CH304988A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogxuppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     1,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol    konden  siert.  



  Das neue Pigment bildet ein rotbraunes  Pulver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit  violetter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe,  z. B.     Polyvinylchlorid,    in     gelbstichig    braunen  Tönen von guter     Migrations-    und Lichtecht  heit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Die       Halogenide    lassen sich zweckmässig durch Be  handlung der     Carbonsäure    der oben ange  gebenen Formel mit     säurehalogenierenden    Mit  teln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phosphor-          oxyhalogeniden    herstellen. Das Säurechlorid  kann z. B. mittels     Phosphorpentachlorid    oder    besonders vorteilhaft mittels     Thionylchlorid     erhalten werden.

   Die Behandlung mit den       säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö  sungsmittel, wie Mono- oder einem     Dichlor-          benzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Nitroben-          zol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe     zu    verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylehlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen Überschuss der       erstgenannten    Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  180,5 Teile des trockenen     Azofarbstoffes     aus     diazotiertem        1-Amino-2,5-dichlorbenzol     und     2-Oxynaphthalin-0'-carbonsäure    werden  in 1800 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol unter  Rühren auf 80  erwärmt und mit 75 Teilen       Thionylchlorid    versetzt. Man hält die Tem  peratur während 1 Stunde auf 125 . Aus der  klaren,     tiefrotgefärbten    Lösung kristallisiert  beim Abkühlen das Säurechlorid in roten Kri  stallen aus. Man filtriert und wäscht sie mit  wenig trockenem Chlorbenzol nach und trock  net sie im Vakuum bei 70 bis 80 .  



  38 Teile des erhaltenen     Säurechlorides     werden unter Rühren in. 250 Teilen wasser  freiem Chlorbenzol bei 100  gelöst. Dazu giesst  man eine Lösung von 9,8 Teilen     1,4-Diamino-          2,5-diäthoxybenzol    in 70 Teilen wasserfreiem  Chlorbenzol und 5 Teilen trockenem     Pyridin     und erwärmt nun während 8 bis 10 Stunden       zum    gelinden Sieden. Dann wird heiss fil  triert, das braune Pigment mit etwas heissem  Chlorbenzol und anschliessend mit wenig hei  ssem     Äthylalkohol    nachgewaschen und im Va  kuum bei 80  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0018 mit 1,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol konden siert. Das neue Pigment bildet ein rotbraunes Pulver, das sich konz. Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.

   Polt' viny lchlorid, in gelbstichig braunen Tönen von guter Migrations- und Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.