CH305025A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren    zur Herstellung     eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im    molekularen Verhältnis 2 :1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl    kon  densiert.  



  Das neue Pigment bildet ein     grünstichig     gelbes Pulver, das praktisch in allen     gebräuch-          liehen    organischen Lösungsmitteln unlöslich  ist. In     konz.    Schwefelsäure löst es sich mit  gelber Farbe. Aus     Polyvinylchlorid    lassen  sieh mit Hilfe dieses Pigmentes     grünstichig     gelbe, transparente Filme mit ausgezeichneter       Migrationsechtheit    herstellen.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     @Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenieren-          den    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpentachlo-          rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thionyl-          chlorid    erhalten werden. Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö-         sungsmittel    wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,          Toluol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol durch  geführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie Am  moniak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch,     in.    wel  chem sie wie angegeben hergestellt     wurden,    ab  geschieden und gegebenenfalls     umkristallisiert     werden.

   Man kann gegebenenfalls, insbeson  dere wenn zur Herstellung des     Säurehalogeni-          des        Thionylchlorid    verwendet wurde, auf eine       Abscheidung    verzichten und die     Kondensation     unmittelbar anschliessend an die Herstellung  des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül      des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.         Beispiel:     40,4 Teile des wie üblich erhaltenen Farb  stoffes aus     diazotierter        4-Amino-3-nitro-l-          benzoesäure    und     Aeetoacetyl-o-chloranilid     werden unter Rühren in 480 Teilen     Nitroben-          zol    eingetragen.

   Man gibt dem Gemisch  17 Teile     Thionylchlorid    zu und     erwärmt    auf  130 bis     150 .    Nach etwa 1 Stunde geht das       Säurechlorid    des Farbstoffes in Lösung. Man  erwärmt noch etwa 1 Stunde auf 130 bis 150   und lässt erkalten. Das ausgefallene, kristal  line Produkt wird     abgenutscht    und mit wenig  kaltem Benzol nachgewaschen und im Vakuum    bei 70 bis 80  getrocknet     (Smp.    des     Säure-          chlorides    261 bis 262 , Zersetzung).  



  22,2 Teile des nach obigem Absatz herge  stellten     Säurechlorides    werden in 770 Teilen  trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen     Pyridin     eingetragen. Man gibt dem Gemisch 5,3 Teile       3,3'-Dimethyl-4,4'-diamiriodiphenyl    zu und er  wärmt unter Rühren zum Sieden. plan kocht  etwa 24 Stunden; nach beendeter Konden  sation     nutscht    man das gebildete Pigment. noch  heiss ab, wäscht mit warmem Chlorbenzol, an  schliessend mit heissem Alkohol nach und  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0026 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert. Das neue Pigment bildet ein grünstichig gelbes Pulver, das praktisch in allen gebräuch lichen organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. In konz. Schwefelsäure löst es sich mit gelber Farbe.

   Aus Polyvinylchlorid lassen sich mit Hilfe dieses Pigmentes grünstichig gelbe, transparente Filme mit ausgezeichneter Migrationsechtheit herstellen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.