CH304998A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent        zum    Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren        zur        Herstellung   <B>eines</B>     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0011     
    mit     3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylchlorid,    in     rotstichig    orangen Tönen  von sehr guter Licht- und     Migrationsechtheit.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das Säure  bromid und insbesondere das Säurechlorid in  Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpentaehlo-          rid    oder besonders vorteilhaft     mittels        Thionyl-          ehlorid    erhalten werden. Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden        Mitteln    wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö  sungsmittel wie Mono- oder einem Dichlor-         benzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Nitroben-          zol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt     vorteilhaft    ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels     wie    z. B.  Ammoniak oder     Pyridin        durchzuführen.    Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abseheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar     anschliessend    an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig,  einen geringen     überachuss    der erstgenannten  Komponente über die theoretisch erforderliche  Menge     anzuwenden.     



       Beispiel:     39,45     Teile    des Farbstoffes aus     diazotier-          tem    1-     Amino    - 2 - chlor - 5 -     trifluormethylbenzol     und     2,3-Oxvnaphthoesäure    werden in 280     Vo-          lumteilen    entwässertem Chlorbenzol gut ange  rührt und mit 14,3 Teilen     Thionylchlorid    ver-      setzt. Man heizt langsam bis zum Sieden des       Lösungsmittels    auf und hält etwa eine halbe  Stunde im Sieden.

   Zu der Lösung des     Farb-          stoffsäurechlorides    gibt man 12,6 Teile     3,3'-          Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,    gelöst in 50     Vo-          lumteilenwarmem    Chlorbenzol und 10     Volum-          teilen        Pyridin.    Man hält das     Reaktions-          gemiseh    während 20 Stunden im Sieden, fil  triert noch heiss ab und     wäseht    mit heissem    Chlorbenzol nach, bis das Filtrat nahezu farb  los abläuft. Der Farbstoff wird im Vakuum  bei 65  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0019 mit 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.

   Polyvinylchlorid, in rotstichig orangen Tönen von sehr guter Licht- und Migrat.ionseehtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kon densation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.