CH305005A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.Info
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- CH305005A CH305005A CH305005DA CH305005A CH 305005 A CH305005 A CH 305005A CH 305005D A CH305005D A CH 305005DA CH 305005 A CH305005 A CH 305005A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0001.0008 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert. Das neue Pigment bildet ein violettbraunes Pulver, das in den üblichen organischen Lö sungsmitteln sehr wenig löslich ist und Kunst stoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in bordeauxroten Tönen von sehr guter Echtheit färbt. Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Be tracht. Diese Halogenide lassen sich zweck mässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalogenie- renden Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phosphoroxyhalogeniden herstellen. Das Säure- ehlorid kann z. B. mittels Phosphorpentaehlo- rid und besonders vorteilhaft mittels Thionyl- ehlorid erhalten werden. Die Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweck mässig in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel wie Mono- oder einem Dichlor- benzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol durchgeführt, Die Kondensation des Säurehalogenides mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo niak oder Pyridin durchzuführen. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure- ehloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wurden, abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli siert werden. Man kann gegebenenfalls, ins besondere wenn zur Herstellung des Säure halogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Abseheidung verzichten und die Kon densation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides ausführen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh iner ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur praktischen Durchführung der Reaktion ist es zweck mässig, einen geringen Überschuss der erst- genannten Komponente über die theoretisch erforderliche Menge anzuwenden. <I>Beispiel:</I> 48 Teile des Farbstoffes, der auf übliche Weise durch Kuppeln von diazotierter 4- Amino - 2 -methoxy- 6 - meth@1-2'-chlor-1,1'-azo- benzol-4'-earbonsäure mit 2-Oxynaphthalin erhalten wird, werden in 500 Teilen trockenem Chlorbenzol suspendiert. Im Verlaufe von 3l4 Stunden fügt man bei 80 bis 90 17 Teile Thionylchlorid zu. Man erwärmt zum Ko chen und kocht 3 Stunden weiter bis zum Nachlassen der Salz- bzw. Schwefeldioxyd entwicklung. Nun lässt man auf 90 Innen temperatur abkühlen und giesst im Verlaufe von 5 bis 10 Minuten eine trockene filtrierte Lösung von 10,6 Teilen 3,3'-Dimethyl-4,4'- diaminodiphenyl in 100 Teilen Chlorbenzol und 5 Teilen Pyridin zu. Man erwärmt zum Kochen und hält während 4 Stunden bei 125 bis 130 . Das abgeschiedene Farbstoffpigment wird heiss filtriert, dann mit 100 warmem Chlorbenzol und anschliessend mit heissem Äthylalkohol ausgewaschen und bei 90 im Va kuum getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0021 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert. Das neue Pigment bildet ein violettbraunes Pulver, das in den üblichen organischen Lö sungsmitteln sehr wenig löslich ist und Kunst stoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in bordeauxroten Tönen von sehr guter Echtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH297020T | 1951-03-02 | ||
CH305005T | 1952-01-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305005A true CH305005A (de) | 1955-01-31 |
Family
ID=25733768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305005D CH305005A (de) | 1951-03-02 | 1952-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305005A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3259283A (en) * | 1964-02-28 | 1966-07-05 | Omega Brandt & Freres Sa Louis | Wristwatch |
US3351580A (en) * | 1962-08-14 | 1967-11-07 | Sumitomo Chemical Co | Disazo disperse dyestuffs |
-
1952
- 1952-01-22 CH CH305005D patent/CH305005A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3351580A (en) * | 1962-08-14 | 1967-11-07 | Sumitomo Chemical Co | Disazo disperse dyestuffs |
US3259283A (en) * | 1964-02-28 | 1966-07-05 | Omega Brandt & Freres Sa Louis | Wristwatch |
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