CH305015A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2 : 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0001.0006 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in orangen Tönen von sehr guter Echtheit. Als Säurehalogenide der obigen Zusam rnensetzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese - Halogenide lassen sich zweckmässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalogenierenden Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phos- phoroxyha.logeniden herstellen. Das Säure chlorid kann z. B. mittels Phosphorpenta- chlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thionylchlorid erhalten werden. Die Behand lung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferenten orga- nischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Ni- trobenzol durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen wart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammoniak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wurden, abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli siert werden. Man kann gegebenenfalls, ins besondere wenn zur Herstellung des Säure halogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kon densation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides ausführen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prakti schen Durchführung der Reaktion ist es zweck mässig, einen geringen TJberschuss der erst genannten Komponente über die theoretisch erforderliche Menge anzuwenden. Beispiel: 85,6 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 1-Amino-3,5-di- (trifluormethyl) -benzol und 2,3-Oxy-naphthoesäure werden in 500 Volum- teilen wasserfreiem Toluol angerührt und mit 28,6 Teilen Thionylchlorid versetzt und zum Sieden erhitzt. Nach dem. Eintreten vollstän diger Lösung wird noch eine halbe Stunde im Sieden gehalten, heiss klärfiltriert und das Filtrat einige Zeit stehengelassen. Die ab filtrierten Kristalle wäscht man auf der Nutsche nach und trocknet sie im Vakuum bei 45 . Das Säurechlorid kristallisiert in langen, dünnen, z. T. gebogenen Nadeln. 44,65 Teile dieses Säurechlorides werden in 500 Volumteilen trockenem Toluol heiss ge löst. In diese Lösung lässt man rasch 9,2 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl, gelöst in 100 Volum- teilen Toluol und 30 Volumteilen trockenem Pyridin einlaufen. Die Parbstoffbildung wird durch. etwa 15stündiges Sieden am Rückfluss beendet. Man filtriert heiss ab und wäscht das Nutschgut mit heissem Toluol gründlich nach. Nach dem Trocknen erhält man einen fein kristallinen Farbstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0025 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in orangen Tönen von sehr guter Echtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH305015T | 1952-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305015A true CH305015A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733778
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305015D CH305015A (de) | 1951-03-02 | 1952-10-20 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305015A (de) |
-
1952
- 1952-10-20 CH CH305015D patent/CH305015A/de unknown
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