CH304993A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren        zur    Herstellung eines     Azopigmentes.            1@@s    wurde     "@efunden,    dass man zu einem  wertvollen     Azopigment        gelangt,    wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0011     
    mit     3,3'-1)iziietliyl.-4,4'-diaminodiphenyl    kon  densiert.    Das neue Pigment bildet ein braunes Pul  ver, (las sich in     konz.    Schwefelsäure mit vio  letter Farbe löst.

   Es färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehlorid,    in braunen Tönen.  



  Als     qäurelialogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenieren-          den    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoro2#vhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z. B. mittels Phosphorpentachlo-         rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thionyl-          chlorid    erhalten werden.

   Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln     wird    zweck  mässig in einem indifferenten organischen  Lösungsmittel wie Mono- oder einem     Dichlor-          benzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Nitroben-          zol    durchgeführt.  



  Die     Kondensation    des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt     vorteilhaft        ebenfalls     in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls     umkri-          stallisiert    werden.

   Man kann     gegebenenfalls,     insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abseheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so     zu    wählen, dass zwei     Moleküle    des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  85,5 Teile des Farbstoffes, der auf übliche       )iTeise    durch Kuppeln von     diazotiertem        1-          Amino-2-methyl-4-chlorbenzol    mit     3-Oxy-          earbazol-2-carbonsäure    erhalten wird, werden  in 400 Teilen trockenem Chlorbenzol suspen  diert. Im Verlaufe von     3/4    Stunden fügt man  bei 80 bis 90  34 Teile     frisch    destilliertes     Thio-          nylchlorid    unter Rühren zu. Man hält die  Reaktion 1 Stunde bei 130 bis 130 .

   Nach dem  Erkalten auf 10      wird    das auskristallisierte       Carbonsäurechlorid    filtriert und mit Benzol  nachgewaschen. Man trocknet es im     Vkauum     bei 60 bis 70 .  



  44,6     Teile    dieses     Säurechlorides    werden in  400 Teilen trockenem     o-Dichlorbenzol    unter  Rühren bei 80 bis 90  gelöst. Dazu giesst man  die 80 bis 90  warme Lösung von 10,6 Teilen       3,3'-Dimethyl-4'-diaminodiphenyl    in 50 Teilen  trockenem     o-Dichlorbenzol    und 5 Teilen     trok-          kenem        Pyridin.    Man erhitzt 10 Stunden auf  140 bis 1.50 . Die auf 80  abgekühlte Pigment  suspension wird     abgenutscht    und mit heissem       o-Diehlorbenzol    und anschliessend mit heissem  Alkohol gründlich ausgewaschen und im Va  kuum bei 80 bis 90  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0029 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert. Das neue Pigment bildet ein braunes Pul ver, das sieh in konz. Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst. Es färbt. Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in braunen Tönen.

   L'NTERAN SPRL'CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dureh gekennzeichnet., da.ss man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gel,:ennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentansprueli, da dureh gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.