CH305018A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       wertvollen        Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     4,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylchlorid,    in     gelbstichig    roten Tönen  von sehr guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sieh zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenieren-          den    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z. B. mittels     Phosphorpenta-          ehlorid    oder besonders vorteilhaft mittels       Thionvlehlorid    erhalten werden.

   Die Behand  lung mit den säug     ehalogenierenden    Mitteln    wird zweckmässig in einem indifferenten orga  nischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls     umkri-          stallisiert    werden.

   Man kann     gegebenenfalls,     insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides        ausführen.     



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

           Beispiel:     78,9 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem     1-     Amino    - 2 -     trifluormethyl-4-chlorbenzol    und           2,3-OYynaphthoesäure    werden in 800     Volum-          teilen    trockenem     Toluol    suspendiert, mit 28,6  Teilen     Thionylchlorid    versetzt und langsam  bis     zum    Siedepunkt des Lösungsmittels auf  geheizt. Wenn vollständige Lösung eingetreten  ist, hält man das Reaktionsgemisch kurze Zeit  in leichtem Sieden.

   Nach dem Erkalten wird       genutscht    und mit     Toluol    nachgewaschen.  Die orangefarbigen Kristalle des     Säureehlori-          des    zeigen einen Schmelzpunkt von 189 bis  190      (unkorr.).     



  41,3 Teile des     Säurechlorides    werden in  500     Volumteilen    wasserfreiem     Toluol    heiss ge  löst. Man fügt eine Lösung von 9,2 Teilen       @r,4'-Diaminodiphenyl    in 50     Volumteilen        trok-          kenem        Pyridin    dazu und hält das Ganz  unter Rühren 15 Stunden in leichtem Sieden.  Das gebildete Pigment wird heiss     genutscht     und mit heissem     Toluol    gut     nachgewasehen    und  anschliessend im     Vakuum    bei 60 bis 65  ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0030 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in gelbstichig roten Tönen von sehr guter Echtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.