CH300790A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.     297020.       Verfahren     zur    Herstellung     eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment        gelangt,        wenn    man  im     molekullaren    Verhältnis 2,:

   1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0012     
    mit     1;5-Diaminionapllthalin        konld'ensiert.     Das neue Pigment liefert, in     Polyvinyl-          ehlorid        eingefärbt,        ein    reines,     migrations-          echtes    Rot.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen     'Zusam-          mensetzung    kommen zum Beispiel das Säure  bromid und insbesondere das Säurechlorid  in Betracht. Diese     Halogenid'e    lassen sich  zweckmässig durch Behandlung der     Carbon-          säure    der oben angegebenen Formel mit säure  halogenierenden Mitteln wie Phosphorhalo  geniden oder     Phosphoroxyhalogenidien    her  stellen.

   Das     Sä1xrechlorid        kann,        zum    Beispiel  mittels     Phosphorpentaehlorid    oder besonders       vorteilhaft    mittels     'Thionylchlorid    erhalten  werden.

   Die Behandlung mit den     säurehalo-          genierend'en.        Mitteln    wird zweckmässig in  einem     indifferenten    organischen Lösungs-    mittel,     wie    Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,          Xylo1,        Benzol.    oder     Nitrobenzol,        durchgeführt.     



  Die     Kondensation.    des     ,Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt     vorteilhaft        ebenfalls    in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist,     diese    Um  setzung beterhöhter     Temperatur    in Gegen- ,       wart    eines     säurebindenden    Mittels, wie zum  Beispiel Ammoniak oder     'Pyridlin,

          d'urchzu-          tühren.    Die als     Ausgangsstoffe        zu    verwenden  den     'Säurechlorid-e    können entweder     aus    dem       Reaktionsgemisch,    in welchem sie     wie        ange-    ,       geb;en        hergestellt    wurden,     albgeschieden    und  gegebenenfalls     umkristallisiert    werden.

   Man  kann     gegebenenfal'l's,    insbesondere wenn zur       Herstellung    des     'Säurehalogenids        Thionyl-          chlorid        verwendet        wurde,    auf eine     Abschei-    ;       dung    verzichten und die Kondensation un  mittelbar     anschliessend    an die Herstellung  des     Säurehalogenids        ausführen.     



  Die relative     Menge    der     Reaktionsteilneh-          mer    ist so zu wählen,     dass    zwei     Moleküle    des       Carbonsäurehalogenid's    mit einem Molekül  des Diamini in     Reaktion    treten. Zur prak  tischen     Durchführung    der Reaktion ist es  zweckmässig, einen     geringen        Überachuss    der  erstgenannten Komponente über die     theore-,     Lisch erforderliche Menge anzuwenden.

      <I>Beispiel:</I>       6$    Teile des trockenen     Azofarbstoffes    aus       diazotiertem        1-Amino-2-methyl        5-chlorbenzol     und     2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure        werden,     in 270 Teilen     wasserfreiem        Chlorbenzol    auf      100      erwärmt    und mit 27 Teilen     Thionyl-          chlorid    versetzt. Unter     zeitweiligem    Schütteln  hält man     die    Temperatur während 1 Stunde  auf 125 .

   Aus der klarem,     tiefrotgefärbten          Lösung        kristallisiert-    beim     Albkühlen    das  Säurechlorid in     rubinroten    Kristallen aus.       Man,    filtriert und wäscht sie mit wenig trocke  nem Chlorbenzol nach und trocknet sie im  Vakuum bei 70 bis 80 . Das Säurechlorid  schmilzt bei 191      unter        langsamer    Zersetzung.  



  316     Teile        des        erhaltenen        Säurechlorids    wer  den unter Rühren in 250-     Teilen        wasserfreiem     Chlorbenzol. und 10 Teilen trockenem     Pyridin     bei 100" gelöst. Dazu giesst man     eine    Lösung  von 7,9 Teilen     1,6-D'iaminonaphthalin    in  70     -Teilen    wasserfreiem     Chlorbenzol    und er  wärmt nun während 8     bis    10 Stunden     zum          gelinden    Sieden.

   Dann wird heiss     filtriert,     das rote Pigment mit etwas heissem     Chlor-          -b        enzol    und anschliessend mit     wenig    heissem       Äthylalkohol    nachgewaschen     und    im     Vakuum     bei 80"     getrocknet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azo- pignentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:

   1 ein Halogenid der azogruppen altigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0050 m'it 1,5-Diaminonaplitha;lin kondensiert. Das neue Pigment liefert, in Polyvinyl- chlorid eingefärbt, ein reines, migrationsech- tes Rot. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö- stmgsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dharch gekennzeichnet,, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.