CH305015A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

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CH305015A
CH305015A CH305015DA CH305015A CH 305015 A CH305015 A CH 305015A CH 305015D A CH305015D A CH 305015DA CH 305015 A CH305015 A CH 305015A
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CH
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acid
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condensation
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azo pigment
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2 : 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     4,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylchlorid,    in orangen Tönen von sehr       guter    Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  rnensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese -     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyha.logeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          chlorid    oder besonders     vorteilhaft        mittels          Thionylchlorid    erhalten werden. Die Behand  lung mit den     säurehalogenierenden    Mitteln  wird zweckmässig in einem indifferenten orga-         nischen    Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter     Temperatur    in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid        verwendet    wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation     unmittelbar    anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides        ausführen.     



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen     TJberschuss    der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

           Beispiel:     85,6 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          1-Amino-3,5-di-        (trifluormethyl)        -benzol    und           2,3-Oxy-naphthoesäure    werden in 500     Volum-          teilen    wasserfreiem     Toluol    angerührt und mit  28,6 Teilen     Thionylchlorid    versetzt und zum  Sieden erhitzt. Nach dem. Eintreten vollstän  diger Lösung wird noch eine halbe Stunde im  Sieden gehalten, heiss klärfiltriert und das  Filtrat einige Zeit stehengelassen.

   Die ab  filtrierten Kristalle wäscht man auf der       Nutsche    nach und trocknet sie im Vakuum bei  45 . Das Säurechlorid kristallisiert in langen,  dünnen, z. T. gebogenen Nadeln.  



  44,65 Teile dieses     Säurechlorides    werden  in 500     Volumteilen    trockenem     Toluol    heiss ge  löst. In diese Lösung lässt man rasch 9,2 Teile       4,4'-Diaminodiphenyl,    gelöst in 100     Volum-          teilen        Toluol    und 30     Volumteilen    trockenem       Pyridin    einlaufen. Die     Parbstoffbildung    wird  durch. etwa 15stündiges Sieden am     Rückfluss     beendet. Man filtriert heiss ab und wäscht das       Nutschgut    mit heissem     Toluol    gründlich nach.

    Nach dem Trocknen erhält man einen fein  kristallinen Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0025 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in orangen Tönen von sehr guter Echtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.
CH305015D 1951-03-02 1952-10-20 Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. CH305015A (de)

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