CH305023A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  
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    mit     3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment bildet ein gelbes Pulver,  das in den gebräuchlichen organischen Lö  sungsmitteln schwer- bis unlöslich ist. Aus       Polyvinylehlorid    lassen sich mit Hilfe dieses  Pigmentes     grünstiehig    gelbe, transparente  Filme mit guter Licht- und     Migrationsechtheit     herstellen.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig durch  Behandlung der     Carbonsäure    der oben ange  gebenen Formel mit     säurehalogenierenden    Mit  teln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phosphor-          oxyhalogeniden    herstellen. Das Säurechlorid  kann z. B. mittels     Phosphorpentachlorid    oder  besonders vorteilhaft mittels     Thionylchlorid     erhalten werden.

   Die Behandlung mit den       säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem     indifferenten.    organischen Lö-    molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel         sungsmittel    wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,          Toluol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol durch  geführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie Ammo  niak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in wel  chem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, insbe  sondere wenn zur Herstellung des Säurehalo  genides     Thionylchlorid        verwendet    wurde, auf  eine     Abscheidung    verzichten und die Konden  sation unmittelbar anschliessend an die Her  stellung des     Säurehalogenides        ausführen.     



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des           Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig,  einen geringen     L?berschuss    der erstgenannten  Komponente über die theoretisch erforderliche  Menge anzuwenden.

           Beispiel:     43,8 Teile des wie üblich erhaltenen Farb  stoffes aus     diazotierter    4- Chlor - 3 -     amino        -1-          benzoesäure    und     1-Acetoa.cet-yl-2-methoxy-5-          methyl-4-chloranilid    werden unter Rühren in  660 Teilen Chlorbenzol eingetragen. Man  gibt dem Gemisch 17 Teile     Thionylchlorid    zu  und erwärmt zum Sieden. Nach etwa 1 Stunde  geht das Säurechlorid des Farbstoffes in Lö  sung.     1lan    kocht noch etwa 1 Stunde und lässt  erkalten.

   Das ausgefallene, kristalline Produkt  wird     abgenutscht    und mit wenig kaltem Chlor-    Benzol nachgewaschen und im Vakuum bei 70  bis 80  getrocknet     (Smp.    des     Säurechlorides     253 bis     25411).     



  22,8 Teile des nach obigem Absatz herge  stellten     Säurechlorides    werden in 550 Teile  trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen     Pyridin     eingetragen. Man gibt dem     Gemisch'6,3    Teile       3,3'-Dichlorbenzidin    zu und erwärmt unter  Rühren zum Sieden. Man kocht etwa 24 Stun  den; nach beendeter Kondensation     nutscht    man  das gebildete Pigment noch heiss ab, wäscht  mit warmem Chlorbenzol, anschliessend mit  heissem Alkohol nach und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0027 mit 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment bildet ein gelbes Pulver, das in den gebräuchlichen organischen Lö sungsmitteln schwer- bis unlöslich ist.

   Aus Polyvinylchlorid lassen sich mit Hilfe dieses Pigmentes grünstichig gelbe, transparente Filme mit guter Licht- und Migrationsechtheit herstellen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.