CH305027A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren        zur    Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  
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    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.    Das neue Pigment ist in den üblichen  organischen Lösungsmitteln sehr wenig lös  lich und färbt Kunststoffe, z. B.     Polyvinyl-          chlorid,    in blaustichig roten Tönen von guter  Licht- und     Migrationsechtheit.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z. B. mittels     Phosphorpentachlo-          rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nylchlorid    erhalten werden.

   Die Behandlung  mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird    molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel    zweckmässig in einem indifferenten organi  schen Lösungsmittel wie Mono- oder     o-Di-          chlorbenzol,        Toluol,        gylol,    Benzol oder     Nitro-          benzol        durchgeführt.     



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie Ammo  niak oder     Pyridin,        durchzuführen.    Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf. eine     Abscheidung    verzichten und die Kon-           densation    unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen,     da.ss    zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig,  einen geringen Überschuss der erstgenannten  Komponente über die theoretisch erforderliche  Menge anzuwenden.  



       Beispiel:     53,3 Teile des wie üblich erhaltenen Farb  stoffes aus     diazotierter        1-Amino-2-phenoxy-          benzol-5-carbonsäure    und     2,3-Oxynaphthoe-          säure-p-anisidid    werden unter Rühren in 1000  Teilen     Nitrobenzol    eingetragen. Man gibt  dem Gemisch 17 Teile     Thionylchlorid    zu und       erwärmt    auf 130 bis     150 .    Nach etwa 1 Stunde  geht das Säurechlorid des Farbstoffes in Lö  sung. Man erwärmt noch etwa 1 Stunde auf  130 bis 150  und lässt erkalten.

   Das ausgefal-  
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    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment ist in den üblichen  organischen Lösungsmitteln sehr wenig lös  lich und färbt Kunststoffe, z. B.     Polyvinyl-          chlorid,    in blaustichig roten Tönen von guter  Licht- und     Migrationsechtheit.     



       UNTERANSPRÜCHE:     1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da  durch gekennzeichnet, dass man die Konden-         lene,    kristalline Produkt wird     abgenutscht     und mit wenig kaltem Benzol nachgewaschen  und im Vakuum bei 70 bis 80  getrocknet       (Smp,    des     Säurechlorides    270 bis 271 , Zer  setzung).  



  27,5 Teile des nach obigem Absatz herge  stellten     Säureehlorides    werden in 770 Teilen  trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen     Pyridin     eingetragen. Man gibt dem Gemisch 2,7 Teile       1,4-Diaminobenzol    zu und erwärmt unter  Rühren zum Sieden. Man kocht etwa 24 Stun  den; nach beendeter Kondensation     nutscht     man das gebildete Pigment noch heiss ab,  wäscht mit warmem Chlorbenzol, anschliessend  mit heissem Alkohol nach und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man die Konden. sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit. tels durchführt.