CH305018A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0001.0007 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in gelbstichig roten Tönen von sehr guter Echtheit. Als Säurehalogenide der obigen Zusammen setzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenide lassen sieh zweckmässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalogenieren- den Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phosphoroxyhalogeniden herstellen. Das Säure chlorid kann z. B. mittels Phosphorpenta- ehlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thionvlehlorid erhalten werden. Die Behand lung mit den säug ehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferenten orga nischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Ni- trobenzol durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen wart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammoniak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wur den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri- stallisiert werden. Man kann gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säure halogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kon densation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides ausführen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prakti schen Durchführung der Reaktion ist es zweck mässig, einen geringen Überschuss der erst genannten Komponente über die theoretisch erforderliche Menge anzuwenden. Beispiel: 78,9 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 1- Amino - 2 - trifluormethyl-4-chlorbenzol und 2,3-OYynaphthoesäure werden in 800 Volum- teilen trockenem Toluol suspendiert, mit 28,6 Teilen Thionylchlorid versetzt und langsam bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels auf geheizt. Wenn vollständige Lösung eingetreten ist, hält man das Reaktionsgemisch kurze Zeit in leichtem Sieden. Nach dem Erkalten wird genutscht und mit Toluol nachgewaschen. Die orangefarbigen Kristalle des Säureehlori- des zeigen einen Schmelzpunkt von 189 bis 190 (unkorr.). 41,3 Teile des Säurechlorides werden in 500 Volumteilen wasserfreiem Toluol heiss ge löst. Man fügt eine Lösung von 9,2 Teilen @r,4'-Diaminodiphenyl in 50 Volumteilen trok- kenem Pyridin dazu und hält das Ganz unter Rühren 15 Stunden in leichtem Sieden. Das gebildete Pigment wird heiss genutscht und mit heissem Toluol gut nachgewasehen und anschliessend im Vakuum bei 60 bis 65 ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0030 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in gelbstichig roten Tönen von sehr guter Echtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH305018T | 1952-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305018A true CH305018A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305018D CH305018A (de) | 1951-03-02 | 1952-10-20 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305018A (de) |
-
1952
- 1952-10-20 CH CH305018D patent/CH305018A/de unknown
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