CH304990A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     4,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.    Das neue Pigment bildet ein rotes Pulver,  das sich in     konz.    Schwefelsäure mit rubinroter  Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z.

   B.     Poly-          viny        lchlorzd,    in roten Tönen von guter     Migra-          tions-    und Lichtechtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in     Be-          traeht.    Diese     Halogenide    lassen sieh zweck  mässig     durch    Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          ehlorid    oder besonders vorteilhaft mittels Thio-         nylchlorid    erhalten werden. Die Behandlung  mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird  zweckmässig in einem indifferenten organi  schen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Diehlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die     Kondensation    des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann gegebenenfalls,  insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylehlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen     Überschuss    der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  170 Teile des getrockneten und fein pul  verisierten     Azofarbstoffes    aus     diazotiertem        1-          Amino-2-methyl-3-chlorbenzolund        2-Oxynaph-          thalin-3-carbonsäure    werden in 900 Teilen  wasserfreiem Chlorbenzol bei 80  verrührt.  Zur     Suspension    giesst man 75 Teile     Thionyl-          chlorid    und erwärmt während 1 Stunde zum  gelinden Sieden. Der anfangs dicke Brei  wird schnell dünnflüssig. Man lässt dann er  kalten, filtriert das Säurechlorid, wäscht es  mit wenig wasserfreiem Chlorbenzol nach und  trocknet es im Vakuum bei 80 .  



  35,9 Teile des Säurechlorids werden mit  400 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol unter  Rühren bei 100  gelöst. Hierauf giesst man  eine Lösung von 9,2 Teilen     4,4'-Diaminodiphe-          ny    1 in 50 Teilen Chlorbenzol und 5 Teilen     Py-          ridin    zu. Man     rührt    8 Stunden bei 125 bis  135  und filtriert dann. Das Pigment wird  mit etwas Chlorbenzol von 100  und dann mit  heissem Äthylalkohol nachgewaschen und im  Vakuum bei 90  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0020 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein rotes Pulver, das sieh in konz. Schwefelsäure mit rubin roter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.

   Polyvinylchlorid, in roten Tönen von guter Mi- mratinnc_ 1111r1 T@irhtprhth"it UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.