CH304992A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0001.0010 mit 3,3'-Dielilor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment bildet ein braunes Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in braunen Tönen. Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenide lassen sich zweckmässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit sätirehalogenieren- den Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phosphoroxyhalogeniden herstellen. Das Säure chlorid kann z. B. mittels Phosphorpenta- Chlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thionylchlorid erhalten werden. Die Behand lung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem indifferenten orga nischen Lösungsmittel wie Mono- oder einem Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Ni- trobenzol durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo niak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo ride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wurden, abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli siert werden. Man kann gegebenenfalls, ins besondere wenn zur Herstellung des Säure halogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kon densation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides ausführen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur praktischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen überschuss der erstgenannten Komponente über die theoretisch erforderliche Menge anzuwenden. <I>Beispiel:</I> 85,5 Teile des trockenen Azofarbstoffes aus 7.-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol und 3-Oxy- carbazol-2-carbonsäure werden in 400 Teilen trockenem Chlorbenzol suspendiert. Man er wärmt die Mischung unter Rühren auf 100 und tropft bei dieser Temperatur in 15 Mi nuten 34. Teile Thionylchlorid hinzu. Man rührt die Mischung 1 Stunde bei 120 bis 130 weiter, bis sich aller Farbstoff gelöst hat. Beim Erkalten kristallisiert das Carbonsäure- chlorid in braunen Kristallen aus. Man kühlt auf 10 , filtriert und wäscht mit Benzol nach. Man trocknet das Säurechlorid im Vakuum bei 60 bis 7011. 12,6 Teile 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl werden in 50 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol und 5 Teilen wasserfreiem Pyridin bei 80 ge löst und zur 80 bis 90 warmen Lösung von 44,6 Teilen des erhaltenen Farbstoffsäure- ehlorides und 400 Teilen trockenem o-Dichlor- benzol unter Rühren eingetragen. Das Kon densationsprodukt scheidet sich augenblicklich als brauner Niederschlag ab. Man erwärmt nun 10 Stunden auf 130 . Dann lässt man auf 80 erkalten und filtriert ab. Der Filterrück stand wird mit 100 warmem o-Dichlorbenzol und anschliessend mit Äthylalkohol gut ausge waschen und im Vakuum bei 60 bis 70 ge i trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0024 mit 3,3'-Diehlor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment bildet ein braunes Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in braunen Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden sation in einem indifferenten organisehen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH304992T | 1952-01-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304992A true CH304992A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH304992D CH304992A (de) | 1951-03-02 | 1952-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304992A (de) |
-
1952
- 1952-01-22 CH CH304992D patent/CH304992A/de unknown
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