CH305004A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.<B>297020.</B>    Verfahren     zur    Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0007     
    mit.     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein oranges Pul  ver, das in den üblichen organischen Lösungs  mitteln sehr wenig löslich ist und     Kunst-          stoffe,    z. B.     Polyvinylehlorid,    in orangen Tönen  von sehr guter Echtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  i     raeht.    Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure          iler    oben angegebenen Formel mit säure  lialogenierenden Mitteln wie     Phosphorhalogeni-          den    oder     Phosphoroxyhalogeniden    herstellen.  Das Säurechlorid kann z.

   B. mittels     Phosphor-          pentaehlorid    oder besonders vorteilhaft mit  tels     Thionylchlorid    erhalten werden. Die Be  handlung mit den     säurehalogenierenden    Mit-         teln    wird zweckmässig in einem indifferenten:  organischen Lösungsmittel wie Mono- oder  einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol  oder Nitrobenzol durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt     vorteilhaft        ebenfalls    .  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann     gegebenenfalls,    ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen       Durchführung    der Reaktion     ist    es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  45 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  Weise durch Kuppeln von     diazotierter    2-           Amino-4-methyl-1,1'-diphenylsulfon-4'-carbon-          säure    mit     2-Oxynaphthalin    erhalten wird, wer  den in 500 Teilen trockenem Chlorbenzol sus  pendiert.

   Im Verlaufe von     3/4    Stunden fügt  man bei 80 bis 90  17 Teile     Thionylchlorid        zu.     Man erwärmt zum Kochen und kocht 3 Stun  den bis zum Nachlassen der Salz- bzw.     Schwe-          feldioxydentwicklung.    Nun lässt man auf  90  Innentemperatur abkühlen und giesst im  Laufe von 5 bis 10 Minuten eine trockene fil  trierte Lösung von 5,4 Teilen     1,4-Diaminoben-          zol    in 100 Teilen Chlorbenzol und 5 Teilen         Pyridin    zu. Man erwärmt zum Kochen und  hält während 4 Stunden bei 125 bis 130 .

   Das     3s     abgeschiedene     Parbstoffpigment    wird heiss fil  triert, dann mit 100  warmem     Chlorbenzol    und       anschliessend    mit heissem Äthylalkohol ausge  waschen und bei 90  im Vakuum getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0023 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein oranges Pul ver, das in den üblichen organischen Lösungs mitteln sehr wenig löslich ist und Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in orangen Tönen von sehr guter Echtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.