechloride    können     entweder    aus dem       Reaktionsgemiseh,    in welchem sie wie     angege-'          ben    hergestellt wurden, abgeschieden und ge  gebenenfalls umkristallisiert werden. Man kann.

         gegebenenfalls,        insbesondere        wenn        zur    Herstel  lung     des,Säurehalogends        Thionylchlorid    ver  wendet wurde, auf eine     Abscheidurng    verzich  ten: und die     Kondensation    unmittelbar an  schliessend an die     Herstellung    des     nureha1o-          gen!ids    ausführen.  



  Die     relative        Menge    der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen,     dass    zwei     koleküle    des       Carbonsäurehalogentids    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten.

   Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig,     einen        geringen        Übersehuss    der       erstgenannten        Komponente    über die theore  tisch     erforderliche    Menge     anzuwenden.            Beispiel:

       68 Teile des trockenen     Azofarbstoffes    aus       diazotiertem    1-     Amino        2-methyl-!5-chlorben'zol     und     2'-Oxynaphthalin,3@-carbonsätlre    werden      in     2'70    Teilen wasserfreiem     ChlorIbenzol    auf       100p    erwärmt und mit     2'7    Teilen     Thionyl-          chlornd,        versetzt.    Unter zeitweiligem     Schüt-          teln    hält man :die Temperatur während einer  Stunde auf 125 .

   Aus der klaren, tiefrot ge  färbten     Lösung    kristallisiert beim Abkühlen  das Säurechlorid in rubinroten Kristallen  aus. Man filtriert und wäscht sie mit wenig  trockenem Chlorbenzol nach und trocknet sie  im Vakuum bei 70 bis     8,0 .    Das Säurechlorid  schmilzt ;bei     1191     unter langsamer Zersetzung.  



  3'6 Teile des erhaltenen Säurechlorids wer  den     -unter    Rühren in     2'50    Teilen wasserfreiem       Chlorbenzol.    und 10 Teilen trockenem     Pyridin     bei 100  gelöst. Dazu giesst man eine Lösung  von     9,2'Teilen        4,4'-#Diaminodiphenyl    in     70'    Tei  len wasserfreiem Chlorbenzol und -erwärmt  nun während 8 bis     10.        :Stunden        z1,1m    gelinden  Sieden.

   Dann     wird    heiss filtriert, das rote  Pigment mit etwas     heissem    Chlorbenzol und  anschliessend mit wenig heissem Äthylalkohol  nachgewaschen und im Vakuum     [bei        80     ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch. gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2 : Lein Halogenid der aäogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0036 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment löst sich in konzentrier ter 'Schwefelsäure mit blaustichig roter Farbe und -gibt, in Polyvinylchlorid eingefärbt., ein reines migrationsechtes Rot.

   ÜNTERANSPRÜ'CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kon=den- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man, die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden .Mittels durchführt.