CH304986A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren    zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0007     
    mit     3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment bildet ein rotes Pulver,  das sich in     konz.    Schwefelsäure mit rubinroter  Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.     Poly-          vinylchlorid,    in     gelbstichig    roten Tönen von  guter     Migrationsechtheit.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z. B. mittels Phosphorpenta-    Chlorid oder besonders vorteilhaft mittels       Thionylchlorid    erhalten werden.

   Die Behand  lung mit den     säurehalogenierenden    Mitteln  wird zweckmässig in einem indifferenten orga  nischen Lösungsmittel,     wie    Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theo  retisch erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  163 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          1-Amino-3-chlorbenzol    und     2-Oxynaphthalin-          3-earbonsäure    werden in 1800     Volumteilen     Chlorbenzol suspendiert und unter     Abdestil-          lieren    des eventuell noch vorhandenen Was  sers zum Kochen erhitzt. Sobald das Chlor  benzol klar abläuft, wird auf etwa 70  ab  gekühlt. Dann wird mit 85 Teilen     Thionyl-          chlorid    versetzt, auf 90  erwärmt und 1 Stunde  gehalten. Der Chlorwasserstoff entweicht zum  grössten Teil bei 95 bis 100 .

   Die Lösung  wird heiss abgesaugt, erkalten gelassen und  das ausgeschiedene Säurechlorid des Farbstof  fes abgesaugt, mit Chlorbenzol gewaschen und  bei etwa 60 bis 65  im     Vakuum    getrocknet.  



  34,5 Teile des so erhaltenen     Chlorides    wer  den mit 400     Volumteilen    wasserfreiem     Dichlor-          benzol,    5     Volumteilen        Pyridin    und 12,6 Teilen       3,3'-Diehlor-4,4'-diaminodiphenyl,    gelöst in  50     Volumteilen        o-Dichlorbenzol,    10 Stunden  bei 140 bis 150  gerührt. Bei 100  wird ab  gesaugt, mit heissem     Dichlorbenzol    gewaschen,  mit Alkohol nachgespült und im     Vakuum    bei  80 bis 90  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0027 mit 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment bildet ein rotes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit rubinroter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z.

   B. Poly- vinylchlorid, in gelbstichig roten Tönen von guter Migrationsechtheit. UNTERANSPRLCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.