CH305000A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt., wenn man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0001.0009 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino-5,5'-dichlor- diphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein scharlach rotes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit rubinroter Farbe löst und Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in gelbstichig roten Tönen von guter Migrations- und Lichtecht heit färbt. Als Säurehalogenide der obigen Zusammen setzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenide lassen sich zweckmässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalogenierenden Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phos- phoroxyhalogeniden herstellen. Das Säure chlorid kann z. B. mittels Phosphorpenta- Chlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thiony lchlorid erhalten werden. Die Behand lung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferenten orga nischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Ni- trobenzol durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo niak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wur den, abgeschieden und gegebenenfalls um kristallisiert werden. Man kann gegebenen falls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säurehalogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides aus führen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur praktischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen Überschuss der erstgenannten Komponente über die theoretisch erforderliche Menge anzuwenden. <I>Beispiel:</I> 58 Teile des Farbstoffes, der auf übliche Weise durch Kuppeln von diazotiertem 2,5- Dichloranilin mit 2-Oxynaphthalin-3-carbon- säure erhalten wird, werden in 800 Teilen trockenem Toluol suspendiert. Im Verlaufe von 3/4 Stunden fügt man bei Siedetemperatur des Toluols 32 Teile frisch destilliertes Thio- nylchlorid unter Rühren zu obiger Suspension. Man hält die Reaktion so lange im Gange, bis die Gasentwicklung beendet ist. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt filtriert und mit Benzol und Äther nachgewaschen. Man erhält, in guter Ausbeute das Säure chlorid, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol Nadeln bildet, die bei 209 bis 210 (unkorr.) unter Zersetzung schmelzen. 16,6 Teile dieses Säurechlorides werden in 500 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol bei 80 bis 90 unter Rühren gelöst und mit der 80 warmen Lösung von 5,62 Teilen 3,3'-Dimethyl- 4,4'-diamino-5,5'-dichlordiphenyl in 100 Teilen trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen wasser freiem Py-ridin versetzt. Dann wird zum Ko chen erhitzt und einige Stunden am Rückfluss gekocht. Die heisse Pigmentsuspension wird abgenutscht und mit heissem Toluol und an schliessend mit heissem Alkohol gründlich aus gewaschen. Man trocknet im Vakuum bei 80 bis 90 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0025 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino-5,5'-dichlor- diphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein scharlach rotes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit rubinroter Farbe löst und Kunststoffe, z.B. Polyvinylchlorid, in gelbstichig roten Tönen von guter Migrations- und Lichtecht heit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH305000T | 1952-01-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305000A true CH305000A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305000D CH305000A (de) | 1951-03-02 | 1952-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305000A (de) |
-
1952
- 1952-01-22 CH CH305000D patent/CH305000A/de unknown
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