CH304988A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogxuppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0001.0007 mit 1,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol konden siert. Das neue Pigment bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in gelbstichig braunen Tönen von guter Migrations- und Lichtecht heit. Als Säurehalogenide der obigen Zusammen setzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Die Halogenide lassen sich zweckmässig durch Be handlung der Carbonsäure der oben ange gebenen Formel mit säurehalogenierenden Mit teln wie Phosphorhalogeniden oder Phosphor- oxyhalogeniden herstellen. Das Säurechlorid kann z. B. mittels Phosphorpentachlorid oder besonders vorteilhaft mittels Thionylchlorid erhalten werden. Die Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweck mässig in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel, wie Mono- oder einem Dichlor- benzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitroben- zol durchgeführt. Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo niak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wurden, abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli siert werden. Man kann gegebenenfalls, ins besondere wenn zur Herstellung des Säure halogenides Thionylehlorid verwendet wurde, auf eine Abscheidung verzichten und die Kon densation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides ausführen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prak tischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen Überschuss der erstgenannten Komponente über die theore tisch erforderliche Menge anzuwenden. <I>Beispiel:</I> 180,5 Teile des trockenen Azofarbstoffes aus diazotiertem 1-Amino-2,5-dichlorbenzol und 2-Oxynaphthalin-0'-carbonsäure werden in 1800 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol unter Rühren auf 80 erwärmt und mit 75 Teilen Thionylchlorid versetzt. Man hält die Tem peratur während 1 Stunde auf 125 . Aus der klaren, tiefrotgefärbten Lösung kristallisiert beim Abkühlen das Säurechlorid in roten Kri stallen aus. Man filtriert und wäscht sie mit wenig trockenem Chlorbenzol nach und trock net sie im Vakuum bei 70 bis 80 . 38 Teile des erhaltenen Säurechlorides werden unter Rühren in. 250 Teilen wasser freiem Chlorbenzol bei 100 gelöst. Dazu giesst man eine Lösung von 9,8 Teilen 1,4-Diamino- 2,5-diäthoxybenzol in 70 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol und 5 Teilen trockenem Pyridin und erwärmt nun während 8 bis 10 Stunden zum gelinden Sieden. Dann wird heiss fil triert, das braune Pigment mit etwas heissem Chlorbenzol und anschliessend mit wenig hei ssem Äthylalkohol nachgewaschen und im Va kuum bei 80 getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0018 mit 1,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol konden siert. Das neue Pigment bildet ein rotbraunes Pulver, das sich konz. Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.Polt' viny lchlorid, in gelbstichig braunen Tönen von guter Migrations- und Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH304988T | 1952-01-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304988A true CH304988A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH304988D CH304988A (de) | 1951-03-02 | 1952-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304988A (de) |
-
1952
- 1952-01-22 CH CH304988D patent/CH304988A/de unknown
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